林肯一家把家安在在伊利诺伊州的迪凯特附近，位于桑加蒙河岸边悬崖的林场上。
亚伯帮忙伐树、建造小木屋、砍倒灌木丛。他赶着两头牛犁出十五英亩土地，种上玉米，然后插好围栏，把地围起来。
第二年，他在附近受雇，替别人干些零活儿：耕地、垛干草堆、锤围栏、杀猪。
亚伯在伊利诺伊度过的第一个冬天是该州历史上最寒冷的冬天之一：草原上的积雪有十五英尺深，牛群死光了，鹿和野火鸡几乎灭绝，人也有被冻死的。
那个冬天，为了挣得一条用灰胡桃树皮染成棕色的斜纹棉布裤，林肯答应插一千根围栏。他每天跋涉三英里去工作。有一次，在穿越桑加蒙河时，独木舟翻船了，他被扔到了冰冷的河水里，还没赶到离他最近的沃尼克少校家，他的脚就冻僵了。接下来的一个月里，他完全不能走动，所以，那段时间，他躺在少校家的壁炉前，讲讲故事，看完了一卷《伊利诺伊州律法》。
在此之前，林肯曾追求过少校的女儿，不过少校没有同意。什么？让他沃尼克家的女儿，嫁给这个笨手笨脚、没受过多少教育的插围栏的家伙？一个没有土地、没钱又没希望的家伙？没门儿！
是的，林肯没有土地，这还不止——他根本不想拥有土地。他已经在农场上度过二十二个年头，受够了这种拓荒者的种地生活。他痛恨折磨人的辛苦劳作和日复一日孤独乏味的生活，他渴望与众不同，渴望与人接触，他想要一份工作，一份可以让他与人结交、在身边聚集一群人，用自己的笑话逗他们大笑的工作。
还在印第安纳的时候，亚伯曾经帮人划着一条平底船顺流而下驶往新奥尔良，当时多么有趣啊！新奇、激动、刺激。一天晚上，小船在杜欣夫人的种植园边靠岸，一群拿着刀和棍棒的黑人登上了船。他们打算杀死船员，把尸体扔进河里，然后驾船把货物运到新奥尔良的老巢。
林肯抄起一根棍子，靠着又长又壮的胳膊，先把三个强盗打到河里，又把其他人赶上了岸。不过在打斗中，一个黑人用刀子划伤了他的额头，直到去世，他右眼上方还有一道疤痕。
不，汤姆·林肯不可能把亚伯永远束缚在拓荒者的土地上。
见识过新奥尔良之后，现在，亚伯又给自己找了份水上的差事。他跟继弟和二表弟一起伐树，砍成段，走水路运到锯木厂，造好一条八十英尺长的平底船，装上熏肉、玉米和猪，然后沿密西西比河顺流而下。
林肯负责做饭、掌舵、讲故事、打牌，还时不时敞开嗓子唱上一段：
缠头巾的土耳其人，谁也看不起，
卷着连鬓胡，趾高气扬迈着大步，
可是除了他自己，谁也没注意。
这次旅行对林肯产生了非常深刻而久远的影响。赫恩顿是这样说的：
在新奥尔良，林肯第一次实实在在地感受到了蓄奴制的恐怖，他看到“铁链锁着的黑人被鞭子抽打”——内心的公平正义不能容忍这种野蛮行径，思想和良知也突然警醒——他意识到自己平日里听到和读到的消息都是真的。没错，如他的一个同伴所说：“当时当地，蓄奴制如烙铁一般深深地烫伤了他”。一天早晨，三个人在城里漫步，正好赶上一场奴隶拍卖会，待售的是一个蓬勃有力且长相清秀的黑白混血女孩。竞价者逐个对她进行检查：捏捏她的肉，让她像马一样在屋子里跑一跑，以便看看她走路的姿态。就像拍卖人说的那样，“竞价者们可以尽管看”，因为他们有权知道自己要买的物品是不是完好无损。林肯不堪忍受这令人反感的场面，怀着“难以抑制的仇恨”转身走开了。他央求同伴一起走，并说：“上帝，伙计们，我们走。如果有一天我有机会揍它（指蓄奴制），我一定要狠狠地扁它一顿。”
