1/8决赛首回合将于2008年2月19和20日打响，次回合安排在3月4日与5日两天。晋级的八支球队将再进行抽签，决定1/4决赛和半决赛的对阵安排。决赛将于5月22日在俄罗斯首都莫斯科进行。
抽签结果揭晓后，意大利媒体分别给出了第一时间的快评。
意大利国家通讯社《安莎社》说的很简单：“对于意甲联赛的三支球队来说，他们都抽到了强大的对手，特别是AC米兰和国际米兰，他们同英超球队阿森纳以及利物浦的较量，将成为意大利和英超联赛的一次全面碰撞。”
Tgcom网站是贝鲁斯科尼旗下的网站，因此该网站自然是对米兰的前景非常乐观，而认为国米几乎没有希望晋级。该网站评论道：“国际米兰运气太坏了，他们的对手是利物浦！利物浦的欧战经验要比国际米兰丰富，而蓝黑军团在过去四十多年当中没有在欧洲比赛中有出色的成绩……”而对于米兰，该网站评论道：“AC米兰虽然抽到了英超阿森纳队，但红黑军团至少有四大优势。首先，阿森纳队中年轻球员居多，出战欧洲大赛的经验并不丰富；再者，AC米兰整体实力更强；其三，红黑军团的板凳深度更强，其四：届时张扬在意甲联赛还处在禁赛期，很显然，张扬肯定会将所有的能量发泄在冠军联赛的比赛中，因此AC米兰有很大的可能战而胜之。”
《米兰体育报》则相对客观，该网站指出：“米兰双雄的抽签结果都不容乐观。AC米兰的对手是阿森纳，阿森纳队不但拥有法布雷加斯这样的顶级明星，同样拥有均衡的整体实力，温格的执教能力不俗。不过，安切洛蒂的球队也有优势，那就是他们的经验。”
“国际米兰队抽到了利物浦，该队2005年夺取了欧洲冠军，2007年是欧洲亚军，最近几年在欧洲比赛中的战绩很好。不过，蓝黑军团如果继续目前在联赛中的这种状态，那么国际米兰未必不可能击败利物浦队。”
意大利第一大报《晚邮报》并不隶属于贝鲁斯科尼的传媒集团，因此该网站的评论与Tgcom截然不同：“安切洛蒂的球队不应该小看阿森纳，本赛季曼联、切尔西的状态都不错，但阿森纳依然能够坐稳联赛榜首，这并不简单。不过，AC米兰最大的问题在于他们自身存在着许多隐患，在联赛中球员被大面积禁赛，一旦届时AC米兰在联赛中掉队，球队不得不面对选择题。”
“即将迎接百年华诞的国米抽到了欧洲最强大的球队之一的利物浦，不过国米没有必要沮丧。蓝黑军团的优势在于他们在身体对抗方面并不逊色于对手，他们的防守能力同对手一样出色。不过，经验的缺乏将给国米带来很大的麻烦，这要求曼奇尼和他的球队必须在前几年的低迷表现中摆脱出来，取得进步和提高。”
意大利《自由报》则提出：“三支意甲球队在首轮分别抽到了阿森纳、利物浦和皇马，这无疑是意甲球队的一个‘灾难日’。但事实上，这三个对手也都在为抽到意甲球会而烦恼。顶级球队的碰撞，正是冠军杯比赛的魅力所在。”
两天之后，在意甲联赛第十七轮的比赛中，缺兵少将的AC米兰在米兰德比中客场一比三输给了国际米兰。现在，少赛两场的AC米兰在意甲联赛中落后国际米兰十三分之多。联赛冠军似乎距离红黑军团越来越遥远。
同样是这一天，日本东京的一所高中，一个消息在学生中传播，那家小面馆家的漂亮的女儿中田美惠子，居然收到了来自意大利米兰大学的邀请，邀请美惠子前往米兰大学心理学系就读。
PS：第一更。
