八指头陀咏梅，表面上是在写梅，实际上他是借梅来抒写心中的情怀。从他的咏梅诗，我们可以深切地感受到八指头陀丰富的情感世界。
（一）思念之情：
一是思乡。《冬日偶作》：“复见梅花发，思乡又一年。衡云离岫直，海月抱天圆。”真是一年一度梅花开，年年岁岁思乡情！此诗较之前人同样题材的诗气概大多了。诗中“衡云离岫直，海月抱天圆”境界直追王勃名句“大漠孤烟直，长河落日圆”。
二是思友。《赠吴燮堂》云：“我如野鹤孤云，君似梅花一样。一朝春信到来，开在百花头上。”梅之所以能成为思情之媒，是因为梅有信。
（二）孤洁之情：
孤洁之情是八指头陀咏梅诗中表达得最多的一种情感。《梅》诗云：
和羹怕作帝王师，生就冰霜雪月姿。甘住溪边与林下，青松翠柏是相知。
此诗可以看作八指头陀人生观的自白。“和羹”典出《左传》，晏子对齐侯说治国的大道理，说“和”与“同”不一样，“和如羹焉”。八指头陀说自己不愿像晏子那样去做帝王的谋士，生就的是梅花的品格，宁愿住在溪边与林下，与青松翠柏为友。在中国知识分子中，有两种人生观，一种是学成文武艺，货与帝王家，目的是获取功名利禄。另一种是甘于清贫，坚守气节，不愿与帝王为奴。这后一种人生观，虽然在知识分子中，不占主流，却一直受到人们普遍的钦敬。八指头陀持的正是这种人生观。
在《答夏公子二绝句》中八指头陀借咏梅更为明确地表白这种操守：
公子前身绿萼华，樊山应是赤城霞。老僧自抱冰霜质，朱尘碧雾少一些。
虽然绿梅、红梅、白梅就其自然本性来说，是没有多大的区别的，八指头陀将它们的色彩从梅中的脱离开来，专意从色彩独立的文化意义上，来标榜他的操守。“冰霜质”在诗中是用来形容白梅品格的，八指头陀用来表白自己的人格。
在八指头陀的咏梅诗中，见得最多的一个字是“冷”：
霜钟摇落溪山月，惟有梅花冷自香。（《感事二十截句附题冷香塔》）
北斗横天夜欲阑，梅花睡鹤冷相看。（《月夜不寐》）
应笑白梅甘冷淡，独吟微月向溪桥。（《答夏公子二绝句》）
……
不管是冷看，还冷对，冷笑，冷淡，体现的均为孤洁之情。这种孤洁之情，作为出家的禅僧来说，是对红尘的决绝；而对于具有正直品格的知识分子来说，是对流俗的对抗；而作为爱国主义者，则是对国家民族命运的深层忧患，于国事无可奈何，又心犹未甘，只能寄希望于革命者，这梅花的冰霜质既是八指头陀自身气禀的表白，也是革命者崇高气节的写照。
四
中国的咏物诗均是借物来写人的，八指头陀的咏梅诗继承了这一传统。他的咏梅诗首首写梅，也首首写人，梅即是人，人即是梅。人既是具体的人物，也是抽象的人格。如果细加分析，我们可以找出八指头陀咏梅诗中的具体所指。
其中之一是梅咏志士，这又可以分成几种情况，一种是直接将梅与志士等同起来，梅就是志士。如《题孤山林典史墓》：“报国损躯义已成，来陪梅鹤一先生。孤山自此不孤也，处士忠魂如弟兄。”这首诗中的梅鹤一先生，当是指林和靖。林和靖以隐而著名，不过，此诗强调的是“报国损躯”，所以，疑为同葬在孤山的秋瑾。
另一种情况是不直接将梅与志士等同起来，而是写梅与志士为伴，此伴与人虽为二身，但精神是相通的，因此仍然可以理解为以梅咏志士。如《平山堂谒史阁部墓》：“荒草萋萋掩墓门，杜鹃啼断月黄昏。欲知亡国当年恨，万树梅花是泪痕。”梅为史可法哭，此哭也可以理解为歌，梅与志士如此惺惺相惜，那梅也就是志士之象征了。
在更多的情况下，八指头陀是借梅来咏自己以及与自己一样的高士。
《为净业上人题白梅》：
绝壑无寻处，高寒是我家。苦吟终见骨，冷抱尚嫌花。白业宜薰习，清芬底用夸，却怜林处士，只解咏横斜。
