幼年时代的陶行知，对象形文字感知敏锐，尽管不清楚寺堂上挂的对联的意思，却能描摹出来并写在地上，人们见此无不称奇[18]。旸村的私塾老师方庶咸看出陶行知是可造之才，再三向陶行知双亲劝说让陶行知到私塾读书，接受教育。陶家虽然陶行知就读，但家什并不富裕。如上所述，在学风甚浓的歙县，小孩子一到五六岁就入私塾，接受识字教育，而其父母在孩子入私塾时设宴招待私塾老师和村人，这已形成惯例。上私塾除必要的经费外，其他的耗费甚大，有孩子在私塾读书的家庭负担颇重。
对孩子而言，入私塾是一种礼仪。因此，私塾老师也须具有相应的资历。方庶咸就是秀才[19]。无论如何，方都难以舍弃陶行知的天资，后来免收学费，给陶行知破蒙，进行基本的识字教育。陶行知在此之后是跟父亲读书[20]。
1897年，陶位朝任休宁县万安镇册书之职，掌管田赋契约，便要举家迁居万安镇。陶行知得到外公、外婆的援助，入此地吴尔宽的经馆就读[21]，经馆是一种教授四书五经等古典的私塾，老师讲解的是有关四书五经的经义和自己的理解，以师生一对一地交换意见与讨论“对读”为基本教育方法。老师吴尔宽也是秀才，尤其在经学方面造诣甚深。陶行知一入私塾接受基础讲义，很快就与吴进行对读[22]。
（二） luo-bo（萝卜=大根）[23]的禅对
在与吴尔宽对读几年后的一天，陶行知在外公外婆家吃大根（萝卜）烧肉的时候，舅舅半开玩笑地与陶行知开始禅对。
“小和尚与先生对读的结果如何了？今天在舅舅面前试试看。”
“好呀，那么舅舅出个题目吧。”
“青菜，应以何相对？”
陶行知用筷子指着锅中的大根（萝卜），“青菜对大根，正好一对一。”
“这是最简单的，再来一个。在古城岩有个寺院，和尚每天早上在钟楼敲钟击鼓，钟鼓，钟鼓，钟和鼓，应如何答对？”
陶行知略略考虑了一下，答道：“萝卜。”
“哎！大根与青菜相对说得通，大根与钟鼓相对，不太相配吧？你可别敷衍舅舅哟！”
“舅舅，这是对的呀！大根（萝卜）的Lou-bo是敲铜锣那个锣（Lou），还有发出‘锵，锵’声的乐器钹[24]（bo），与这两个Lou-bo发音相同。舅舅所说的钟和鼓，也要发出这种声音。所以萝卜对钟鼓也是对的。”
“好，干一杯！听好啦，老先生穿马褂[25]，在那里装腔作势划小船，那件马褂是高级绸缎，试对这个绸缎。”
陶行知沉思片刻，答道：“Lou-bo”。
“大根（萝卜）对青菜是对的，与钟鼓的锣钹相对也行，但这次再用萝卜对绸缎可不适宜呀！”
“我这里所说的不是萝卜，而是Lou-bo呀！那些透明的薄丝织品俗称为罗[26]（luo）的，铂[27]（bo）则是一种贵重金属，指有很高价值的东西。而绸缎，其薄绢称为绸，厚绢称为缎，其意思是指高级的丝织品。那些绫罗绸缎是指熟绢、薄绢等丝织品，都是高级衣料，所以用绸缎对罗铂也是相称的。”
“啊，这个小和尚可真能！”
这时正在冥思苦想中的外公开口道：“小和尚你为什么老跟萝卜（luo-bo）过不去呢？”
“外公，舅舅，我想吃肉嘛，如果输了就不得不光吃萝卜呀[28]。”
可见此时陶行知就能非常自如地使用语言。
（三）正义与道理
吴尔宽的经馆里有个姓汪的学生[29]，比陶行知稍小，也是休宁县同学中歙县出身的。陶行知与他感情相投结拜为兄弟。汪年幼经常遭到休宁县的孩子们欺侮，但每次都得到陶行知的帮助。他后来经常把这一段经历对自己的孩子提及。1946年陶到沪[30]的时候，汪的儿子已成为上海的商人，其子转告陶来上海的消息后，汪马上来上海与陶欢聚，可见少年时代建立的感情之深厚。
在吴尔宽经馆读书第六年的某日，陶行知在一旁听吴与汪对读。吴讲的内容是“四书”中《孟子》一节。吴对汪是这样讲的：
