本雅明耗费十年心血，完成于1928年的《德国悲剧的起源》，是一部用现代意识观照戏剧历史的美学著作，最早体现了他对现代资本主义的“寓言式”批评思想。该书所论的是德国17世纪巴洛克时期的悲哀剧（Trauerspiel）而非一般的悲剧（Tragedie）。他认为古典悲剧以神话为基础，通过象征方式表现英雄牺牲的仪式；而巴洛克悲哀剧则以寓言风格展示世俗人的悲惨境遇。这种悲哀剧的寓言风格同古典悲剧的象征是完全不同的，“象征所表现的是一个生机勃勃的明白晓畅的世界。而巴洛克时代的艺术家所面对的则是一个混乱不堪、残缺不全的社会。这是一个废墟的世界。巴洛克的艺术家不可能用认同现实、与现实同步的向前的象征来表现，而只有选择寓言”。[4]因为悲哀剧产生于当时“三十年战争”带来的巨大的社会灾难，剧作家从现实的残破的废墟般的世界中看不到规范、和谐与意义，只能通过灾难性、零散性、片断性、破碎性、不连贯的艺术意象来加以寓言式的表现。如借舞台上呈现的废墟、死亡、尸体等形象，高度风格化地暗示尘世的一切是悲惨、世俗、破碎和无意义的，从而寓言式地展现了从废墟和死亡之中升起生命的赎救。
本雅明还特别从本体论高度论述了寓言的阴郁特征和主体（寓言者）投射性质。
本雅明：《德国悲剧的诞生》书影德国苏尔坎普出版社 郝梦 摄
他指出：“当对象在阴郁的注视笼罩下变成寓言，当生命从中涌出，那对象本身就落在后面，死去了，它是为不朽把自己保存起来；它把自己置放于寓言者面前，把自己毫无保留地交给了他，不管后果是好是坏。换言之，对象自己是不能把任何意义投射到自己身上的；它只能接受寓言者借给它的意义。他把意义灌输给它，他自己则沉于并寓居于其中，这一切必须从本体论意义上而不是心理学意义上来理解。在他手中，所说的事情变成别的东西，说着另外的事情，这成为他开启一个隐蔽的知识王国的钥匙，而他则把它誉为自己的纹章。这便是包含在作为笔迹的寓言的本质。”[5]这里，本雅明一方面揭示了作为艺术表现形式（而非一种文体）的寓言的阴郁色调，因为它只适合于废墟般的破碎的对象；另一方面，强调了寓言乃是寓言者（主体）将意义投射到对象身上而自身则沉入于对象之中的表现方式，凭借这种方式能揭开一个隐秘的意义王国。而且他把寓言看成具有本体论性质的、特定时代的存在方式。这些见解是非常独特深刻的。从巴洛克悲哀剧揭示寓言的本体论意义，正是他的初衷。
本雅明自己说得明白：这本书是“为了一个被遗忘和误解的艺术形式的哲学内容而写的，这个艺术形式就是寓言”。更重要的是，本雅明在17世纪的悲哀剧中看到了与20世纪艺术的某种相似性，进而看到了两个时代的相似性——衰微与破碎，“对作为世界之苦难的历史所做的世俗的解释，它的重要性仅仅存在于世界衰微的各个时期”，17世纪的“三十年战争”与20世纪第一次世界大战后的废墟与破碎、灾难与痛苦是一样的，因此“在思想王国里的寓言，就是在事物王国里的废墟”。[6]显然，本雅明对德国17世纪悲哀剧的寓言式的考察，实际上是对20世纪资本主义造成的战争灾难、废墟世界、零散破碎和衰微死亡的细微感受与深刻批判，是一种与艾略特的《荒原》、卡夫卡的《城堡》对现代资本主义异化现实相同的感受和揭露。
