1853年，他驻扎在加利福尼亚州的洪堡。邻近的村子里住着一位奇特的人物，名叫瑞恩。他开了一间店铺，还有一间锯木厂，周中会做一些测量工作，礼拜天就去布道。那时，威士忌非常廉价，牧师瑞恩在店铺后放了一大桶威士忌，桶口大开，外面挂着一只锡杯。所以，只要你想喝酒了，就可以去那里喝个够，格兰特就经常光顾。他感到孤独，想忘却被自己鄙夷的军队生活，结果，他常常喝得酩酊大醉，最后被逐出了军队。
他身无分文，也没有工作，于是，他一路向东，来到密苏里州。接下来的四年间，他在岳父八十英亩大的农场上种玉米、喂猪。冬天，他就砍柴，运到圣路易斯，卖给城里人。但他一年比一年穷困，借的债越来越多。
最终，他离开农场，来到圣路易斯找工作。他努力做房产经纪人，结果一败涂地，之后，他又在城里游**了几周，想再找工作——什么工作都行。最后，他实在没有办法了，只能把他妻子的黑奴租出去，好支付日常花销。
这就形成了内战中最令人吃惊的一幕：李深信蓄奴制是错误的，在内战开始很早以前就释放了自己的奴隶；而当格兰特率领北军试图推翻蓄奴制的时候，他的妻子却依然拥有奴隶。
战争爆发后，格兰特因为厌倦了在加利纳皮革店的工作，才想重返军队。
军中有数十万新兵需要训练，对一个西点军校毕业生来说，这应该没什么困难，但事实却并非如此。加利纳募集了一群志愿军，由格兰特负责训练他们，因为他是镇上唯一一个懂点儿训练的人。但当他们枪管里插着鲜花，奔赴前线的时候，格兰特只能站在路边看着他们。他们只好选了另外一个人做指挥官。
之后，格兰特写信给陆军部，讲述了自己的经历，要求被任命为军团团长，但他没有收到回复。他当上总统以后，在陆军部的文件中找到了这封信。
最后，他在斯普林菲尔德得到一个副官的职位，做一个十五岁的小女孩都做得来的文书工作。他终日戴着帽子，抽着烟，在墙角处一张只有三条腿的破旧办公桌上抄写命令。
之后，一件意料之外的事，把他引往通往荣誉殿堂的道路——伊利诺伊志愿军的第二十一军团变成了一帮武装暴徒，他们无视命令，辱骂指挥官，还把老古德上校赶出了军营，并发誓说他要再敢露面，就把他的皮钉在苹果树上。
州长耶茨为此忧心忡忡。
他并不看好格兰特，可他毕竟是西点军校毕业生，所以，州长决定赌一把。1861年，在一个阳光明媚的六月天，格兰特在斯普林菲尔德的露天集市上，接过了一个没人管得住的军团的指挥权。
他手里拿着一根棍子，腰里系着一条红色大手帕——这就是他所有权威的象征。
他没有战马，没有军装，也没钱去买。他那浸透了汗水的帽子上面破了几个洞，胳膊肘也会从破旧的外套里露出来。
士兵们立刻开始嘲笑他，一个家伙跑到他背后偷袭他，另一个则趁机跑到袭击者后面，猛推一把，结果他一个趔趄，重重地打在了格兰特的后背上。
格兰特立刻制止了他们的恶作剧，但凡有人违抗命令，就会被绑到柱子上一整天。如果有人骂人，就用东西塞住他的嘴。如果有人点名迟到——有一次，全团士兵全部迟到——所有人被罚二十四小时不准吃饭。这个加利纳的皮革商驯服了他们的暴躁，率领着他们进入密苏里州作战。
不久之后，另一个惊人的好运降临到他身上。那时，陆军部正大量晋升准将。伊利诺伊州西北选区把伊莱休·沃什伯恩送进了国会，满怀政治抱负的沃什伯恩想要向家乡人民证明自己，就来到陆军部，要求在他的选区也晋升一位准将。好吧，那选谁呢？很简单：因为在沃什伯恩所在选区的选民中，只有一位西点军校毕业生。
于是，几天后，格兰特拿起一份圣路易斯的报纸，读到了这个惊人的消息——他被晋升为准将了。
