按照吴宓的描述，其在校一天的作息大致是：“每晨余不敢待至六点五十分，恐迟不及备，于是六点过后即起，往盥漱毕而整理床铺，旋即于七时赴操场体操。七时半，复由操场赴聚集所祈祷。八时，则由彼处赴食堂早餐。餐毕即上课，直至十二时复往午餐。餐毕又往上课。四时课毕，则又往体操。五时始毕。而六时半又往晚餐。八时，又往聚集所夜课。九时始归，急寝。九时半即熄灯矣。星期日虽无祈祷上课等事，然每日两次礼拜，合计至三小时之久。又道学课一小时，故惟礼拜六日下午尚觉空闲而已。”（一，207）于是吴宓发现“种种不适意之点，即同学相待情形，亦觉远不如清华，又遑论宏道耶？且此校风俗殊坏，学生之间有种种之界限：正馆卑视备馆，旧生侮辱新生，初来此者每觉有种种难受之事”。吴宓即被人戏称为“糊涂men”（吴宓学名吴曼陀，其姑丈醉中误写成吴陀曼）。加上同学都是南人，仅他一位北人，更形孤立，“觉此中设施，去取皆好恶与人殊”。（一，207-208）
听说该校入教则免交学费，吴宓开始打算无论如何应从备馆毕业，所以一度想入教。后来证实要入教一年半以后才能减费，且不能以此为由入教，只好作罢论。他参加了名为“扪虱谈虎社”的辩论会，为名誉赞成员，亦觉无趣。“余在此终日不读书，而殊觉忙碌过于清华时，祈祷也，体操也，以及其他事项，终日奔走，未能修学，未能读书，未能为诗文，而徒掷此至可贵之光阴。每一念及，殊深自疚。”（一，214）他甚至痛骂同学，认为北人强于南人。尤其厌恶教会学堂日复一日的祈祷功课。“吾不知西人号称文明，乃为此愚钝痴矇之举，而必使学生辈费其最有价值之光阴随作跪拜，是诚何心哉！”（一，243）进而慨叹国家教育不发达，不得不忍受种种束缚。
对于新生共和制度，吴宓似乎也不大满意，陕西光复后为会党所控制，野蛮暴虐，在他是一大恨事；丁义华演说提及改良风俗，国民进于道德，共和才有前途；而卜济舫的文章有学校断无共和之说，吴宓赞为今日之箴砭。遽改阳历造成一些困扰，吴宓也很有意见。因为清华迟迟没有重开的消息，吴宓还考虑改考天津唐山路矿学堂。恰在此时，清华即将重开的报道见诸报端，吴宓决心暑期后前往。
其实圣约翰的程度风气并非不佳，作文题目和辩论主题有迁都、女子参政、借款、平息兵变等时政内容，授课之文则有“吴烈士传赞及吴烈士遗诗”。只是吴宓抱有成见，诸事不顺心意。4月底，他写了诗词各一，抒发其对于时政和自己身世的感伤：
《摸鱼儿·暮春感怀寄仲候》
更几番血风腥雨，秋来冬去春暮。江山破碎不胜愁，忍听流莺啼树。君试戏，画梁间，燕啄新泥巢已构。伤心共谁诉？叹国社阽危，民生创劫，今朝犹昨故。
平生事，凄凉不堪重语。十年诗书空误。青衫海角哭歧路，知伊飘零何底？回首处，更何人，肝胆情怀同此意。相怜吾子，同丽句伤春，潜心修学，日来身健否？
《和欧阳榖贻君感怀作原韵》
入世无端历几霜，忽惊浩劫到红羊。热肠频洒伤时泪，妙手难施救国方。高坐唐衢空恸哭，穷途阮籍自疏狂，野塘花落春归尽，乡思还添雁一行。（一，243-244）
诗词表达了吴宓对于革命引发社会动**，民众遭受创痛牺牲却并未换来美好生活的遗憾和不满。
5月，经过与父亲、学校的几番反复协商交涉，吴宓终于从圣约翰退学，如愿以偿地北上清华复读。可是清华的生活仍然不能令吴宓满意，考试成绩位列全班末尾，吴宓自觉可耻；参与同学组织的智育励进会和进德文社，两个组织又意见不合，发生冲突，令其觉得任事之难；校中宿舍四处漏雨，他痛恨承建的德国工程师和当局枉费巨资。大概吴宓也察觉到自己牢骚太多，承认“余之日记所记，皆可愤可怒之事。人之览余日记者，将不胜其愤怒矣。然是乃所谓沧海之一粟，不足见世事之大也。”（一，251）
