1837年3月，也就是安去世两年之后，林肯离开了新塞勒姆，他骑着借来的马来到斯普林菲尔德，开始了他所谓的“律师体验生涯”。
褡裢里就是他的全部家当：几本法律书籍，几件换洗的衬衫和内衣。他还带了一只破旧的蓝袜子，里面塞满了6.25美分和12.5美分的硬币，这是他在新塞勒姆，在邮局“完蛋”之前收来的邮资。到斯普林菲尔德的第一年，林肯常常缺钱花，而且缺口很大。他本可以先花这笔钱，之后再用挣来的钱补上，但是，他觉得这么做是欺诈。所以，当邮局的审计员过来清算的时候，林肯不仅如数上交，而且硬币全都原封不动——还是他过去一两年间当邮局局长时收上来的那些硬币。
林肯骑马来到斯普林菲尔德的那天上午，不仅身无分文，更严重的是，还欠着1100美元的债，这是他和贝里在新塞勒姆开杂货店失败而损失的钱。之后，贝里喝酒把自己喝死了，留下林肯一个人承担责任。
当然，林肯不需要这么做，他完全可以钻法律的空子，请求平摊，只负责自己的那份就好。
但那样就不是林肯了。相反，他找到债主并承诺，只要给他时间，他会连本带息如数归还。债主们都同意了，只有一个人例外，他叫彼得·范·卑尔根。他立即起诉，拿到判决书后，把林肯的马和测量工具公开拍卖了。但其他人都选择等待。为了兑现诺言，林肯省吃俭用十四年，直到1848年，他做了国会议员，把一部分工资寄回家，才算还清了这笔老账。
那天上午，林肯来到斯普林菲尔德，他把马拴在约书亚·F.斯皮德位于广场西北角的杂货店前面。下面是斯皮德讲述的原话：
“他骑着一匹借来的马来到镇上，从镇上唯一一位木匠那里弄来一个单人床床架。他来到我的店里，把褡裢放在柜台上，问我一张单人床需要多少钱。我拿来石板跟铅笔，算了一下，总共要17美元。他说：‘估计这算是便宜的了。不过，我要说的是，虽然便宜，可我还是买不起。如果你能赊给我，等到了圣诞节，如果我的律师生涯成功的话，我就付给你。倘若我失败了，我可能永远都不能还你了。’他说话的语气那么悲伤，让我顿生怜悯。我抬头看着他，直到今天我都觉得那是我见过的最悲伤、最沮丧的面庞。我对他说：‘这么小一笔债都会对你产生这么大的影响，我想我倒是有个建议，你可以不用背负任何债务，也能达到目的。我有一个很大的房间，里面有张很大的双人床，如果你愿意，非常欢迎你跟我一起住。’‘你的房间在哪儿？’他问道。‘就在楼上。’我指着通往房间的楼梯说道。他二话不说，提起褡裢上了楼，把褡裢放下，又下楼，面带笑容神采奕奕地喊道：‘好了，斯皮德，我搬进来了。’”
于是，林肯没付一分钱房租，在杂货店楼上，和斯皮德住了五个半年头。
林肯的另外一位朋友威廉·巴特勒把他接到家里，不仅给他提供饮食，还为他添置了许多衣物。
林肯大概也会付给巴特勒一点钱，如果他有能力的话。不过没有固定的费用，这些都是朋友间随性的安排。
为此，林肯感到万幸，倘若没有巴特勒和斯皮德的帮助，他不可能在法律上取得成功。
他跟另外一位律师斯图亚特建立了合作关系。斯图亚特的大部分时间都花在政治上，他把办公室的日常事务交给林肯料理。但其实没有多少事务需要料理，也算不上什么办公室。房间里的摆设仅限于“一张又小又脏的床、一件牛皮袍子、一张椅子、一条长凳”，外加一个简单的书架，里面放了一些法律文件。
办公室记录显示，在前六个月里，公司只有五笔收入：一笔2.5美元的，两笔5美元的，一笔10美元的，另外一笔收入中还包括一件外套。
林肯感到非常受挫，一天，他来到佩奇·伊顿在斯普林菲尔德的木工商店里，坦白道，自己都想放弃法律，改行做木匠了。而几年前，还在新塞勒姆研习法律的时候，他也曾认真地想过丢下书本，去做个铁匠。
