尽管英国海空军竭尽全力，但由于缺乏小型船舶，无法迅速将人员从海滩接到停泊在近海的大型船只，撤退速度很慢，全天只撤出了7669人。
当晚，德国海军潜艇、鱼雷艇和扫雷艇也从刚占领的荷兰和比利时的港口出动，企图借助夜色掩护攻击担负撤退的英国船只。希特勒也取消了装甲部队停止前进的命令，令英法联军最为胆战心惊的装甲师再度投入战斗。
地面上，德国陆军步兵正利用比利时投降的机会，从比军防区直扑敦刻尔克。英法联军眼看已没有部队可以前往阻截，敦刻尔克危在旦夕！英军第3步兵师在师长蒙哥马利的指挥下，以出色的机动巧妙突出德军包围师分乘600辆军车，在所有军车的减速器上都涂上一层反光油漆，用隐蔽在后挡泥板下的小灯照亮，后一辆车的司机就利用这点亮光紧跟着前一辆车，整个车队则关闭大灯，实行严格灯火管制，乘着夜色悄然撤出。为防意外，蒙哥马利还在口和容易迷路的拐弯处设置了交通纠察哨，指挥车队行进——就这样，第3师夜行军60公里，成功跳出了德军合围，并在28日凌晨赶到德军前面，组织起坚固防线，有力保障了敦刻尔克的安全。蒙哥马利也因此显示出优秀军事才干而开始展露头角，在撤回英国后升任第2军军长，从此开始在战争中大展身手，成为二战中英军最著名的将领。
5月28日上午，敦刻尔克地区大雾弥漫，德国空军在戈林的严令下，不顾恶劣天气的影响，出动2个轰炸机大队，到达敦刻尔克之后，终因能见度太差，被迫带弹返航。而英军则利用这一时机，抓紧组织官兵撤退，由于港口损毁严重，海滩的作用越来越大，官兵们每50人一组，每组由1名军官和1名水手带领，以组为单位从海滩下海，涉过逐渐加深的海水，登上小船，再乘小船摆渡到距离海岸较远的大船，撤回英国。
下午，德军不断以3至5架飞机组成的小编队对敦刻尔克实施扰乱xìng空袭，企图干扰英军的撤退。但英军很快发现德军空袭几乎没有什么损害，大部分炸弹都落到海里和空旷地带，少数炸弹即使在士兵集结地点附近爆炸，柔软的沙滩也能吸收了爆炸的绝大部分能量，甚至在身边爆炸也不过是震动一下，飞溅一脸的泥沙。等待撤退的士兵们见状，纷纷从隐蔽处走出，有的在海滩上踢足球，打板球，有的在海水里洗澡，还有的甚至悠闲地玩起了沙雕，似乎对近在咫尺的死亡，毫不在意，充分显示了对德军的轻蔑。
入夜后，海滩上似乎有成千上万只萤火虫在夜空中飞舞，——那是成千上万等待撤退的士兵在抽烟，烟头一明一暗的闪光所形成蔚为壮观的场面！全天，有17804人撤离，比前一天多了整整一万人，这是因为公开呼吁的民船开始陆续到达，发挥作用。
5月29日，英军吸取三天来的经验，采取很多措施来加快登船速度，特别在东堤，为了克服高达4至5米的潮位差，凡是能够找到的木板、木梁，连球门的木门柱都被用来当作临时跳板，英军还将卡车一辆接一辆沉在海滩，作为延伸入海的临时栈桥。
下午，天气开始转晴，德国空军大举出击，一副要把几天的损失补回来的架势，德机以大型船只为目标进行集中攻击，击沉了3艘驱逐舰和包括5艘大型渡船在内的21艘船只，重创了7艘驱逐舰，迫使拉姆齐将将参加撤退的8艘最先进的驱逐舰调回本土，以避免这些新锐军舰受到损失，影响以后抗击德军入侵英国本土的作战。
，大批法军和法国百姓退入敦刻尔克防御圈，公路被各种车辆拥堵得水泄不通，德军的攻势越来越猛烈，英法联军所控制的地区日益缩小，德军地面炮火已经打到了海滩、东堤和航道。
尽管英军损失惨重，但因为大量民船加入撤退，使撤退的速度大大增加，达到了创记录的每小时两千人！全天共撤走了47310人，为几天来的最高记录。
