但是，他没有想过要当一位舞蹈家，因为台湾当时确实没有这种机会。可能出于同一个原因，父母也没有因为舞蹈比较女性化而觉得他们儿子的兴趣不够严肃。他们却对儿子年轻时对文学的兴趣带点轻蔑的心态。“我喜欢写日记。要是发现我在做功课的时候写日记——我的妹妹便会向我父母通风报信——他们会严厉地把我教训一番，提醒我学业是那么重要。当然，他们越为难我，我便越喜欢写作。”
林怀民14岁的时候首次发表文章，他用稿费上了生平的第一次舞蹈课。但是，写作还是他的至爱，这也是他和家人的主要分歧。他后来在美国密苏里大学当研究生，念的是新闻系。其实这已是他与父亲之间的一种妥协：父亲想他念法律，而他却想念文学。但是，不到一个学年，林怀民便转了校，也转了科。他后来读爱荷华大学著名的写作课程并拿到艺术硕士学位。
由于爱荷华大学要求学生们副修另外一门艺术课程，于是林氏选择了舞蹈。过了不久，他获老师推荐到纽约去。所以一俟毕业，这位已出版了两本书籍的、前途无限的作家完全沉浸于20世纪60年代的、现代舞蹈先锋格拉汉姆（MarthaGraham）与卡宁汉（MerceCunningham）的艺术中。
1973年，他回到台湾，组织了全球华人地区的第一支现代舞蹈团。而舞团所取的名字却来自中国最古老的舞蹈。
“要是用势利的角度来讲，云门以舞蹈方式，通过文化，探索政治特性”，他解释道，“如果有人说：‘我们一起为了支持环保，成立一个政党。’我会参与的。但我当时才25岁，所认识的人全是跳舞的，他们和我一样，不懂得怎样去营运一个团体”。
林怀民创立这个舞团，一下子引起轰动。“虽然起初还有一丁点儿格拉汉姆的影子，但已经比她更抽象”，前任哈佛大学中国文学教授李欧梵说。李教授见过林怀民的早期舞蹈作品。他深信林氏对中国传统突出的、带世界主义的处理方法，是受林氏所学过的西方现代文学所影响。“中国艺术家的教育过程中，常常被强调要保存作品的原始精神”，李教授说，“怀民运用我们大家都认识的原文，但他选择自由地远离它们。他把不同的原文穿插起来，从中寄寓或评论过去的事物。”
这些艺术特征，早在20世纪80年代初，已经吸引了香港艺术节节目总监梁掌玮。当年，她已经邀请过前卫舞蹈家比尔·琼斯（）参与表演节目。“云门不单在舞蹈世界中具有洞察力，他们还有很稳固的根基”，她说，“我不晓得中国内地的观众对这团有怎样的反响。但是，香港和台湾的观众们真的深受感动”。
用了中国经典，如《白蛇传》（1975）和《红楼梦》（1983）为题材，云门不但把现代舞引进台湾，也借此把台湾带到世界各地。20世纪80年代中期，各方的压力使林怀民逼不得已要退出一下。“我自己垮下来了”，他很简单地解释，“从第一天开始，我们已经欠债。到了80年代，当台湾人开始富裕起来的时候，我们的情况更为糟糕。还有，有大学邀请了我为他们开办舞蹈系。当时我真的受不了”。
于是他自我解放，到亚洲各地游历，为他的内在修养做储备。有一天，一个台北出租车司机因为他停办了云门而教训了他一顿，令他恍然大悟。他决定再办云门，而这一次，舞团的组织更为周密，安排更为妥善。
“从那时候起，我们有了长线的发展计划和架构”，林怀民说。现在舞团有超过100个成员，由董事局来管理。云门舞集舞蹈教室于1998年成立，现有18个分校和过万学员。云门舞集2，一个专门到各校园和比较小的社区表演、规模较小的舞团，可以提升本地的年轻编舞家们。“现在我们有这么多人参与工作，实在令我有点惊怕。但是纵使我明天出了什么意外，云门的运作绝不会受到影响。云门对我来讲，不单是一个艺术工具。云门是与人沟通的、是与人互动的。”
尽管林怀民的文学作品《蝉》到现在为止还挂在台湾畅销书排行榜之十大，他强调不会再从事写作。“那好像是我已过去的一生。时至今天，有人邀请我写一篇简短的序，我可能要花几个星期才可以完成。我对于文学还有敏感度，但使用的词语不行。当我开始编舞的时候，我明白舞蹈是没有文字的，因为你每一次想用文字来表达舞蹈，你就局限了这一门艺术。把文字从脑袋里抹掉，这个过程是相当痛苦的。”
林怀民坚信他的舞蹈演员要好好地学写作。“我要他们学书法，这门书法课当然不受欢迎”，他面带微笑说，“当我们准备《白蛇传》的时候，我让他们对这个故事多理解，遍看不同的演绎，明白故事深层的来龙去脉。你需要培养你的精神，如同锻炼身体一样。我觉得我的舞蹈演员要有修养，他们需要上很多不同的课程。当我们到欧洲巡回演出的时候，我要他们看懂那个地方的古老建筑，能够分辨出一个哥特式的教堂。我从来不相信一个文盲可以改造成一位好的舞蹈家。我的舞蹈演员认识得越广，我就可以让他们在舞台上表演得更出色。”
这样看来，林怀民与他的舞蹈家们确有很好的互动，而云门舞集广受各地观众的热爱与推崇，实是艺坛佳话。云门每年国际巡演多达100场次，但是，舞团还坚持在台湾各城市，甚至小镇村落做露天表演。有时候，观众人数竟高达6万。
“当今的艺术团体大多忙于筹款，情况是十分可怜的。你要到纽约和伦敦演出，才会有大机构捐款给你”，林怀民这样说，“我从来不会多谈这些巡回演出。在我来说，这些巡演给我们资源，好让我们可以更加接近自己的根”。
