西班牙内战爆发后，海明威以北美报业联盟记者的身份赴西班牙报道战事。他积极支持年轻的共和政府，斥责法西斯主义，并发表了支持西班牙人民的民主运动的大型剧作《第五纵队》（1938）。西班牙抵抗运动失败以后，他回到了古巴，根据自己的经历写出了反映西班牙内战的长篇小说《丧钟为谁而鸣》（1940）。小说写美国教员乔顿自愿来到西班牙参加反法西斯的斗争最后英勇牺牲的故事，集中展示了乔顿炸桥前3个昼夜的活动，包括游击队内部的分歧，胆小怕死的游击队长与他勇敢坚强的妻子之间的矛盾，纯朴、勇敢的游击队员的反法西斯情绪，乔顿和一个西班牙姑娘的恋爱，另一支游击队的英勇奋战和牺牲。小说以民主主义反对法西斯主义，表达了正义一定能战胜邪恶的坚定信念。
40年代初，海明威曾来华报道抗日战争，对中国人民的抗日运动表示了同情和赞扬。太平洋战争爆发以后，由政府资助，他将自己的游艇改装成反潜艇巡逻艇，在古巴北部海面进行巡逻达两年之久，后又以随军记者身份亲临欧洲战场参加战斗，多次受伤，被授予铜质奖章。
战后，海明威定居古巴。1952年发表中篇名作《老人与海》，这是他二十年代以来描写的“硬汉性格”的继续和发展。小说描写了古巴渔民桑提亚哥为保住自己历经艰辛捕到的大鱼和鲨鱼群殊死搏斗的故事，在艺术上具有很高的概括性、寓言性和象征性。小说通过人与自然的斗争，歌颂了人类在逆境中激发出来的勇气与尊严，表达了人要勇敢地面对失败、精神永远不倒这样的主题思想。桑提亚哥在同象征厄运的鲨鱼的斗争中虽然失败了，但他并没有在厄运面前屈服，认为人虽可以被对手暂时打倒，但人的精神和意志是永远也打不垮的。小说有一句名言：“一个人并不是生来要给打败的，你尽可以把他消灭掉，可就是打不败他。”这部作品特别之处还在于，海明威通过将人与自然之间的纠结和冲突悲剧性地展开，从而传达其生态思想。一方面桑提亚哥在与象征自然力量的马林鱼和鲨鱼搏斗的过程中，表现出永不言败的硬汉精神和战胜困难的信念；另一方面，海明威并没有把桑提亚哥塑造成对自然无情无义的征服机器，也没有将自然看作完全的“他者”，在老人身上明显流露出对自然的爱甚或崇敬。例如，老人把鱼看成自己的兄弟，当成朋友，他自言自语地说，“大鱼也是我的朋友……我从来没见过、也没听说过这么了不起的鱼”。由于他对自然的爱，桑提亚哥不时对自己实现“自尊”的行为方式进行反思和怀疑，并进行自我批判。这种超前的生态意识，不仅体现了海明威对自然的爱和崇敬，而且还表现了他站在全人类的高度反思人与自然关系的博大深沉情怀。因为这部作品的巨大成功，他获得了1952年美国最高文学奖普利策奖。
1954年，瑞典皇家科学院因海明威“精通现代叙事艺术”和“在当代风格中所发挥的影响”而授予他诺贝尔文学奖，同时，对他早期作品中表现出来的残暴、愤世嫉俗和冷酷无情的特点予以批评。他在授奖仪式上的书面发言中指出：“对于一个真正的作家来说，每一本书都应该成为他继续探索那些尚未达到的领域的一个起点。他应该永远尝试着去做那些从来没有人做过或者没有做成的事情。”海明威以自己卓越的艺术创造实践了自己的宣言。
古巴革命后，海明威回到美国，晚年因受高血压、糖尿病等多种疾病折磨，加之创作力衰竭，精神上十分痛苦。1961年7月2日，海明威在家里用猎枪自杀，以这种极端的人生选择结束了自己传奇的一生。
