辛格雷认为, 1892年是契诃夫一生的转折点, 也是他在文学上的转折点, 因为这一年, 刚好是他写作生涯二十四年的中点, 他的短篇小说自此开始进入一个更稳定成熟的阶段。他放弃了不负责任的闹剧, 走向更成熟的文学领域。从1892年起, 一直到他逝世止, 这一阶段的小说应该当成一个完整的单元看待, 其中共有42篇短篇小说。他后期的短篇小说有一个主要特色, 不同于以往的俄国作家, 也不同于他自己早期的作品。这个特色也是契诃夫对后世的伟大成就之一。他放弃了比较客观的观察, 开始把故事处理得更生动, 符合许多批评家的要求, 即在小说里批评人生。社会问题的分量变得越来越重, 更公开地显露了他那份悲天悯人的情怀。他会抗议, 常常激动地与他所不满的理论对抗, 因此, 最好把他后期的小说合成一个单元, 因为他提出了许多问题, 最能代表19世纪90年代契诃夫的观点。
契诃夫在很长一段时间里, 欣赏的是那种高雅的情趣:“我认为最神圣的东西, 是人的身体、健康、智慧、才能、灵感、爱和绝对自由——不受暴力和谎言约束的自由。”而19世纪80年代的俄国现实是反动派飞扬跋扈, 势利小人阿谀逢迎, 自由主义者洋洋得意, 优秀知识分子备受摧残。严酷的现实迫使他不得不改变自己的思想, 尤其是1890年的库页岛之行, 使他的思想有了明显的变化, 创作也有了相应的发展。作品的题材更为广泛, 思想内容更为深刻, 艺术特色也更为成熟, 写出了不少出色的中篇小说。而凭着对俄国社会的长期观察, 他又意识到俄国非变革不可, 并朦胧感觉到, 变革后的俄国将是美好的, 他对即将到来的新世界是欢迎的。因此, 这一时期的创作曲折地反映了这个时期生活的某些本质特点, 民主主义、爱国主义、乐观主义明显增强, 对祖国的未来充满信心。创作的特点是:取材范围广大, 思想挖掘加深, 跟社会联系更紧, 乐观情绪增强, 艺术上也更加成熟。波洛茨卡娅指出:“在他的作品中, 幽默与抒情, 忧郁与欢快, 怀疑与希望始终是并存的。些许的变化只是表现在他后期倾向于比较深刻和严肃的方向, 以及对于未来的思考”, “在较晚的作品中, 幽默与讽刺的交织被正剧与悲剧交织、抒情与哲理的交织所替代(叙述与事件发展的双线推进便是由此产生的, 并进而发展成著名的‘契诃夫潜台词’)”, “在契诃夫晚期作品中, 与那些‘永恒’的问题相对应的, 除了超越于人们生活的‘平庸’之上的‘神奇的’大自然, 还有这种‘平庸’本身的种种日常的表现”。这是他小说和剧本创作的繁荣时期。主要小说有:《第六病室》《跳来跳去的女人》(均1892)、《挂在脖子上的安娜》(1895)、《带阁楼的房子》(1896)、《农民》《醋票》《套中人》《姚尼奇》《出诊》(均1898), 《宝贝儿》《带小狗的太太》(均1899)、《在峡谷里》(1900), 《新娘》(1903)。
契诃夫也是一个著名的戏剧大师, 写了不少剧本, 在19世纪80年代, 写过一些独幕剧, 其中比较著名的有:《伊凡诺夫》(1887)写一个从热情奋发转变成苦闷颓唐的知识分子伊凡诺夫; 《海鸥》(1896)描写两个想创造一番事业的演员和作家的不同结局; 《万尼亚舅舅》(1897)写对“名教授”偶像盲目崇拜的绝望和一个想造福后代的乡村医生幻想的破灭; 《三姊妹》(1901)描写憧憬美好生活的三个姐妹, 都只有美丽的幻想而没有实际的行动。剧本写的这些人物大多数是不关心政治的小资产阶级的知识分子, 反映了他们在变革前黑暗年代的苦闷、彷徨、挣扎和追求, 表现了他们正直、敏感并富于幻想的特点。
