既然已经被发现，那么哈尔西少将就要评估风险了，而杜立特也知道即使让自己多飞200海里，也不能让舰队处于危险中。于是他们就起飞了。山本五十六的警戒线起了作用，但是他没有想到美军航母上装载的不是单发的舰载轰炸机，而是双发的陆基轰炸机，所以日军一直认为美军舰队应该在19日进行空袭，那个时候在台湾海域的第一航空舰队的5艘航母就可以赶到日本海域对美军舰队进行围歼，再加上日本的陆基飞机和停留在日本本土的两艘航母，很有把握能全歼美军舰队。不过日本人这次预料错了，美国人用的陆基轰炸机，将在18日抵达东京。
昨天的天气十分恶劣，“大黄蜂”号航空母舰在波涛汹涌的海上颠簸着。8点10分杜立特的B-25机群顺利起飞后并没有集结成编队，而是分散往日本方向航行而去。接下来就是他们表演的时候到了。
为了不被日军雷达发现及节省油料，所有的B-25都采用巡航速度贴海面低空飞行。海上低空飞行，驾驶员必须高度集中精力操纵飞机，稍有不慎就会钻进海里，机毁人亡；由于环境单调、在狭小的机舱里工作枯燥，飞行员容易疲劳。三个小时过去了，透过一层淡淡的薄雾，海岸已经依稀可见。
轰炸机编队降低高度向一个港湾飞去，港湾里停泊着各式各样的渔船，船上的人们在忙碌着，轰炸机队擦着渔船桅杆呼啸而过，渔船上的男男女女一齐向美军飞机挥手欢呼。原来美国陆军航空队飞机上的老式机徽，蓝边五角星中间一个大红球42年8月18日后，美国陆军为了避免误击，决定去掉五角星中间的大红球），猛地一看，与日本飞机的“太阳旗”机徽非常相似，日本人误认为是自己的飞机。
轰炸机队飞过港湾，前面出现一片碧绿色的田野，当轰炸机队从在田野里劳作的农夫头顶上飞过时，他们也不断向空中挥手致意。轰炸机队飞经一栋大型平房时，从房子中跑出来很多日本儿童，孩子们仰望空中频频向美军飞机招手。随后，轰炸机队进入峡谷，在河谷中穿行。不久，轰炸机队飞出了河谷。突然，一批日本航空队的“零”式战斗机从轰炸机队上方掠过，紧接着，又一批日本“零”式战斗机以高出轰炸机队450米的高度迎面飞来。真危险日本“零”式战斗机从B-25B轰炸机驾驶舱风挡前上方一掠而过。杜利特尔的轰炸机队超低空飞行，竟没有被对面飞来的日本“零”式战斗机发现，真够幸运。
轰炸机队又飞行20多分钟后，这次作战行动的目标——东京已经在望了。飞行员们万分激动，对照头脑中的“航图”（为了防止飞机被击落攻击日本的资料落入日军之手，不准携带航图）仔细的搜索各自要攻击的目标。首先，在东京湾发现停泊在港湾的1艘日本航空母舰，眼看着这个庞然大物，只好忍痛放弃了。轰炸机队的飞行员看到在与东京一河之隔的横滨升起的拦阻气球。幸好是白天，要是夜间就麻烦了。5分钟后，轰炸机队到了日本帝国的心脏、日本军队的大本营——东京。
4月18日上午，东京举行防空演习，当地时间12点30分，正好是下班时间，轰炸东京开始了。当美国轰炸机飞临东京上空时，许多市民还以为是防空演习的尾声，并不在意。杜利特尔飞经一运动场时，看到场内正在进行棒球比赛。运动员和观众见到美国飞机，顿时乱作一团，争先恐后，夺路而逃。
B-25轰炸机拉升到450米准备低空投弹，驾驶舱里的红色投弹指示灯在不断闪烁枚227千克重的炸弹、燃烧弹，从炸弹舱里飞出去。军事设施和工业目标被炸弹命中，有的起火，有的爆炸，浓烟滚滚。喊叫声、房屋倒塌声、警报声、飞机的轰鸣声交织在一起，更增添了战争的气氛，街上的日本人开始四处逃散。1枚227千克燃烧弹命中一座钢铁厂。这座工厂四周的围墙好像吹散了，建筑物随着气浪冲向空中，然后落下来，碎沫融合在一团黑色和红色的云团里，钢铁厂差不多已被夷为平地
1架B-25轰炸机在东京以南的海军造船厂投下了炸弹，造船厂许多地方在冒着浓烟。另1架B-25轰炸机投弹命中即将完工的1艘新型巡洋舰，在船坞里正在翻修的“大鲸”号潜艇母舰也被炸伤。在东京上空，每1架B-25B轰炸机从锁定目标开始投弹，到4枚炸弹从炸弹舱里飞出去投弹完毕，总共只用了30秒钟。
16架轰炸机中有10架轰炸了东京，3架轰炸了横滨，其余3架分别轰炸了名古屋、大阪和神户。
当前面的轰炸机进行完轰炸任务准备退出战斗时，日军防空高炮开始对空射击，日军战斗机也在空中搜寻美军飞机。由于日军仓促应战，加之杜立特的轰炸机编队擦着树梢超低空飞行。因此日军高炮难以瞄准，只能乱射一通，战斗机也未找到目标。这时，美军轰炸机队已经脱离战场，安全地向中国方向飞去。
