就个人事业而言，拥抱民国的叶绍钧并不顺利，困于经济，他不能从事最心向往之的办报，初小教员的位置也受到解职旧教员的排斥。得知王伯祥家债台高筑，常常早出晚归，以避债主讨债，叶绍钧不禁悲人人快乐的黄金世界，只能悬诸理想。（117）自己的教书生涯也不轻松，辛苦，唯恐误人子弟。不过，这些刚刚进入社会的青年从革命变动中获益不少，社会主义之外，叶绍钧和顾颉刚等人常常谈论无政府主义、俭奢之心以及孔孟之道。叶绍钧觉得无政府主义无甚高妙之学说，尚俭与尚奢，随环境而变化。顾颉刚则指孔子之言为专制帝王之脚本，用以锢民奴心，以固帝制。孟子所谓王道、治民，与孔子相同。“夫同是人，何必受公之王道？同是人，何必受公之理治？视君王天子则若高出乎人类之中者，而其余同胞则悉处于被动之地位。若此学说有可尊之价值乎？且如为孔立庙，春秋祭祀，直是奴隶其心志，其害甚于迷信宗教矣。”（105）这番“蔑侮圣教”的小子狂言，可见其后来疑古，确有反对孔孟之道为帝制服务的渊源用心。
吴宓后来自称：“宓当时对革命事业，既未参加，且甚不赞成。至若陈君衍表兄（之硕）之奔赴南京，参加新政府，并非热心革命（其对革命及新政府，批评尤深刻），而因必须积极活动（时年二十五），为全家老幼谋生计也。”[11]虽然是当事人的自述，也有不尽不实之处。确切而言，吴宓虽然不愿意社会政治动**，却痛恨专制，而且随着革命爆发后政局的变化，越来越不满于清朝尤其是满人的所作所为。在经历了近一个月的惶恐、愤懑、焦虑和内心挣扎之后，他终于和同学一起南下上海，投奔在《民立报》临时兼职的父亲。
1912年1月22日，避居上海的吴宓到梵王渡的圣约翰学堂报名。其父与于右任等关系密切，在《民立报》寄宿，兼助校对。由于父亲的关系，吴宓常到《民立报》社，每日看《民立报》。其时蔡元培等人发起进德会，吴宓看过章程，觉得主张合于自己的宗旨，且实行不难，很想加入为乙部特别会员。虽然最终未能列名其中，还是愿意破除嗜好，养成习性。他在电车上见有华人脑后犹垂长辫者，同乘西人执其辫问道：“此物何名？其人答曰：此物中国名之曰辫发。西人笑曰：中国人素无是物，焉得有是名乎？其人下惭，迨车停即下，趋理发店剪去其辫。事亦足解颐也。”[12]
考取圣约翰后，三月开学，吴宓前往住校。该校虽然收费最贵、英文程度最高，吴宓开始还担心自己英文浅薄，力有不及。谁知各种科学并不完备，课程又多是学过的，相当浅薄。只有英文和世界史值得学习。管理则多舍本逐末，星期日亦不许外出，而每日必须祈祷，令人难堪。诸多不满之下，吴宓萌生回到清华复读的念头。只要清华重开，“则余等必弃此而归就彼矣”。（一，206）
由于怀有异心成见，吴宓眼中圣约翰的不好日益增多，如体操和记过的规则多不合理，学生动辄被司事记名报告监督记过，甚至一次有记十过、二十过者，而学生尚不知情。被记过者于每周六施罚禁闭，每过半小时，年幼者还受笞楚。“以余观于此校，殊不见佳，功课既如是，而管理尤无规则，惟严责以礼拜、体操二事，他则置而不问。寝室、讲堂任意唬呶纷扰，毫无顾忌。且每夕各室中，胡琴、二弦与戏曲之音以及笛箫等类诸处并作，而管理人则不措意，且若望其技之精者。惟积此种种之恶因，而此校之名誉则甲其群，而所出之学生英文颇深，吾实不知其何由而至是也。”（一，206）怨词之间，显然有中外教育理念与习惯差异的作用。
