从征徐州，曹仁经常督领军骑，担当阵前先锋。
又别攻徐州刺史陶谦的部将吕由，击破敌军，再与大军会师彭城，大胜陶谦军队。
后从攻费县、华县、即墨、开阳（以上皆为徐州辖内县地），陶谦派遣部下急救诸县，皆被曹仁击破。
【公元195年】东汉献帝兴平二年曹操征吕布，遣曹仁别攻句阳，成功拔城，更生获吕布手下将领刘何。
【公元19年】东汉献帝建安元年曹操平黄巾后，迎接汉献帝定都于许昌，并以曹仁数有军功，拜为广阳太守。
曹操十分器重其英勇武略，于是不使曹仁守郡，而让他以议郎身分（职官名。
秦代设置，掌论议。
）督军。
【公元198年】东汉献帝建安三年从征张绣，曹仁别攻周围县地，略城虏众达三千馀人。
曹操军退还之际，张绣派军追击，曹军不利，士卒皆丧气，独曹仁起而激厉将士，军心甚奋，曹操壮其所为，最终击破张绣。
【公元199年】东汉献帝建安四年春二月，张杨为部将杨丑所杀，杨丑又被眭固所杀，眭固引众欲投袁绍，屯于射犬。
夏四月，曹军进军临河，曹仁与史涣渡河击眭固。
眭固使张杨故长史薛洪、河内太守缪尚留守射犬，自己则带兵北寻袁绍求救，然而与曹仁等相遇于犬城。
双军交战，曹军大胜，并斩眭固。
【公元200年】东汉献帝建安五年汝南降贼刘辟等响应袁绍造反，侵略许地。
袁绍使刘备往助刘辟，曹仁击破备军。
官渡之战时，曹操与袁绍相持甚久，袁绍遣刘备出袭濦、强诸县，县众多举而应之。
使自许昌以南之地，吏民皆甚不安，曹操亦以之为忧。
此时曹仁进言：「南方诸县以为我军目前有官渡之急，不能解救他们，而刘备此时却以大军压境，他们的背叛是正常的事。
但刘备刚刚统袁绍的兵，还未能得其所用，一击便可破了。
」曹操同意其言，于是令曹仁遣骑攻打刘备，将其击走，曹仁终于尽复收各个叛县而还。
后来袁绍遣别将韩荀想钞断曹军西道，却被曹仁破之于鸡洛山。
袁绍自此不敢再别遣分军。
曹仁又与史涣等钞截绍运粮车，尽烧其粮。
【公元205年】东汉献帝建安十年河北既定，曹仁从围高干于壶关。
当时曹操下令：「城陷之后，尽坑敌军。
」结果连月不下。
曹仁向曹操说道：「围城攻郭，必须向敌军宣示活门，这是为了替其开辟生路。
如今主公向敌军宣告城陷必死，那敌人势将坚心死守。
而且此城坚固粮多，要攻，则士卒疲伤，要守，则迁延日久；这样驻军于坚城之下，强攻死守之兵，不是良计。
」曹操听从其言，果然城池立降。
于是收录曹仁前后军功，封都亭侯。
【公元209年】东汉献帝建安十四年从曹操讨平荆州，曹仁进封征南将军，留屯江陵，拒守来攻的吴将周瑜。
周瑜带军数万，其前锋数千人已至，曹仁登城远望，募得三百人，便令部曲将牛金迎军挑战。
但吴军甚多，牛金众少，于是被围。
曹仁与长史陈矫俱在城上，望见牛金等三百人垂危频没，左右之众皆失色惊惧。
惟曹仁意气奋怒，呼左右取马来，陈矫等知曹仁欲下城救牛金，于是一起拉着曹仁说：「贼众强盛，势不可当。
何不放弃这数百众人，而将军却要以身相赴！」曹仁不应，被甲上马，带领其麾下壮士数十骑出城。
与敌军距百馀步之遥，迫近城沟，陈矫等以为曹仁只是在沟上当住，为牛金支持作势，谁知曹仁竟渡沟直前，冲入敌围，牛金等乃得解救。
但敌围之中有馀众尚未尽出，曹仁复又直还突入，将余兵从围中拔出，又杀敌数人，把敌军击退。
