《围城》是一篇讽刺性极强的“寓言”，“围城”之喻集中体现了它的讽刺个性。《围城》中没有一个强者或英雄，所有人物都是盲目的寻梦者和被命运玩弄的失败者。主要人物方鸿渐的人生经历是不断渴求冲出“围城”，而每一次的走出“围城”又等于是落入另一座人生的“围城”。方鸿渐只是一位“凡人”，生性软弱和顺，聪明善省，耽于空想和言谈，缺乏行为的勇气和能力。在每个人生转折之际，尽管他都有更好的人生选择，但由于主客观条件的限制和心中始终未泯的为人原则和对理想的幻想，令他在现实生活中不断碰壁，不断败退，生存空间逼仄，以致陷入“死地”。他的每一次努力都在企图进入一座“围城”，进入之后却发现这不是他所需要的，而继续努力的结果，是又进入了另一座类似的“围城”。小说成功地通过方鸿渐的人生经历构造出具有普遍意义的“围城世界”。小说除了用书题寓含主题以外，还用各种意象点出，如“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来，所以结而离，离而结，没有了局”；结婚如同“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”。其实何止结婚如此，方鸿渐在经历了世事沧桑之后，切身感受到人生万事都是“围城”。这个“围城”之喻是与西方现代主义文学中普遍存在的人类困境寓意一脉相承的，寄寓着现代人对自己生命处境的哲理思考。
《围城》之讽喻是借助叙事结构设置来实现的。它的叙述结构借鉴了西方流浪汉小说的特点，却赋予其现代意义。《围城》的叙事可分为四个叙事功能序列：一、春天的轻浮（留学深造）；二、夏天的滑稽快乐（谈情说爱）；三、秋天的忧郁严肃（谋事求职）；四、寒冬中最糟糕的日子（婚姻家庭）。每一个部分都是独立的，但从第一部分到第四部分在语调和情绪上显示出了连续变化。在每一部分中，钱锺书都强调主人公的希望通过挫折而归于失败的经历，每一部分都是一个自有功能的单元，有自己的希望、挫折和失败的曲线。方鸿渐在第一部分中是一个一事无成的人，清楚地暗示着他在以后的连连失败，每一个序列都是一个相似的“轮回”或循环。时间和空间上的叙事安排均印证了“围城”之喻。
借助于漫画式的勾勒，描摹抗战背景下的世态人情和知识分子窘态，讽刺各种社会弊病，《围城》提供了一个个惹人深思的讽刺片断。《围城》关注方鸿渐人生途程中的留学深造、谈情说爱、谋事求职和婚姻家庭几个方面，在近代中西文化交汇碰撞和抗战时期国难家仇的时代潮流之中，反讽地描绘出世俗人生和现代儒林。被讽刺的对象遍及社会各领域：十里洋场的政界、银行界、新闻界和工商界的丑陋；赴内地路上的交通混乱和乌七八糟；旅舍肮脏龌龊和下等妓女泛滥；大学校园充斥着投机政客、伪君子；“学校的图书馆倒像个惜字的老式慈善机关”……作者多层面地揭露了当时官场腐败、农村贫瘠、政府无能、学术虚伪、社会落后的社会生活，视野宽阔，涉及面广。被讽刺的人物形形色色：方鸿渐清醒机敏却又无能懦弱；苏文纨孤芳自赏、唯利是图；高松年老奸巨猾、弄虚作假；李梅亭表面上道貌岸然，实则男盗女娼……小说中既有专门背后骂人又擅长用各种借口来博取男人情感、采用假冒作家题字赠书的女生指导，也有由教员蜕变成“资本家走狗的走狗”的女大学生，有“妖怪”打扮、自称为“老古董”、所写文章几十篇如同一篇、宣告不问政治却随同已受伪职的丈夫离职遁去的报馆女编辑，也有认为机会要自找、快乐要自寻、换情人像换衣服一样随便的性开放女郎。
