1903年，12岁的陶行知又得到了秀才程朗斋对“四书”的解读指导。后来，他还不辞艰辛，翻山越岭，奔波十几里来到航埠头曹家经馆，向前清贡生王藻请教，他经常站立门外候教，甚至不顾大雪纷飞，王藻曾赞扬他有一种“程门立雪”的古人之风。[11]这种求学的诚意深深打动了王先生，他对陶行知进行谆谆教诲，陶行知从王藻那里得到了对“五经”的指点与教诲。
这样，陶行知通过传统的家庭教育和四处求学的双重途径，受到了良好的传统文化教育，为其日后成为聚中国传统美德与高尚气节于一身，兼具儒家的亲仁、墨家的兼爱品质的中国文化伟人和教育大家奠定了良好的文化根基。
内地县城的西式洗礼
1906年，陶行知进入隶属于基督教内地会的“徽州府崇一私立中学堂”学习，开始接触西方近代科学文化知识，经受西方文化的洗礼。
陶行知跨入崇一学堂，这并非历史的偶然，实与当时的时代环境、他的家庭以及本人际遇均有密切关系。[12]鸦片战争以后的中国，西方列强在军事侵略、经济掠夺的同时，逐步加强了文化渗透。他们以强大的武力作后盾，迫使清政府签订了一系列不平等条约，并向西方传教士敞开了国门，允许西方传教士在各省租买田地，开设教堂，传播基督教。从此，西方传教士蜂拥而入，很快便深入到中国的穷乡僻壤。当时在安徽地区活动的教会组织，主要有内地会、来复会、浸信会、北长者会、信义会、圣公会等。其中，内地会的势力最大。内地会是英、美等国基督教新教对中国派遣传教士的差会组织，由英国人戴汝生于1865年创立，总会设在伦敦。所派传教士来自各个不同的宗派，以英、美、加拿大、澳大利亚和新西兰人为主，亦有少数德、奥、瑞士和北欧人。在安徽打头炮的是密多士（）和卫良（）两人。经过一番惨淡经营，终于1869年在安庆奠定了传教事业的基础。此后几年中，内地会是安徽唯一的教会组织。在1869—1885年期间，先后创立差会总堂四处：安庆（1869）、宁国（1874）、池州（1874）和歙县（1875）。[13]钦县崇一学堂就是他们于1900年为传播基督教义和西方文化科学知识、扩大教会影响而创办的。校长由歙县内地会教堂的英籍牧师吉布斯（）兼任，此人汉名唐进贤。
陶行知13岁时，一度重返休宁万安工作的父亲陶位朝被解除册书一职，再次回家务农。他也随父离开万安回到歙县。当时教堂通事（翻译）章觉甫与陶位朝是朋友，看见老友落魄潦倒，全家生活困难，便介绍陶行知的母亲到歙县内地会教堂当帮佣，除炊事外，兼做勤杂工。小小年纪的陶行知颇懂体贴父母。常随父母挑瓜挑柴进城出售。卖完菜、柴后，总是去教堂帮助母亲做一些洗菜、挑水等杂活。崇一学堂校长唐进贤，爱好中国经史文学，见陶行知举止大方，手脚伶俐，又喜其聪明好学，遂嘱陶母送他入学，并免收学费，于是，在15岁这一年，陶行知进了崇一学堂这所教会学校求学。[14]
入崇一学堂学习，是决定陶行知一生命运的关键性一步。崇一学堂为他从旧式知识分子转变为现代文化人架设了第一块跳板。崇一学堂学制三年，开设的课程有：德行、修身、经学、国文、英文、中西历史、算学、代数、格致、地理、音乐、体操等，唐进贤一人兼授英文等7门。[15]这些课程的设置，体现了教会学校把基督教文化同儒家思想中有利于教会的东西结合起来的意图，表明教会教育是一种中西混合式的教育。当时的同学有姚文采、江粹青、程家庚、章文美、章文启、汪邦镐、朱家治、汪嵩祝、洪范五、程祖贻、汪邦荣、汪邦钊、汪孔祁、汪邦钧18人。他与姚文采、洪范五同住在一间寝室，经常进行背书比赛，陶行知以惊人的记忆力总是夺得冠军。
