晓庄学校地处南京郊外，兵匪流窜为患，学校为了自卫，也为了保护附近乡村，于1927年成立晓庄联村自卫团，师生和乡村青壮农民有一百多人参加。联村自卫团成立以后，得到敬仰陶校长的冯玉祥将军的支持，派军事教官来校训练。蒋介石得知他的“把兄” 冯玉祥与陶知行有交谊，引起了疑心。有一天，蒋介石偕宋美龄到晓庄名为“参观”，实则“察访”，看到晓庄有枪支，又有堡垒，他十分紧张。阴险毒辣的蒋介石，对晓庄学校早已暗藏着杀机。
1930年2月，南京下关英商和记工厂工人不堪忍受英国资本家残酷的剥削和压迫，举行大罢工。3月下旬，日本帝国主义者军舰16艘，以实习航路为借口，闯入长江到达南京，国民党政府对此挑衅行为竟听之任之，引起了南京各界人民的极大愤慨。晓庄学校师生对此义愤填膺，在地下党支部领导下派出一些同志深入农村、工厂以及大学和中学进行宣传，并准备参加一次全市性的反帝游行示威。4月3日，英商和记工厂罢工工人遭到冒充“工人” 的袭击，而英帝国主义者串通国民党政府以“工人之间械斗”为借口，派出大批军警来弹压，造成骇人听闻的“四·三” 惨案。南京市学生界成立了“四·三惨案南京学界后援会”，晓庄学生参加。4月5日上午，和记工厂罢工工人集合开会，向厂方示威。总指挥刘焕宗（刘季平，原任晓庄学校党支部书记，当时已担任南京市委宣传部负责工作）。中午，城区各校学生五百余人在中央大学操场集合，整队出发支援，晓庄学校师生百余人参加，领队石俊（在刘焕宗调任南京市委宣传部工作后，接任书记），与从中大出发的队伍会合，一同冲出艳江门，到达下关与和记工厂罢工工人会合。在学生支援下，工人罢工斗争取得胜利。
晓庄学校师生参加了“四· 五” 反帝游行，蒋介石借题威胁陶知行，要他开除“赤化” 学生，他严正地拒绝了。不久，国民党政府强行封闭了晓庄学校，逮捕和杀害了十多名优秀的共产党员。对陶知行本人也以所谓“勾结反动军阀”“破坏京沪交通”“扰乱首都治安”“阴谋不轨”的罪名，“明令通缉”。陶知行先在上海租界地区隐蔽，后来流亡日本。
陶知行在晓庄学校期间，1928年春季曾应浙江大学区（即浙江省教育厅）的邀请，到杭州筹划创办湘湖乡村师范学校，选派晓庄学校校友操震球、方与严、董纯才、王琳、程本海、李楚才等先后担任校长和指导员。1929年，派汪达之去江苏淮安新安小学。1930年5月，晓庄学校被封闭以后，晓庄校友分布在苏、浙、皖、豫、鲁、冀、甘、川、黔、桂、粤、闽、赣和上海等省市工作。
陶知行在晓庄学校教育实践中，形成了他的“生活教育”理论体系。晓庄学校每天早上举行“寅会”，他在会上多次发表关于“生活教育” 的理论。1927年，作了这样几个讲演：《生活工具主义之教育》，《教学做合一》，《在劳力上劳心》等。1929年冬季在晓庄举办的乡村教师讨论会上又作了《生活即教育》的讲演，进一步阐述了“生活即教育”“社会即学校”“教学做合一” 等“生活教育” 的基本理论，奠定了“生活教育” 理论基础。晓庄学校被封闭以后，他还陆续发表多篇论述“生活教育” 理论的文章，如《什么是生活教育》（1935年）、《生活教育现代化》（1935年）、《谈生活教育——答复一位朋友的信》（1940年） 等。“生活教育” 理论是他在教育实践中产生的，既反对本国的封建传统教育，又反对帝国主义输入的洋化教育。从“生活教育” 在晓庄学校所进行的教育与农业生产、教育与政治斗争相结合的实践上看，已经不是杜威在芝加哥大学实验学校的那套做法了。从“生活教育” 实践中所反映的反帝、反封建的性质来说，陶知行的教育思想已经超脱了杜威的实验主义教育思想。
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