第二时期(1886—1891), 稳固发展、形成自己风格的时期。
1886年3月25日, 关心契诃夫的老作家格里戈罗维奇写信给他:“您的毋庸置疑的天才的特性是不单调, 您进行内心分析的感觉是正确的, 您有高超的描写技巧, 您善于塑造形象, 寥寥数笔, 就有了丰满的画面——根据这一切我确信不疑, 您的天职就是要写出几部精美的真正的艺术作品。如果您辜负了这种期待, 您就会犯下巨大的道义上的过失……别再做那种赶时间的工作了……宁可饿肚子, 就像我们当初曾挨过饿一样, 您也得珍惜您的印象, 写出一部深思熟虑的作品……一部这样的著作的价值将比百余篇美好的在不同的时期散见于报端的短篇高出一百倍, 您会马上获奖, 您将在敏感的人们的心目中、而后又在整个读者层中占据显要的位置。”契诃夫读信后深受感动, 回信说:“您的信像闪电一样使我惊愕万分。我非常激动, 几乎哭了出来”, 并且坦率地告诉老作家:“如果说我有值得尊重的才能的话, 那么我要向您的纯洁的心灵忏悔:我迄今一直不尊重这个才能。我感觉到, 我是有才能的, 但是我已经习惯于把它看作微不足道的”, “从前我对待我的文学工作一向极其轻率、马虎、随便。我不记得, 哪一个作品是我花了一昼夜以上的时间写成的”, 并且表示此后“一定要做严肃的工作”。因此, 从1886年开始, 契诃夫以严肃认真的态度创作小说, 他用在文学创作上的时间没有减少, 但作品的数量却出现了逐年下降的趋势——1885年写了129篇, 1886年下降为112篇, 1887年锐减到66篇, 1888年仅仅写了12篇。不过, 在这个时期, 他从滑稽幽默作家契洪特一跃而成为第一流的短篇小说巨匠契诃夫。也就在1886年, 契诃夫开始放弃笔名“契洪特”而用真名发表作品(第一篇小说是《安灵祭》)。1887年, 契诃夫第三部作品《在昏暗中》出版, 引起俄国文学界的普遍关注, 从此开始了职业作家的生涯。
这个时期是契诃夫一个稳固发展时期, 形成了比较客观冷静的叙事方式。
1888年, 是契诃夫一生中颇为重要的一年。这年3月, 中篇小说《草原》出版, 引起巨大的反响, 堪称契诃夫19世纪80年代末创作中的一件大事。
1888年10月, 契诃夫因小说集《在昏暗中——特写和短篇小说》而获得科学院普希金奖。这使他深受鼓舞, 同时也在经济上获益, 能够安心、稳定地从事小说创作, 因此, 从此后他信心十足地朝着自己的方向不断前进, 终于形成独具特色的艺术风格。
波洛茨卡娅认为:“就在这个时期, 契诃夫的艺术创作发生了转变, 其开端就是《草原》(1888), 《没意思的故事》(1889)和剧作《伊万诺夫》(1887—1889)。”米尔斯基指出, 发表于1889年的《没意思的故事》可视为契诃夫成熟期之起点, 人与人相互隔绝的主题以巨大的力量被展示出来, 成为契诃夫一系列成熟杰作的先声。
1890年4月契诃夫抱病去俄国远东库页岛考察囚犯的生活, 了解了罪犯们的真实生活, 深感震动, 后来写成长篇散文《萨哈林旅行记》。年底, 契诃夫途经香港、新加坡、科伦坡、塞得港回国。此时期的名篇佳作主要有:《幸福》《吻》(均1887)、《草原》《灯火》《命名日》《神经错乱》(均1888)、《没有意思的故事》(1889)、《决斗》(1891)等。
第三时期(1892—1904), 成熟、趋于乐观时期。