他们的境遇越来越糟了，狄更斯太太决定为双亲都在印度的孩子们办一所学校；她借了一笔钱（可能是从婆婆那里借到的），还印了用来分发的传单，让她自己的孩子们把传单塞进附近的邮筒里去。这样自然没有招到任何学生。而债务的问题又一天比一天紧迫。查尔斯经常被打发到当铺去，只要能还钱的东西一律当掉；那些对他来说无比重要的书籍也被卖掉了。后来，狄更斯太太的远房姻亲詹姆斯·拉莫特在一家自己担任合伙人的碳粉厂里给查尔斯找了份工作，工资是每周六先令。他的父母感激地接受了这份工作，不过这也无异于因为终于能把他甩出去而松了一口气，这一点深深地刺痛了这个十二岁的男孩。没过多久，约翰·狄更斯就因为欠债被捕，关进了马夏尔西监狱；当掉最后一点可以当的东西之后，他的妻子也带着孩子们搬了进去。这座监狱不仅肮脏污秽，而且拥挤不堪，因为里面住的不仅仅是犯人，还有他们的家属——如果他们愿意带进来的话；犯人们被批准携带家属，然而很难讲此举究竟是为了排遣他们的牢狱之苦，还是因为这些可怜人确实无处可去。如果欠债的人还有点钱，那么他最大的不便也就是失去自由，而且这种不便在某些情况下还能得到减轻：特定的犯人在遵守某些条件的前提下可以被获准住在监狱外面。过去看守们往往会蛮横地勒索这些犯人，还会对他们施以残酷的虐待；不过到了约翰·狄更斯入狱的时候，最糟糕的虐待已经不复存在，他还能把日子多少过得舒服一些。那个忠诚的小女仆住在监狱外面，但是每天都来帮忙看孩子做饭。他仍然领着每周六英镑的工资，但是完全没有还债的打算；不难猜想的是，乐得躲开债主的他甚至不怎么在意获释。他很快就恢复了平时的精神劲儿，被其他欠债入狱的犯人“推举为管理监狱内部经济的委员会主席”。上至狱卒，下至监狱里最凶恶的犯人，他没过多久就和监狱里的所有人混熟了。约翰·狄更斯在服刑期间照旧正常拿着薪水，这一点让传记作家们一直非常困惑。唯一合理的解释或许是这样：因为政府职员多半是有些权势的人安排的，而因为欠债而入狱这种罪过还不算那么严重，至少没严重到需要中断他的薪水的程度。
父亲刚坐牢的时候，查尔斯还住在卡姆登镇；然而因为此地距离位于查令十字街哈格佛桥的碳粉厂太远，约翰·狄更斯就给他在南华克的兰特街租了个房间，这个地方距离马夏尔西监狱很近。他的早饭和晚饭都可以和家人一起吃。他在工厂里干的活儿还不算太艰苦，主要就是刷瓶子、贴标签，再把它们捆扎起来。一八二四年年四月，克鲁厅的老管家威廉·狄更斯太太去世了，把全部积蓄留给了两个儿子。约翰·狄更斯的债终于（被他哥哥）还上了。重获自由的他再度把家小安顿在卡姆登镇，自己也重返皇家海军军需办公室的岗位。查尔斯又在工厂里刷了一阵瓶子，不过后来约翰·狄更斯跟詹姆斯·拉莫特发生了争执，“他们是通过写信来吵架的，”查尔斯日后如此写道，“因为导致冲突爆发的是我从父亲那里带给他的一封信。”詹姆斯·拉莫特告诉查尔斯，因为他父亲羞辱了自己，所以他必须走人。“我带着一种奇怪的轻松之感回了家，这感觉甚至有些像是一种压迫。”他的母亲试图从中调停，这样查尔斯就保住那份工作和薪水了，她当时还是极其需要每周的那六先令的；这件事让他永远无法原谅母亲。“此后我从未忘记这件事，既不想忘记，也不能忘记，我的母亲居然如此热心地想把我送回去。”然而约翰·狄更斯不吃这一套，他把儿子送进了一所名字很气派的学校，名叫“惠灵顿议会学院”，这所学校位于汉普斯泰德路上。他总共在那里待了两年半。
