当初，张士诚攻取平江后，就派兵攻打嘉兴。元朝守将苗人统帅杨完者几次打败他的军队，张士诚于是派遣张士德从小路攻破杭州，杨完者回师救援，张士诚军又被打败回来。翌年（1357年），耿炳文攻下长兴，徐达攻下常州，吴良等人攻下江阴，张士诚的军队四面受阻，不能出动，形势逐渐紧迫。没过多久，徐达的军队占据宜兴，攻打常熟。张士德迎战，打败，被前锋赵德胜活捉。张士德，小名九六，善战有谋略，得到将士们的爱戴。浙西地方都是他攻占平定的。他被活捉后，张士诚非常沮丧。朱元璋想留下张士德来招降张士诚。张士德派人从偏僻小道送给张士诚一封信，让他投降元朝。张士诚于是决定向元朝请求投降。元浙江右丞相达识帖睦迩替张士诚向朝廷报告，朝廷授给张士诚太尉，他手下的将领官吏也都被授予等级不同的官职。张士德在金陵终于绝食而死。张士诚虽然免去伪王称号，据有武装部队和地盘还是和过去一样。达识帖睦迩在杭州与杨完者有矛盾，暗中召来张士诚的军队。张士诚派遣史文炳袭击并杀害了杨完者，于是据有杭州。元顺帝派遣使者征收粮食，赐给张士诚龙衣御酒。张士诚从海路运送粮食11万石到大都，每年如此，成为常规。不久，张士诚愈来愈骄纵，命令他的部下颂扬他的功业和德行，希求得到王爵，元朝廷没有应允。
元至正二十三年（1363年）九月，张士诚又自立为吴王，尊奉他的母亲曹氏为王太妃，设置下属官吏，另外在城中营建王府宅第，以张士信为浙江行省左丞相，将达识帖睦迩囚禁在嘉兴。元朝廷征收粮食不再供给。有个参军俞思齐，字中孚，泰州人，规劝张士诚说：“我们从前是贼寇，可以不进贡；现在是臣子，不进贡可以吗？”张士诚大怒，把长桌推倒在地，俞思齐便托病辞官离去。当时，张士诚所占据的地方，南到绍兴，北过徐州，达到济宁的金沟，西到汝州、颍州、濠州、泗州，东临近海，方圆2000余里，武装的士兵几十万人。他以张士信和女婿潘元绍为心腹，左丞徐义、李伯升、吕珍为爪牙，参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新主管出谋划策，元朝的学士陈基、右丞饶介执掌礼乐法度。他又喜好招揽接纳宾客，赠送给他们的车马、住宅、日用杂物都非常齐全。许多侨居他乡贫困没有户籍的人争着投奔他。
张士诚为人，表面上迟缓凝重，少言寡语，似乎很有器量，但实际上没有远大抱负。占有吴一带地方后，吴地太平安定的时间很长，户口众多，张士诚逐渐奢侈放纵，懒于处理政务。张士信、潘元绍尤其嗜好搜括财物，金玉珍宝和古代名家的书法、绘画，家中都充满了。他们日日夜夜的听歌观舞，只顾自己娱乐。将领们也都傲慢，不出力卖命，每逢要打仗了，就推说有病，求得官爵田地房产以后才出兵。刚到军中，车子装载着婢妾乐器便紧跟着连续不断地到来；有时同游说空谈的人士聚会，赌博踢球，都不把军务放在心上。等到丧师失地打了败仗回来，张士诚一概不问罪。不久，又用他们为领兵的将军，上上下下玩乐享受，以至于灭亡。
