一八九一年（清光绪十七年）
鸦片战争后的五十一年，中国逐渐沦为半殖民地、半封建社会。
十月十八日（农历九月十六日） 陶行知诞生于安徽省歙县西乡黄潭源林。原名文濬（乳名和尚）。父名槐卿，号任潮，秀才出身，在休宁县万安镇经营亨达官酱园，有地四亩。后酱园倒闭，回家务农。母曹翠仂，勤俭持家，种过地，做过佣工。
一八九六年（清光绪二十二年） 五岁
旸村私塾先生秀才方庶咸认为陶行知天资聪颖，愿收为弟子，因陶家境清贫，无力供读，方免收束修代为开蒙。后由其父教识字读书。
一八九八年（清光绪二十四年） 七岁
陶行知随父去休宁县万安镇外祖父家，被留在万安吴尔宽家经馆伴读。他曾在三刻钟内热读背诵《左传》四十三行。
一九○六年（清光绪三十二年） 十五岁
陶行知父为歙县耶稣教内地会会员，母在教堂内帮佣。内地会办崇一学堂，徽州主教英国人唐俊贤为校长，见陶行知经常挑菜进城，并到教堂帮助母亲干活，喜他聪明勤劳，免费收入学堂培养。学堂课程有英文、国文、数学、理化、医药常识等，他学业成绩突出。
在学堂宿舍墙壁上题词志：“我是一个中国人，要为中国做出一些贡献来。”
当地西干十寺当家和尚勾结官府为非作歹，陶行知与同学一起为民出气，惩罚和尚，把木雕菩萨摔入河中。
一九○八年（清光绪三十四年） 十七岁
陶行知在崇一学堂两年修完三年课程，提前一年毕业。
一九○九年（清宣统元年） 十八岁
春，陶行知怀“医药救人”思想离家去杭州，入广济医学堂学习。
因不满广济医学堂规定不信教者不能享受免费实习待遇，半年后退学。到苏州投靠表兄，一度靠典当衣物度日。
一九一○年（清宣统二年） 十九岁
得到唐俊贤的帮助，考入南京汇文书院（后改名为金陵大学）文学系，学业成绩优秀。课余曾研究王阳明的学说和基督教义，并自学数理。起初，他英语水平较低，经努力并常与同学用英语辩论，不久程度有显著提高。
一九一一年（清宣统三年） 二十岁
辛亥革命爆发。以孙中山为代表的资产阶级民主革命派推翻了清王朝的统治，成立了“中华民国”和南京临时政府。不久革命失败，政权落入反动派袁世凯手里。辛亥革命期间，陶行知组织爱国讲演会、运动会等活动，募集爱国捐，宣传民族民主革命思想。
一九一三年（“民国”二年） 二十二岁
继续在金陵大学上学。任金陵大学《金陵光》中文编辑，在《金陵光》（中文版）第一期上发表《金陵光出版之宣言》等文，指出编辑出版中文版的宗旨为“保存国粹，灌输学术”。还发表《一夫多妻之恶果》（与刘佩宜合著）、《因循篇》（反对因循守旧，主张革新进步）等文，并翻译《美国大统领罗斯福传》。
九月份起，陶行知改任《金陵光》中文主笔。曾著《伪君子篇》，指出“天下非小人为患，伪君子之患耳”。在该文附记中，解剖自己：“我之大病根在喜誉恶毁，名之所在，心即怦然动，伪言行即不时因之而起”，表示要以“虽行一不义而得天下不为”为指针，“及早努力，百折不回”。同时，还在《金陵光》英文版上发表了一些文章。
因受王阳明“知行合一”学说的影响，以“知行”为笔名发表文章（留美回国后正式改名为“知行”）。并把王阳明关于儿童教育要反对鞭挞、拘囚，应鼓励其“趋向”等论述译释为应当让儿童“自由发展个性”。
与汪纯宜结婚，全家迁居南京。
一九一四年（“民国”三年） 二十三岁
年初，陶行知为《金陵光》撰写社评《民国三年之希望》。文中希望政治廉明，国内和平，民安其业，学子成材，“人人洗心革面，一刷污俗”等。后，又发表《惠罗先生激励支哥大学体育会诸君》，提出应“三育并重”的主张，说：“有学识道德而无健全之身躯，则筋骨不能劳，体肤不能饿，心意不能困，咸施夸毗之病夫，又何能运起学识道德，以树不世之业，而为人类造莫大之福哉。”
