次日，佩索阿平静自若，好似什么都没有发生过一样，1920年2月28日，奥菲丽娅写信要求他解释。佩索阿很快在1920年3月1日回信了，这标志着他们的恋爱正式开始。他们天天在办公室见面，但佩索阿小心谨慎，要求奥菲丽娅不要向外人暴露他们的亲密关系，也不允许她把他们称为“恋人”，他认为这样的称谓是滑稽可笑的。佩索阿深知如何博得女人的欢心，他会不时给奥菲丽娅带来礼物：一个布娃娃、一枚像章或者一个手镯。他还经常递纸条给奥菲丽娅，向她索吻。虽然他们天天在办公室见面，但佩索阿还是喜欢用滚烫的，甚至肉麻的字眼给奥菲丽娅写情书，也许他用文字表达得会更加自如。他把奥菲丽娅叫作“宝贝、乖宝贝、宝贝天使、坏宝贝、可人儿、小爱人、小娃娃”，把自己叫作“大男孩”或者“鸟巢”。同年4月25日，佩索阿在给奥菲丽娅的信中写道：“亲爱的，我们何时可以找地方独处？我唇舌枯涩，是因为我太久没有吻你了。我的宝贝，到我的怀里来吧，我的宝贝来亲我吧……”
不久后，奥菲丽娅去另外一家公司上班，他们无法在办公室见面了，但还是经常在周末约会。后来事情变得复杂起来，奥菲丽娅坚持要佩索阿去见她的家人，她把佩索阿当成可以谈婚论嫁的对象。她在1920年4月8日写给佩索阿的信中说：“我渴望成为你的新娘，不为别的，只为喜欢你每天看到我，看见我的妆容，只为安心地拥有你，我亲爱的费尔南多，为了确信你完全属于我，可以与你一起生活，白头到老。”然而，佩索阿却感到恐惧，他认为他的“宝贝已经死了”，从此他们的关系逐渐冷淡，佩索阿在情书结尾惯用的“吻你”也变成了客套的“你的佩索阿”。佩索阿寻找借口不再与奥菲丽娅见面，这一年的11月29日，佩索阿写信给奥菲丽娅正式表示决裂，他在信中写道：“你和我在这件事情上都没错。错的是命运，假如命运可以像人那样承担过错的话。”他还写道：“我的命运听命于另外的法则，你并不知道存在着这样的法则，也不知道我的命运会逐渐被我的导师们支配，他们对我既不容忍也不宽恕。”
不过，这段感情并没有彻底结束。事隔九年之后，即1929年9月，他们重续旧缘，原因是奥菲丽娅的一个表弟也是一个诗人，而且是佩索阿的好友。一天表弟带回一张佩索阿正在饮酒的照片，上面写有佩索阿的题词：“佩索阿正在迷醉”。奥菲丽娅看到后也想得到一张，佩索阿得知后便给了她。奥菲丽娅写信表示感谢，佩索阿回复说：“我们重续前缘了。”此时，奥菲丽娅已不再工作，有大把时间来谈情说爱。根据奥菲丽娅的回忆，佩索阿开始出入她家，一般是作为她表弟的朋友，虽然他温情依旧，但奥菲丽娅感觉他已经判若两人，给她写的信也失去了往日的炽烈。奥菲丽娅说：“他只是喜欢我，但已经不爱我，至少不像九年前那样爱我了。”他总是很紧张，时常对奥菲丽娅说：“我担心让你不幸福。因为我用于写作的时间太多了。”同时他担心自己的经济状况，忧虑不能保证奥菲丽娅已经“习惯的生活水平”。这一时期，佩索阿的经济状况越来越糟，加上他对自己的文学计划忧心忡忡，惶惶不可终日，精神处于高度紧张的状态，因此他酒喝得越来越凶，一天要抽掉三四包香烟，这损害了他的健康，他最后虚弱得甚至无法手挽着奥菲丽娅在街头散步了。
佩索阿与奥菲丽娅虽然爱得非常狂热，但他们的爱情基本上停留在精神层面，身体的接触仅仅限于接吻和拥抱。佩索阿曾借半异名者索亚雷斯之口在《不安之书》中表达了对肉体占有的不屑，并表示自己是一个禁欲主义者。
