第一位女性是吉娜伊达·拉伊赫(一译赖伊赫, 1895—1939)。1917年春天, 22岁的叶赛宁退伍后应《人民事业报》编辑之约, 前去探讨诗稿的问题, 在编辑部他遇上了具有古典美的美女打字员吉娜伊达, 两人一见钟情, 三个月后便结婚了。吉娜伊达酷爱文学艺术, 博览群书, 喜欢戏剧, 学过雕塑。作为叶赛宁的第一位妻子, 她给了叶赛宁虽然短暂但却稳定而温暖的家庭生活。由于经常性的两地分居、生活的不安定以及玩世不恭的意象派圈子的影响, 1920年他们开始分居, 最终分手。与叶赛宁分手后, 1922年夏天吉娜伊达带着一女一男两个孩子嫁给了著名戏剧大师梅耶荷德, 家庭生活十分和睦幸福。叶赛宁悔恨莫及, 但为时已晚, 这期间他写了大量怀旧和忧伤的抒情诗。后来叶赛宁与梅耶荷德夫妇一直保持着深厚的友谊, 并经常去看望他们。
第二位女性是伊莎多拉·邓肯(1877—1927)。1921年11月7日, 苏联“十月革命”四周年纪念日, 叶赛宁在莫斯科大剧院看过邓肯的舞蹈表演后, 就深深地爱上了她, 而邓肯也对他一见倾心。这是最富传奇性的爱情:首先, 两人年龄相差17岁——叶赛宁当时才26岁, 邓肯则已43岁; 第二, 两人语言不通, 叶赛宁不懂英语, 邓肯不懂俄语, 彼此没有可以直接交谈的语言。然而, 这一切并未妨碍两人如痴如狂的热恋。虽然语言不通, 但彼此都能从对方身上和眼睛里感受到一种特别强烈的爱。更重要的是, 他俩似乎仅凭直觉便知道彼此都需要对方的这种爱。不久, 他们便正式同居。接着, 邓肯甚至违背了自己早年绝不结婚的誓言, 按照当时的法律规定, 办理了结婚登记, 并于1922年5月带着比自己年轻17岁的诗人到欧洲巡回演出, 访问了柏林、巴黎、纽约等。但由于出身、教育、年龄、性格乃至语言等方面的原因, 最终导致两人在1923年秋返回莫斯科不久, 就很快分居。
第三位女性是索菲娅·安德烈耶夫娜·托尔斯泰娅(1900—1957), 是伟大作家列夫·托尔斯泰的孙女。身为名门之后的索菲娅容貌出众, 妩媚动人, 聪明大方但也任性, 1925年成为叶赛宁的第三任妻子。但他们这段婚姻从恋爱到分居仅仅只维持了几个月的时间, 因为叶赛宁发现这位名门闺秀也并非自己想要的那种女人。
