刘璋不战而降，拱手将成都献给刘备，曹操闻之叹道：“益州险阻，又有金堤束水灌溉，实为殷富之土。刘璋若非将刘备请入蜀地，刘备如何能轻松得到益州？唉，刘备一生没有根据之地，他现在得了益州，实大祸患也。”曹操一直对刘备十分忌惮，当他与袁绍的大战前夕，还领军前往徐州剿灭刘备，并向众人说明先击刘备的理由——“刘备，人杰也，今不击，必为后患。”现在刘备占了益州，曹操当然重视，遂号令全军向汉中进发。
汉中郡隶属益州，治所设在南郑（今陕西省汉中市），其北抵秦岭南麓，南与蜀中平原相接，是益州的北方门户。张鲁为五斗米道的第三代天师，其于汉灵帝初平二年率众击杀朝廷的汉中太守，从此割据于汉中二十余年，以五斗米道教化民众，形成了政教合一的统治方式。
因为秦岭横亘在关中与汉中之间，所以自关中通往蜀中的道路最是难行。曹操当年往征并州高幹的时候，因为山路难行写作《苦寒行》，其中有“羊肠坂诘屈，车轮为之摧”的诗句。他此番进军汉中，选择了自陈仓（今陕西省宝鸡市陈仓区）出散关（今陕西省宝鸡市陈仓区西南）的陈仓蜀道，再入河池（今陕西省凤县之西北）向阳平关（今陕西省勉县西）进发。当其进入散关山的时候，这里仅为秦岭北麓余脉，曹操已经感觉到这里的山势又险于太行山，是日晚上扎营之时，他又赋新诗，其中写道：“晨上散关山，此道何其难！牛顿不起，车堕谷间。”
当张鲁得知曹操大军翻越秦岭逼近阳平关的时候，当即表态举汉中全郡投降。其弟张卫却不同意，认为汉中地势险固，阳平关又为雄关，定能将曹军阻于关外，张鲁于是派张卫率众数万人抵抗。
曹军进抵阳平关，曹操登高观察关前地势，不由得倒吸了一口凉气。他此前曾听人介绍这里的地势，说阳平城下的南北两山相距甚远，因而可以极易攻破关隘。他现在却见眼前连峰接崖，又山峻难登，那些依山势构筑起来的关隘和工事，既陡且峭，甚难攻打。
虽然攻打困难，但曹操大军翻山越岭而来，也不能铩羽而归。于是，曹操令夏侯惇和许褚率众攻关。其后的进程可想而知，阳平关险固，曹军攻击时伤亡颇重，溃退时又无处可依，关上的张鲁之军射来箭弩，曹军又伤折不少，连续三日的攻坚之战，曹军伤亡近千人。
曹操眼观阳平关的攻坚之战，知道若继续战斗下去，就成为添油战术，自己的伤亡数目会逐日增加，若时日一长，运输不易，军中的粮谷供应也会出现短缺。于是，到了第三日午后，曹操唤来夏侯渊和许褚，让他们到前山收拢兵士，然后带同伤兵和辎重，缓缓向来路退去。
阳平关守军看到曹军被打退，皆兴奋雀跃，更有人向张卫建言立刻开关带兵追击。张卫头脑还算清醒，明白自己之所以能击退曹军是因为地势之利，属下万万不是曹军的对手，遂不许追击。他写就一书派人送往南郑，向张鲁报喜；又令人杀猪宰羊，是夜置酒大宴将士。随着夜色降临，关上酒香肉味四溢，经过数日厮杀的关上将士终于松下了紧绷的神经，开始快乐地享受这美妙的时光。
夜半之时，阳平关外万籁俱寂，黑黝黝的群山里少不了有虎啸猿啼。张卫带领将士在关上置酒寻欢的时候，夏侯渊、许褚奉曹操之命，选派了千余身手矫健之人，他们皆穿上夜行衣，乘着微微的星光折头向阳平关潜行。在其身后，大军皆舍去马匹、摸黑步行，欲俟先头队伍摸上阳平关后，然后大举杀入。
曹操看到阳平关坚固，急切难下，就伪装撤退，以松懈守军意志，然后乘隙潜入。
关上的喧闹惹得守门之人也心痒难耐，阵阵飘来的香气更使他们垂涎欲滴。于是，他们推举数人找上司请求，也想当班时享用一些酒食。于是，其上司派人送来一些酒食让其食用，这样就使关门形同虚设。
