相较之前的剧作家如欧阳予倩、郭沫若、田汉、洪深等，曹禺在中国现代戏剧史上的独特贡献，在于第一次使戏剧中人物的语言个性、行事逻辑、心理发展轨迹具有了深广的现实性。在他之前的剧作家们笔下的人物在性格化、生活化、典型性上，均不及曹禺。这首先源于曹禺对现实的精细观察与研究。由于父亲万德尊曾有过不小的官职，家中出入过各色人等，年幼的曹禺有机会接触到形形色色的人情世态，对不同个性、不同等级、不同关系、不同动机的人均有过观察，借此练就了善于观察的眼睛与善于体察的心思。当老年回忆起与父亲交往过的形形色色的人物时，曹禺绘声绘色地逐一形容，显然得益于幼年时的观察，这种观察的习惯与能力伴随曹禺终生。在《日出》“跋”里，他详细地记载了如何深入各种场所与各式各样的人打交道，冒着名誉受损的危险，获取底层生存的真相。由此可知，曹禺笔下各种类型的人物，不论阶层、性别、美丑、善恶，均能做到各肖其面，各行其是，与其长期对生活、对人的深入观察是分不开的。
在曹禺戏剧中，人的精神均非只有一个层次，执拗的争取、激切的反抗、慑人的威严、优雅的教养与生的无力、恐惧、谄媚、猥琐相互交织渗合，其戏剧人物的真实性与深度，来源于对主体多重性的洞察与揭示。曹禺往往以“否定之否定”手法拷问灵魂重重面具下的真实质地。周萍就不用说了，当冲动退潮，理智苏醒，之前的一切不过像“老鼠在狮子睡着的时候偷咬一口的行为”，令他感到恐惧、难堪与痛苦。就连蘩漪这样不依不饶的人，为保存情感沙漠中的最后一个水源，亦屈尊恳求，“日后，甚至你要把四凤接来——一块儿住，我都可以，只要，只要你不离开我”。曾思懿的尖刻怨毒造就曾文清精神的炼狱，而在文清就要离家之前却让思懿怀孕了；愫方处处体贴思懿，为的是：“他（指文清）所不爱的也都还是亲近过他的。”打开心灵黑暗的闸门，深挖出人身上的“人”，在这一点上，曹禺无疑是现代戏剧家中最努力的一位。
在曹禺戏剧中，假面与真情的错综渗合往往造就精彩的艺术形象。假面与真情并非表里真伪的对立，在现实人生中它们往往相互渗透，互为表里，假作真时真亦假，最典型莫过于周朴园。多年以来，周朴园在家中处处展示对亡妻的怀念，他保留着侍萍一切的生活习惯，不允许别人去改变它。周朴园对侍萍的情感是真情还是假面在读者/观众中一直存有争议。其实可以换个角度理解，曹禺以对周朴园灵魂的深入洞察写出了真情与假面的交汇。周朴园的行为既是“秀”给他人看的，也是寄托孤冷灵魂、祭奠青春情怀的仪式。艺术形象的多义性来源于曹禺对人性体察之深。曾皓当初收留愫方，是对遗孤的怜惜。到他晚年时，已经离不开愫方的照料了，但又怕别人说他因为自私抓住愫方不放。因此，曾皓在家人要替愫方做媒之时说的一番话中，既有对老姑娘婚姻前景的忧心，又有恐吓使之不离开自己的机心；既有因自己拖累住她而自责的表白，又有故意示苦以乞哀怜的用意。真假渗合、情伪掩映之间闪现着一颗老灵魂的复杂色调。在曹禺戏剧中，人常常被置于突转情境中，显现两副嘴脸的更替。周朴园认出侍萍之时，前一刻还是温情的怀想，后一刻便是严厉的申斥；潘月亭与李石清在得势失势之间，高低姿态迅速脱换；江泰慷慨激昂欲外出借钱以挽救曾家颓势，出走一夜后不但两手空空毫无所获，反而以酒徒窃贼的狼狈形象被带回。在现实生存中，人为了应对各种情势而产生不同的主体姿态，于是有了不同嘴脸的脱换；而每一种情感都无法单一地被指认为真实或虚假。随着情势的变化，真情可能变成假意，而假意亦可能转成真情。主体姿态的更替既显现人性的复杂度，同时亦造就戏剧的精彩瞬间。
