他们在上海最好的朋友是陈麟瑞和其夫人柳无非，两家住在一条街上。陈麟瑞，笔名石华父，是一位温厚的长者，十分欣赏钱锺书的才华。两家来往很频繁。
有一次，他们一起吃饭。李健吾也在，他和陈麟瑞都是写戏剧的，便鼓励杨绛也写戏剧。杨绛心动了，也想赚些稿费贴补家用。她写完初稿给陈麟瑞看，陈麟瑞提出了一些意见，叫她改动。杨绛认真改写后，就成了她的第一部戏剧《称心如意》。故事讲述的是一个父母双亡的孤女千里迢迢地投靠舅父，被百般嫌弃和利用，最后却继承了一大笔遗产，还收获了爱情，结局大反转。
像杨绛的第一篇小说《璐璐，不用愁！》一样，《称心如意》情节跌宕起伏，人物鲜明生动，结局出人意料。陈麟瑞看后，觉得很好，便转交给李健吾。很快，李健吾打电话给杨绛说，剧本被黄佐临导演看中了，马上开始排演，询问杨绛的署名。杨绛害羞，也怕出丑，回答：“就叫杨绛吧！”
“杨绛”这个笔名就此诞生，并一直沿用下去。
剧本上演后，大获成功。李健吾赞赏：“杨绛不是那种飞扬躁厉的作家，正相反，她有缄默的智慧。”戏剧家赵景深评论：“此剧刻画世故人情入微，非女性写不出。”剧评家方中也感叹，近些年悲剧大行其道，观众都认为能落泪的就是好戏，他认为《称心如意》是近年来少有的好喜剧。杨绛写喜剧是因为，她想通过喜剧让沦陷孤岛的人们摆脱悲观的情绪，让大家对未来重拾信心。
杨绛受到鼓励，之后又接连写出了《弄假成真》《游戏人间》和《风絮》三部戏剧。
《弄假成真》是一部五幕喜剧，李健吾对它评价依旧很高：“假如中国有喜剧，真正的风俗喜剧，从现代中国生活提炼出来的道地喜剧，我不想夸张地说，但是我坚持地说，在现代中国文学里面，《弄假成真》将是第二道里程碑。”
杨绛对《游戏人间》并不太满意，因为赶时间，觉得自己没有写好。《风絮》的题目是钱锺书想的。他说，风絮就是风里的一朵杨花，风吹飘舞空中，最后还是落地化为一粒种子。
《弄假成真》演出时，全家人一同去观看。听到观众时不时的哄笑声，父亲问杨绛：“全是你编的？”杨绛点头。父亲说：“憨哉。”
悲痛的是，父亲不久后离开上海返回了苏州老家，又过了大半年，便辞世了。
那天，杨绛的姐姐打电话说父亲突发疾病。当时，日本人管控交通，很难买到火车票。杨绛只好和八妹坐汽车回去。一路上，很多木桥都被日军不同程度地破坏了，乘客都得下车过桥。到达太仓，路断了，河上也没桥，司机无奈，只能把乘客拉回上海。
回到上海家中，杨绛发现家人们一脸严肃，她心里一沉，有不好的预感。果然，钱锺书痛心地说：“刚才苏州来了电话，爸爸已经过去了。”杨绛“哇”的一声哭出来，八妹也跟在身后哭。杨绛失去了最亲爱的父亲，悲痛汹涌袭来，她一夜无眠。
上海距苏州并不远，回家奔丧的路却如此之难。
想尽一切办法，拜托了很多人，杨绛和钱锺书一行人终于回到了苏州庙堂巷家中。她一进大厅，就看到父亲的棺木摆在正中央，前面的白布幔上挂着父亲的遗像；再环顾四周，庭院荒芜，房屋破败，家中的财物早已被抢劫一空。母亲前几年便去世了，如今父亲也去了，这个满载着他们一家人幸福回忆的家园，让人越看越悲痛。杨绛勉强打起精神，像少女时期一样，最后一次为父亲泡了一碗盖碗茶。她把茶放在父亲棺木前的一张破桌子上，自己坐在门槛上伤心抽泣。还好，钱锺书依然在身边，他温言安慰，给予她支撑下去的力量。之后，家人们一起把父亲安葬到灵岩山绣谷公墓。
母亲的棺木在几年前由父亲去香山附近找到，同三姑母杨荫榆在同一天安葬。母亲在逃难的途中因生病而亡，而三姑母被日本兵残忍地杀害了。三姑母不能容忍日本兵在苏州烧杀抢掠，多次跑去斥责。日本兵恨透了三姑母，有一天，他们把她哄骗出门，待她走到一座桥上时，开枪射击，再把她残忍地抛入河中。三姑母以如此壮烈的方式，为她饱受争议的一生画上了句号。
1945年，日军濒临溃败，对上海的管控更加森严。黑市几乎买不到大米，杨绛一家面临着无米下炊的困扰。七妹从无锡运来一袋面粉，才解了杨绛的燃眉之急。同时，日军开始大肆抓捕革命分子，街头常常出现行人被殴打、被刺死的情形。
一时间，人心惶惶。
有一天，一个日本人和一个朝鲜人到杨绛的家中盘问。杨绛一看到有日本人，第一反应就是去亭子间将钱锺书的《谈艺录》手稿藏好。日本人拿了一个小本子，上面写着杨绛的名字，杨绛便找了个借口，从后门溜走了。但日本人不肯罢休，杨绛只好返回家中应付。日本人要求她第二天去宪兵司令部。杨绛第二天前去，做好了吃苦的准备。但经过一番盘问，日本人发现抓错了人，他们要抓的是另一个人，便放杨绛回家了。
不久，美军开始轰炸上海，空袭警报不断响起，日本就快要战败了。街上不断有人被炸伤，送往医院。每当这时，钱锺书一家三人就躲在楼梯底下。钱锺书说：“要死也死在一块儿。”一如他的誓约：“只有死别，不再生离。”
8月15日，日本投降的消息传来。全家人聚在一起，商议怎样记住这个有纪念意义的日子。杨绛的眼泪簌簌而下，她伤心父亲没能在生前看到抗战胜利，只差了几个月而已。
漫长的黑夜终于过去，他们盼到了曙光。在这段艰苦的岁月中，钱锺书和杨绛都收获了很多。他们忍生活之苦，保其天真，增长了智慧，锻炼了心志，更有勇气和信心面对今后的人生中的任何困难了。
