第一个李师师约出生于公元1062年左右，是东京城内经营染房的王寅的女儿，师师天生一副美声唱法的好嗓子，加上养母的悉心指点，不满15岁的小孩，就已经是“人风流、歌婉转”，在首都各教坊中独领风骚，高树艳帜。
根据各种资料来看，和李师师有过交往的历史名人中有北宋著名词人张先、晏几道、秦观、周邦彦以及宋徽宗赵佶等人。
李师师最擅长的是“小唱”，所唱多“长短句”，即之宋词。
而罗杭烈先生的《两小山斋论文集》中有此考证。有记载张先曾专为李师师创作新词牌《师师令》并有一词云：
“香钿宝珥。拂菱花如水。学妆皆道称时宜，粉色有、天然春意。蜀彩衣长
胜未起。纵乱云垂地。都城池苑夸桃李。问东风何似。不须回扇障清歌，唇一点、小于珠子。正是残英和月坠。寄此情千里”。
词中描述，当时的李师师尚属未成人的小姑娘，假设此时李师师为12岁； 而张先生于990年卒于1078年，终年89岁，即使他于 85 岁高龄时作的《师师令》一词，那么李师师最迟于公元1062年出生。
不论如何，李师师初出道时，张先足有80余岁高龄了，秦楼歌坊中又多流传他的词作，年老望重，由他专为李师师创作新词牌《师师令》，如同著名音乐制作人要捧红一歌坛新人，自然毫不费力，何况李师师本身也灵心慧质、能歌善，舞。
据以上推测李师师在公元1080年前后就红极一时了。
此时秦观(1049-1100)文采风流名动一方，李师师对他也曾一度迷恋，二人交往比较频繁。
秦观作《一丛花》词赠李师师：“年来今夜见师师。双颊酒红滋疏帘半卷微灯外，露华上、烟袅凉口。簪髻乱抛，偎人不起，弹泪唱新词。佳期谁料久参差。愁绪暗萦丝。相应妙舞清歌夜，又还对、秋色嗟咨。惟有画楼，当时明月，两处照相思。”
才子佳人，互相爱慕，本是一段佳话，但奈何秦少游自是花花文人，李师师长在倡家，所以注定是一段没结局的故事。
尽管有“簪髻乱抛，偎人不起，弹泪唱新词”的感慨与痴情。
晏几道也曾作《生查子》词写她的色容：“远山眉黛长，细柳腰肢袅。妆罢立春风，一笑千金少。归去凤城时，说与青楼道： 遍看颖川花，不似师师好。”
秦观之后，和李师师交往最密切的文人当数周邦彦了。
周邦彦(1056-1121)，字美成，号清真居士，妙解音律、工于文词，因其词句绮丽绝伦，京城歌妓无不以唱他的新词为荣。
初见李师师时，周邦彦便觉相见恨晚，即填了一首《玉兰儿》记录他对李师师的印象：“铅华淡伫新妆束，好风韵，天然异俗。彼此知名，虽然初见，情分先熟。炉烟淡淡云屏曲，睡半醒，生香透玉。赖得相逢，若还虚度、生世不足。”(《大宋宣和遗事》)
师师喜欢他的文采，乐于和他接近，交往日久，二人关系甚为密切。宋人陈鹄《耆旧续闻》中记载：“美成至角伎李师师家，为赋《洛阳春》云，)算共春山争秀，可怜长皱。莫将清泪湿花枝，恐花也如人瘦。清润玉箫闲久，知音稀有。欲知目日依栏愁，但问取亭前柳。”
从中不难看出周邦彦对李师师的赞美和同情，并规劝她找个知心之人出嫁，以解愁苦。可见，二人友谊深厚，绝非一般。
此时的李师师，久居烟花之地，自然厌倦，不能说没有从良成家之念，
《洛阳春》一词写出她心事，自是对这词欢喜无限，写此词的周邦彦也俨然成了她的知心爱人。
况且周邦彦只比她大6岁左右，属同辈中人。
然而并不是想嫁就能嫁得出去的，因为李师师的歌妓身份太特殊了。
她又遇到了一生中另一个重要人物： 宋徽宗赵佶。
可是，宋徽宗赵佶生于1082年，1100年19岁时即位，根据资料1109年第一次见到李师师，此时宋徽宗28岁，李师师48岁，宋徽宗如何贪欢好色，也决不会肯同一个48岁的母？
亲辈的老妇来往。
