当时公孙瓒和袁绍交战，双方互相在对方地盘任命自己一方的官员，借此争夺对方的地盘，刘备和公孙瓒有旧便投靠他，刘备在青州打了几场仗有功便被公孙瓒表为平原相，统属于他私署的青州刺史田楷，以拒袁绍。这时候的刘备兵力不强，就向公孙瓒借了赵云，让赵云统率所部骑兵。
后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云感动之余，加上他与刘备之间共事的这段时间，刘备对他很是亲厚。
于是在这里，赵云脱离和公孙瓒的主从关系，打算回家处理完兄长的丧事，就去投奔刘备。
建安五年刘备在徐州被曹操打败之后依附袁绍。守孝完毕的赵云至邺城求见刘备，二人同床眠卧，关系极好。刘备密遣赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备的部曲，袁绍并不知道此事。赵云从此成为刘备部下。
后来袁绍派刘备到汝南统率那里的黄巾降兵，这时候的曹操袁绍正在对峙。汝南是袁绍的老家，这里袁氏力量强盛，又是曹操的背后空虚的地方。刘备过来打算戳曹操的后，结果曹操在袁绍没有反应过来之前就将刘备打成光杆。
这次刘备放眼天下，只能刘表那里还可以混口饭吃，就去找刘表，赵云继续跟随。
建安七年，刘表令刘备北侵至宛城东北的叶县，曹操派夏侯惇、于禁等防备刘备，刘备设伏并烧屯伪遁，终破曹军于博望。这就是火烧博望坡，不是诸葛的功劳，是刘备策划的。
赵云于这次战斗中生擒了敌将夏侯兰，他是赵云的同乡，自少时已相识，还在一起学艺。赵云请求刘备放过夏侯兰一命，刘备自然答应。
毕竟夏侯兰是赵云生擒的，而且和他刘备又不是什么杀父仇人，赵云知道夏侯兰通晓法律便推荐给刘备，刘备任命夏侯兰为军法官。
战场赵云生擒夏侯兰，完全可以之后再将夏侯兰放掉。或者在战场上打个马虎眼就成，直接就当没看见不就完了。非要生擒后还要为夏侯兰求命，这不是脱了裤裤放气么？纯粹的多此一举，其实不然。
战场上只有敌我之分，生擒敌将的功劳和价值要大于斩杀敌将，而且这是公事。所以赵云才会击败夏侯兰，将其生擒。
战后刘备要杀俘获的敌将，赵云为夏侯兰求情是因为私情。赵云这样的公私分明，而且为人稳重，还有一身过硬的本事，加上长得比刘备还有仪表，你说刘备心里会不会忌惮？
其后就是赵云人生最辉煌的时期——当阳长阪！
建安十三年，刘琮降曹，刘备南逃往江陵，曹操亲率五千虎豹骑一日一夜急行三百里，终于在当阳长阪追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮等数十骑向南逃逸，当时有人说赵云北投靠曹操去了。
刘备闻言，用手戟掷向那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”不久，赵云果然怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，三人都平安地回到刘备身边。战后刘备便任命赵云为牙门将军。
牙门将军是什么，主将的大帐也叫牙帐，专门护卫牙帐的就是牙门将军！就是亲兵卫队队长，一个保镖头子。看着光鲜，却失去了统兵作战，积累军功的机
会。
赵云可以说是很多人眼中的三国完美武将，但是在三国里很少独挑大梁，即使在刘备建国后，仍然不是最主要的将军，而他比关张黄马魏等更加全面，如此金子为何难以发光？这就是赵云的悲剧啊……
纵观刘备手下诸人，关羽骄傲自大，张飞狂暴，马超凶残，黄忠年老……这些人都是独当过一面的，而且都有缺点，他们得到的却比赵云多，其中自然可以看出刘备对赵云的压制。
原因很简单，那就是赵云的完美。无欲则刚，没有欲望就没有把柄缺点，没有把柄缺点领导就会慎用你，因为不能保证他对你的控制是有效牢而固的。
赵云不好酒色，从未向刘备要过赏赐，有赏赐也会拒绝或散给部下，深得人心，此等人物，虽无反叛之心，但刘备还是要忌惮三分，心中暗暗防备，不敢予以兵权。
