也就是在那时，她得了个“傻娘”的绰号。原因无他，文化水平的极度低下限制了她的计算能力。据说，一斤鸡蛋卖两块钱，如果有人买一斤半，她就算不出该收多少钱，必须得向旁人求助。然而，与这“傻”形成鲜明对比的，是她那股超乎常人的韧劲和完全放得下的“面子”。她不怕被拒绝，也不因冷眼而气馁。有人评价她最大的优势就是“放得下身段”，而更了解她过往的人则会嗤之以鼻地反驳：“她哪有什么身段可言？小时候没饿死都算烧高香了！”
当村子附近开始修建水库时，丁书苗敏锐地嗅到了新的商机。她常常提着鸡蛋篮子在工程队里转悠，逢人便打听赚钱的门路。一位小包工头看中了她的胆量和执着，提议她出资三万元，合伙购买一辆大货车用来拉砖。三万元，在当时的农村无异于天文数字。但丁书苗的胆子确实够大，她竟然托关系从信用社贷来了这笔巨款，准备大干一场。
然而，人算不如天算。1980年，国家开始压缩基本建设规模，水库工程骤然停工，那位包工头在老家的砖厂也随之倒闭。丁书苗投入的三万元集资款血本无归。她不甘心，天天跑去讨债，最终，只追回了一辆旧拖拉机作为抵偿。
许多年后，当丁书苗以挥金如土的形象重返故里时，其手笔之大令乡邻咋舌：她掏出二十万元给婆家所在的村子建了一座电视插转台；向乡政府捐赠了一辆212吉普车；出资为娘家村庄修了一条柏油路；甚至还租了六辆大巴车，拉着三百多名乡亲远赴上海和华西村旅游观光。这位昔日“傻娘”的发迹神话，直到她与刘志军双双被法律审判之后，才慢慢为外界所知，但即便如此，其间的巨大反差仍让许多人感到难以置信。
说回早年，那场三万元投资的水库项目落空后，丁书苗毅然离开了家乡，前往县城闯荡。在县城里，她炸过油条、卖过早点、开过面馆、倒腾过小杂货，几乎尝试了所有能想到的小本生意，却一样也没能干出名堂。后来，她将目光投向了更大的城市——晋城。
晋城，这座坐落在煤海上的城市，空气中似乎都弥漫着黑色的财富颗粒。丁书苗在这里开了一家小饭馆。由于地理位置靠近铁路和货运站，店里来往的多是铁路工人和运煤司机。深谙人情世故的她，常常会额外赠送顾客一碟凉菜。可别小看这一碟凉菜，在那个物质并不丰裕的年代，这点小恩小惠足以让那些辛苦奔波的司机们感到一丝暖意，也让她与他们迅速熟络起来。
正是通过与这些司机的闲聊，丁书苗捕捉到了一个巨大的商机——煤炭运输。当时，山西作为全国的能源基地，有超过70%的煤炭需要运往省外，市场需求极其旺盛。然而，铁路运力却严重不足，导致大量煤炭堆积在路边、填满沟渠，一座座小煤山甚至长出了杂草。谁能把煤运出去，谁就等于打开了财富之门。
丁书苗当机立断，筹集资金购买了一辆卡车，亲自跑起了煤炭运输。这份工作充满艰辛与危险。有一次夜晚运煤，车辆不慎倾覆，当时正坐在后车斗里“压车”的丁书苗，下意识地抓住了一根旁逸斜出的树杈，才侥幸没有被沉重的煤堆掩埋，与死神擦肩而过。
很快，丁书苗就不再满足于这种一卡车一卡车的零散运输模式了。她把目光投向了运量更大、效率更高的铁路系统。但进军铁路运输需要雄厚的资本，她显然不具备这个实力。据《新京报》后来的报道，丁书苗曾穿着朴素的布衣布鞋，直接找到晋城市政府一位管理煤炭产业的王姓官员，冒冒失失地提出自己想做大宗煤炭生意，希望对方能提供担保以便筹集本钱。对方根本不认识她，只觉得这个农村妇女“疯疯癫癫”，结果自然是严词拒绝。
