如与徐志摩、闻一多比较，徐志摩富于灵动飘逸，闻一多尽显凝重激越，戴望舒却给人一种忧郁凄凉之美。他在诗歌意象的选择上常注目于枯枝、落叶、暗夜、黄昏、夕阳、荒坟、眼泪、雨巷等，构成一种凄凉的意境；语调往往偏重低徊、抑郁和哀怨。诗歌《寻梦者》中“金色的贝”、“贝里桃色的珠子”，象征着梦一样的理想。这种梦，是对人生的一种永恒的**，难以企及。当你得到它时，生命也几乎终止了。这里涉及人生的意义和价值问题。人生的过程，在于对梦想的追寻，是否能够找到并不是最重要的，关键在于寻找本身。这首诗的情感类似鲁迅的“过客”精神，但是，戴望舒缺少那种坚毅顽强，他更多地体验和书写着梦境失落的痛苦。《乐园鸟》表达的也是寻梦，乐园鸟总是在飞翔，寻找天上的乐园，但是，诗人却感到那天上的乐园已经荒芜。这里暗示出人生就是一场没有止境的寻找乐园的痛苦过程。《寻梦者》给人的是悲壮感，而《乐园鸟》却更多的是悲凉。
戴望舒的成名作《雨巷》创作于1927年“大革命”落潮时期。早年戴望舒从事革命文艺活动，大革命失败后遭到国民党通缉，避难江苏松江。虽精神彷徨、迷惘，但不甘消沉，仍执著地寻求真理。《雨巷》就是在如此心境下完成的，是诗人当时孤寂、迷惘，看不到前进方向却又不甘沉沦心境的真实写照。诗作发表后广获好评，有论者称它替新诗的音节开了一个新的纪元。[7]戴望舒也因此被称为“雨巷诗人”。
诗作开篇以舒缓低沉的笔触，描绘了一条寂寞悠长的“雨巷”。“悠长、悠长而又寂寥的雨巷”作为中心意象，朦胧而富有象征意味，构成作品的整体氛围，它既是故事发生的客观环境，又是诗人心灵境况的真实写照。其不确定性拓展了诗歌的意义空间。在这样的“雨巷”里，“我”迷惘、彷徨，希望逢着“一个丁香一样地/结着愁怨的姑娘”。她有着“丁香一样的颜色/丁香一样的芬芳”。她“哀怨又彷徨”，像“我”一样在雨巷中“默默彳亍着/冷漠，凄清，又惆怅”。“她”是诗人情绪的对象化，是诗人理想中的知音。“丁香一样的姑娘默默地走近”，“投出太息一般的眼光”。然而，她却像梦一般地从身旁飘走，她的“太息般的眼光/她丁香般的惆怅”也随之消散在雨的哀曲里，留下“我”只是“像梦一般地凄婉迷茫”，又将继续“彷徨于悠长、悠长而又寂寥的雨巷”，开始新的人生探寻。从“我希望逢着”到“我希望飘过”，是一个情感欠缺与补足、平衡失落后重建的过程。“油纸伞”、“雨巷”、“颓圮的篱墙”一类江南意象和“寂寞”、“愁怨”、“太息”、“彷徨”、“梦”、“静默”等字眼一起，渲染出来的又是一份悲剧性的感伤——希望—追寻—失望—再希望的循环式人生体验。
《雨巷》是一首象征主义诗歌，其主题是多义的。从具体的创作背景看，它委婉地表现了诗人在黑暗现实中找不到出路却又不甘沉沦的精神痛苦与迷茫；而如果不考虑诗人写作时的具体语境，从文本看，它则是一首爱情诗，表现了抒情主人公“我”失恋后仍苦苦追寻的执著情感；从人生意义的高度看，它又是一首哲理诗，概括了对人生意义的探求过程，希望—追寻—失望—再希望的心路历程。“丁香”作为诗人情绪载体的象征性意象，来自中国古代，如李商隐在《代赠》中的诗句：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”；又如南唐李煜在《浣溪沙》中写道：“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁。”然而，戴望舒突破了古代诗人以丁香喻愁的特性，将丁香意象转化成人生理想的象征，进一步扩展了诗的情绪空间。《雨巷》艺术上的另一鲜明特点是它的音乐性。叶圣陶曾称赞它“替新诗的音节开了一个新的纪元”。全诗7节，每节6行，每节押ang韵，一韵到底，对应于诗人在探寻中彷徨，在失落中寻找的人生体验，而ang韵铿锵有力，又从形式上稀释了诗的压抑情绪。这种内在音乐性与诗情的契合，拓宽了新诗的审美空间与表现力度。
抗战爆发后，戴望舒积极投入抗日救亡文化活动之中。民族危机的深重苦难，使戴望舒诗歌的思想情感发生变化，开始超越个人忧郁情感的狭小天地，抒发民族的苦难和不幸，表现出一种爱国主义情感和民族解放的梦幻。后期诗集《灾难的岁月》中《元日祝福》《狱中题壁》和《我用残损的手掌》等，明显体现了这种思想感情。《我用残损的手掌》中，“我”用“残损的手掌”暗中“摸索”祖国广袤的正在遭受异族欺凌的土地，从东北到东南又转向西部内陆，“无形的手掌掠过无限的江山”，在阔大的想象中将挚爱与憎恨、悲哀和希冀浓缩进“摸索”的动作，通过触觉意象来激发、复合了其他经验，如“岭南的荔枝花寂寞地憔悴，/尽那边，我蘸着南海没有渔船的苦水……”，在很大程度上，诗的价值与其说是承担何种时代使命，倒不如说是以何种方式来承担。这首诗，书写了祖国山河的破碎，以及诗人对祖国的强烈感情，悲愤而高亢，不再像过去那样呜咽、低诉。
