契诃夫特别注意作品背景的象征性, 他的作品往往极力渲染出一种浓郁的背景氛围, 并且使这种氛围成为现实、人物心灵乃至人生的某种象征。李辰民先生谈道:“为了突出人和环境的矛盾冲突, 契诃夫在很多小说中描写了人物仿佛置身于牢笼、拘留所、精神病院的感觉。主人公活动的场所常常有高墙、栅栏、楼房……使人产生种种心灵上的压抑感。为了渲染这种压抑的氛围, 契诃夫往往赋予人物活动环境以灰色的色调。《第六病室》中的医院院墙是灰色的; 《带叭儿狗的女人》里安娜住的楼房对面, 是一排‘灰色的栅栏’; 古洛夫下榻的旅馆里, 铺着‘灰色粗呢的地毯’; 《没意思的故事》里, 老教授的周围是‘灰色的墙壁、灰色的房屋’。灰色, 构成了契诃夫笔下的‘多余人’、畸零人生活环境的基调, 也构成了他们失落、痛苦、冷漠心态的基调。”还可以补充一句, 这是作家有意在营造一种象征性的背景, 还展示了现代人生存的灰色世界和他们的灰色人生。
由于大量运用象征手法, 并且运用得相当出色, 契诃夫作品的主题往往具有多义性。如《吻》(1887), 故事情节非常简单, 下等军官里亚包维奇在军队生活单调无聊, 而自己又才不出众, 其貌不扬, 不得女人喜欢。一次, 部队路过一个地方, 夜晚他偶然误入一个漆黑的房间, 被一个在此等待情人约会的姑娘错吻了一下, 从此他一直神情恍惚、久久难忘。当部队再次来到这个别墅时, 他追寻吻他的姑娘而终不可得。这突如其来的一个吻, 使他从此变了一个人:“他周身上下, 从头到脚充满一种古怪的新感觉, 那感觉越来越强烈……他情不自禁地想跳舞、谈话、跑进花园、大声地笑。”从此厌恶死水一般的军营生活, 而对爱情深感幸福, 充满向往。故事非常简单, 但小说的主题却正像李辰民所说的那样, 具有“多种神秘的意义:它似乎象征着爱情和幸福的虚无, 又似乎要说明追寻不属于自己的东西永远是徒劳的, 或者暗示着命运对一个庸人的捉弄。《吻》的主题显然是多义的、无法确定的”。
《第六病室》的主题更是富有多义性。小说描写了一个发生在外省小城医院里的故事。这所医院里的第六病室是专住“精神病患者”的, 病房阴暗潮湿, 臭气熏天, 拥挤混乱不堪, 看门人尼基达像狱吏一样肆意殴打病人, 克扣病人的食品, “患者”到了这里不是得到治疗, 而是遭到非人的虐待。院长拉京曾经对这种状况不满, 但他信奉的是托翁的“不以暴力抗恶”的理论, 一点也不进行斗争, 只是采取不闻不问的态度。一次, 他值班巡视病房, 结识了因反抗压迫而被关进来的“病人”格罗莫夫, 两人谈得很投机, 此后不久, 拉京也被觊觎院长职位的人诬告为“精神病人”, 关进了第六病房, 照例遭到看门人的毒打, 这时才醒悟过来, 认识到“不抗恶”的错误, 但为时已晚, 他第二天就死了。
根据特罗亚的研究, 小说发表的当时就有两种解读:“在一部分人看来, 《第六病室》影射批判了装模作样、逆潮流而动、鼓吹‘勿以暴力抗恶’的托尔斯泰主义。但另一部分人则认为, 这部小说是一篇声讨沙俄政权的檄文。‘第六病室’是俄国这座精神监狱的象征, 凶恶的看门人尼基达是沙皇政权的象征, 而幻想破灭的医生则代表着随波逐流的俄国知识界。”我国学界以往从社会政治的角度认为, 第六病室是专指俄国的象征, 小说成功的描写, 使我们仿佛看到那间专横野蛮、阴森恐怖的第六病房活像一间牢狱, 仿佛是专制俄国的缩影, 小说比作者以往任何作品都更为深刻。