佩索阿的生活单调、刻板，一直过着离群索居的生活，其实他喜欢和朋友交往，也结交了一些朋友，其中既有文学同道、同事、教师，也有理发师、女仆、牛奶店的老板等“引车卖浆者流”，他受过良好的教育，心地善良，身上有一种高贵的气质，而且乐于助人。奥菲丽娅对他的人品评价甚高，说他是一个“风趣幽默”“善良体贴的男人”，也许正因为如此，对这样一个按照世俗标准来说不太正常的男人，她爱得不离不弃，坚定不渝，这一点可以从她写给佩索阿的情书中得到证明。
佩索阿只活了四十七岁，一万七千多个日日夜夜，这对志存高远的他来说，生命显得过于短暂了。看看他的人生履历，可知他的人生是平淡无奇的。他除了随家人在南非度过少年时代和在亚速尔群岛做过短暂逗留之外，没有游历过世界的其他任何地方。他的大部分时间，都是在里斯本的几条大街上度过的。他一生没有改变过工作，始终在几家贸易公司做翻译商业信函的普通职员。其实，他上过很好的学校，英文、法文都很好，可以找到更好的工作，但是他不喜欢承担责任。他的工作虽然单调乏味，但好处是可以一周只工作两天，这让他有很多的时间用于写作。在还不到二十岁的时候，他就选择了自己的生活，之后基本上没有改变过：除了里斯本的几条大街和公司的办公室，他大部分时间是在自己的房间里度过的。他自己也承认他是一个失败者，然而人生中又有什么令他迷醉呢？没有，除了文学和诗歌，其他的都只是陪衬，包括爱情。他说：“永远当一个会计就是我的命运，而诗歌和文学纯粹是在我头上停落一时的蝴蝶，仅仅是用它们的非凡美丽来衬托我自己的荒谬可笑。”
1920年，佩索阿已过而立之年。他开办印刷厂的计划未能实现，而作为诗人，虽然他的才华在文人圈子里博得一些名声，但是他宏伟的文学计划进展得并不顺利。他依旧在一家贸易公司做文员，他的表弟是这家公司的股东之一，这让他在公司享受某种优待。这一年佩索阿恋爱了，一个叫奥菲丽娅·克罗斯的年轻女子通过报纸广告应聘到这家公司，担任翻译员及打字员。她家境不错，属于中产阶层，她也很受家人的宠爱，根本无需出来工作，再说那个时候这样家庭的女子很少在社会上抛头露面，但奥菲丽娅是一个快乐、聪明而开放的女子，她出来工作是为了见识一下社会。根据留下来的照片来看，她身材娇小，面貌端庄，有一双美丽而活泼的眼睛。那一年奥菲丽娅十九岁，佩索阿三十一岁，两人相差十二岁。从未恋爱过的佩索阿对她一见钟情，却装成若无其事的样子。一天，公司突然停电，佩索阿手拿一盏石油灯来到奥菲丽娅的面前，递给她一张纸条，上面写着：“请留下。”下班后，佩索阿走到她的面前，郑重其事地朗诵哈姆雷特的台词来表白爱情，奥菲丽娅完全给吓蒙了，慌忙起身告辞，佩索阿把她送到门口，在门口像情场老手那样突然揽住她的腰肢，在她的脸上狂吻，“像发了疯一样”，奥菲丽娅在佩索阿辞世四十三年之后回忆说。
