开场后双方动作都比较大，短短10分钟裁判就出示了3张黄牌。
第10分钟，AC米兰率先发难，新加盟的克鲁伊维特接边路传中禁区胸部停球后晃过弗雷西后，右脚凌空打门，皮球打入球门左下角，AC米兰1-0领先。
范加尔兴奋的在场边来回进行了两个50米冲刺，和球队一样他也急需胜利来证明自己，虽然在阿贾克斯他已经取得了成功而且被认为是一名出色的教练，但是要想真正成为全世界最出色的教练必须要来到AC米兰这样的豪门球队来证明自己。
进球后的AC米兰气势更胜第31分钟，戴维斯在中路抢断，向坦克般护着球向前推进，在禁区前几个连续假动作后，妙传给禁区内的维阿，后者面对布冯轻松射门得手，AC米兰2：0取得了领先。
看着球队0：2落后，看台上的曹哲钧深深的皱了皱眉，看来历史果然发生了改变，戴维斯，克鲁伊维特和雷齐格表现好像很好啊，完全不像原来历史上那样一到AC米兰就彻底的沉沦了，估计是范加尔的关系吧，由他来带这几个自己一手提拔上来的球员果然是不一样，看来今年AC米兰的实力确实有点可怕啊。
由于是友谊赛双方都比较重视进攻，第40分钟，波博斯基在右边路带球上演盘带好戏，在过了两名后卫后，他将球传给中间接应的维埃里，后者拿球后依靠身体倚住贴身防守自己的巴雷西，然后一个迅速的转身左脚打门，球击中右侧门柱后弹入球网，国际米兰追回一球，1：2落后。
由于TIM杯的比赛只有45分钟，时间已经不够国际米兰继续发动攻势了，1：2国际米兰首场告负。
经过短暂的休息后，第2场比赛马上拉开了帷幕由上赛季欧洲冠军杯冠军尤文图斯对阵国内比赛双冠王国际米兰。
与上一场比赛相比，温格作出了一些调整，罗纳尔多、德塞利、萨内蒂、内德维德、科库被替换上场。
今年的尤文图斯是三强中最低调和最不被看好的，队内两大主力前锋集体出走，而新引进的球员中并没有足够重量级的球员能替代他们两人，所以几乎没有人看好他们的前景，今天这场比赛正是所有人观察他们的最好机会。
开场5分钟，尤文图斯获得任意求，维亚利，拉瓦内利，巴乔都离开后年轻的皮耶罗已经成为了球队绝对和无可争议的核心，由其主罚的任意球，从人墙上方飞过后迅速下坠，带着强烈的弧线直挂大门右上角，尤文图斯1：0领先！
最近几场比赛国际米兰每场都是先失球，年轻的布冯有点郁闷的对着门柱踢了一脚，虽然失球跟他并没有什么关系，但是最近几场比赛连续丢了这么多球让这个年轻的门将非常郁闷。
落后的国际米兰发动了猛烈的反击，并且逐渐占据场上主动，第26分钟，国米左路长传至禁区，罗纳尔多中间胸部停球后迅速背对球门将球传至禁区左侧，球穿过多名尤文防守队员，快速插上的内德维德门前10米处右脚劲射，球的力量非常大守门员根本无法做出反映，国际米兰将比分扳为1：1平。
之后双方你来我往，攻势都非常猛烈，但是都没能取得进球，45分钟结束比分仍然是1：1。
TIM的比赛规则是必须分出胜负的，站平则进行点球大战。点球大战中，国际的罗纳尔多和比亚吉奥将球打中横梁，尔尤文图斯则只有丰塞卡没有射中球门，尤文图斯以总比分5：4取胜。
国际米兰非常不幸的在TIM杯比赛中收获了两连败，不过由于是友谊赛比赛结束后球员们也没有太过悲伤，球迷们也没有责怪球员和球队，他们仍然全体起立对全队报以了掌声，他们希望用这种方法来鼓励全队在周日的联赛中取得好成绩。
最后一场比赛由AC米兰对战尤文图斯，整个比赛AC米兰的赛程是最有利的，国际米兰和尤文图斯都是连续作战，而AC米兰则在两场比赛之间获得了难得的修整时间。
比赛中AC米兰依靠高出对手一凑的体力，占据了优势，并分别由克鲁伊维特和萨维切维奇上下半场各入一球，以2：0获得了胜利，并顺利的取得了TIM杯的冠军。
《AC米兰时代重新来临》第2天众多媒体纷纷为AC米兰在TIM杯中的表现出的实力和状态所折服，纷纷赞扬其确实是当之无愧的夺冠头号热门。特别是贝鲁斯科尼旗下的报纸、电台更是认为今年的冠军非AC米兰莫属。两场比赛表现出色的克鲁伊维特更是被看成了巴斯滕的接班人，而两场失利的国际米兰则杯认为和AC米兰之间有很大的差距，一时间“梦之队”AC米兰仿佛又回到了他最辉煌的岁月！米兰城内压抑了一年之久的红黑色球迷终于能在兰黑色面前抬头挺胸走路了。
一时间所有人的目关都集中到了AC米兰身上，而在TIM杯中2战2负垫底的国际米兰则在皮内蒂拿基地内展开了静悄悄的封闭训练，为一周后的联赛进行最后的准备。
在一次单独的交流中温格向曹哲钧表示这两场失礼对球队来说是一件好事，最近1年来连续的胜利已经使球队内弥漫着一种不正常的自信情绪，现在通过两场失利给全队敲响了警钟，球员们认识到了自己球队的实力不仅算不上无敌甚至不努力的话也许还比不上别人，有了这种认识后球员们的训练积极性也比前段时间提高了很多。现在失利并不可怕！可怕的是在联赛和冠军杯上失利！
