契诃夫的小说不仅揭露社会政治问题，而且较早表现了现代人的隔膜、孤独与异化等问题。早期（1880—1886）的优秀作品，从题材和主题看，可以分成两大类：一类表面上写俄国社会日常生活中的笑话，实际上是嘲笑当时普遍存在的自贱自狂的奴性心理，如《小公务员之死》（1883）、《变色龙》（1884）、《普里希别叶夫中士》（1885）等；另一类在反映下层人民的贫困和痛苦生活的同时，表现了人的孤苦无依，较早表现了现代人的孤独，如《万卡》（1886）写出了只身异地者的孤苦无依，《苦恼》（1886）通过马车夫姚纳对马倾诉自己的痛苦，表现了人的隔膜与孤独，在自己的同类中竟然失去了进行沟通和交流的可能。中期（1887—1891）主要作品有《仇敌》《幸福》《吻》（均1887）、《草原》《灯火》《命名日》《神经错乱》（均1888）、《没有意思的故事》（1889）、《决斗》（1891）等，在早期的基础上，进而表现人与人之间的隔膜、冷漠、互不理解，从而使人精神痛苦，深深陷入孤独和恐惧之中。《仇敌》（1887）中两个处于极大痛苦中的不幸者不仅没有相互同情、互相关爱，反倒互相对骂，互相羞辱，像一对仇敌，从而超前表现了现代人的隔膜、冷漠与极端孤独，他们已经丧失了信念、同情与关爱，道德处于瘫痪状态。《神经错乱》中的大学生瓦西里耶夫由于不理解周围的世界并与之敌对而感到孤独，最后竟神经错乱。晚期（1892—1904）主要作品有：《《第六病室》（1892）、《跳来跳去的女人》（1892）、《挂在脖子上的安娜》（1895）、《带阁楼的房子》（1896）、《农民》（1898）、《醋栗》（1898）、《套中人》（1898）、《姚尼奇》（1898）、《出诊》（1898）、《宝贝儿》（1899）、《带小狗的太太》（1899）、《在峡谷里》（1900）、《新娘》（1903），更进一步表现现代人在隔膜、恐惧、孤独之中，丧失理想，千方百计躲进各种各样的“套子”里，从而导致人性的异化。《姚尼奇》写精力充沛、充满活力、富于理想的青年斯达尔采夫躲进庸俗生活的套子，变成又肥又胖、俗不可耐的姚尼奇。《醋栗》的主人公尼古拉·伊凡内奇一辈子只有一个梦想，就是拥有一个长满醋栗的小小庄园，这是他一生为此而丧失人性的“套子”和唯一的生活目的。《套中人》中的主人公别里科夫是一个胆小怕事、墨守成规、保守顽固、阻碍新生事物的卫道者形象。在现实生活中深感孤独、焦虑以及不安全的威胁，恐惧世界和生活，于是怀疑、猜忌，躲进各种套子中，被迫不断地与社会关系和现实人生疏离、脱节，从而导致人性的屈从、变异和扭曲，最终变成了孤独无靠和空无所有的存在，失去了作为人的本质，变为“非人”，彻底异化了。这是一个被现实生活刺激、惊吓，精神分裂而被扭曲的可怜又可悲的小人物，具有突出的现代特征、普遍意义和人性深度，揭示了人性的异化问题。俄国著名学者阿法纳西耶夫指出：“‘套子’是人现实的生存状态，是与人的‘内心世界’相适应的生存形式。别里科夫现象——害怕生活、落落寡合、孤僻自闭——集中体现了人的永恒本性。”
