在“四一二”屠杀前夜，毛泽东在《菩萨蛮·黄鹤楼》中通过“烟雨莽苍苍，龟蛇锁大江”等诗句表达了不安与迷茫，抒发了自己不能主宰局势以至于借酒浇愁、心潮澎湃的现状。蒋介石“四一二”的屠刀使他彻底放弃了幻想，毛泽东发动秋收暴动，走上了“枪杆子里面出政权”的武装斗争的道路。从1927年到1931年他的《西江月·秋收起义》《西江月·井冈山》《清平乐·蒋桂战争》《如梦令·元旦》《减字木兰花·广昌路上》《蝶恋花·从长汀到长沙》《渔家傲·反第一次大“围剿”》《渔家傲·反第二次大“围剿”》等多首词，试图以传统长短句的形式表现现代的战地生活，描写他拉起武装上井冈山，与敌人展开的运动战以及苏区反围剿的斗争。这些词中当然也有佳句，但是除了一首《蝶恋花》与两首《渔家傲》尚可，艺术性总体不高。然而他这一时期并非没有艺术质量高的词，如1929年写的《采桑子·重阳》：
人生易老天难老，岁岁重阳。
今又重阳，战地黄花分外香。
一年一度秋风劲，不似春光。
胜似春光，寥廓江天万里霜。
词中的“战地黄花分外香”原为“但看黄花不用伤”。《菩萨蛮·大柏地》中的“雨后复斜阳，关山阵阵苍”等都是佳句。在《十六字令三首》中，他将自己的冲天豪情与高山的险峻融为一体，更妙的是山随着诗人的心动也在动，他写出了山的动感：
山，快马加鞭未下鞍。惊回首，离天三尺三。
山，倒海翻江卷巨澜。奔腾急，万马战犹酣。
山，刺破青天锷未残。天欲堕，赖以拄其间。
然而，当中共中央被迫撤离上海来到毛泽东、朱德等人缔造的苏区后，博古等人却剥夺了毛泽东的军事指挥权。于是面对着国民党军队的围剿，“齐声唤，前头捉了张辉瓒”（《渔家傲·反第一次大“围剿”》）与“横扫千军如卷席”（《渔家傲·反第二次大“围剿”》）那样的仗再也打不出来了，“拒敌于国门之外”所导致的败仗使得苏区也保不住了，逼得中央红军只能进行长征。1935年1月红军经过惨烈战斗攻占娄山关后，很快遵义会议剥夺了博古、李德的军事指挥权，毛泽东再次出山掌握兵权。然而，他的内心是悲凉的，他缔造的红军差点让博古、李德的错误领导葬送，几乎要从头再来，于是他写下了不朽的《忆秦娥·娄山关》：
西风烈，长空雁叫霜晨月。
霜晨月，马蹄声碎，喇叭声咽。
雄关漫道真如铁，而今迈步从头越。
从头越，苍山如海，残阳如血。
“长空雁叫霜晨月”原为“梧桐叶下黄花节”。从审美的角度看，这首词放诸古今词中都是上品，艺术性绝不在《沁园春·长沙》与《沁园春·雪》之下。毛泽东是一个乐观主义者，他在极度低沉的语境中能够看到胜利的曙光，然而这首《忆秦娥》却是他的诗词中具有浓重悲剧意识的词。惨烈的西风、霜晨的冷月、长空的雁叫，与马蹄声碎、喇叭的呜咽交汇在一起，所以词一开头，就以声写景渲染出一种沉重的悲凉。这种悲凉在词的结尾融入一种宇宙意识之中，与如海的苍山、如血的残阳融为一体。“苍山如海”配上“残阳如血”，是怎样富有诗意的悲壮图画。同年10月毛泽东又写下七律《长征》《念奴娇·昆仑》与《清平乐·六盘山》，这些诗词都很有艺术表现力。《长征》以“五岭逶迤腾细浪，乌蒙磅礴走泥丸”等诗句表现红军“万水千山只等闲”的豪迈乐观情怀；《念奴娇·昆仑》则以气吞山河的气派，表现了他强烈的“太平世界”的共产主义理想：
横空出世，莽昆仑，阅尽人间春色。
飞起玉龙三百万，搅得周天寒彻。
夏日消溶，江河横溢，人或为鱼鳖。
千秋功罪，谁人曾与评说？
而今我谓昆仑：不要这高，不要这多雪。
安得倚天抽宝剑，把汝裁为三截？
一截遗欧，一截赠美，一截还东国。
太平世界，环球同此凉热。
