另一个千禧一代街头服饰的变种是奢侈品工装。比如，有一款夹克，起初是法国道路清洁工的制服，后来北美的建筑工人和环卫工人沿用了这个款式。该设计最初是衬衫加夹克，旨在模仿蓝领工人。工装在21世纪10年代末经过改良后进入时尚界，定位为一款推崇平等的服饰。如今在夜总会和时尚活动中也可以看到奢侈品工装的身影。维吉尔·阿布洛为路易·威登设计的第一个系列中就有一件连身工装，附带背带，定价1200美元。
2019年5月，路威酩轩集团针对千禧一代再次做出一个惊人举动，对外确认将为一个叫作Fenty的新品牌承担经济责任。“Fenty”是罗比恩·蕾哈娜·芬缇（RobynRihannaFenty）的姓氏，作为一名女歌手，(当时)有15首单曲在公告牌百强单曲榜（Billboard100）排行榜上夺得冠军，Instagram粉丝6900万，但没有接受过正规的时尚培训。这是自1987年克里斯汀·拉克鲁瓦品牌创立之后，路威酩轩集团32年以来首次从零开始一手打造一个新品牌。行业里公认的经验是收购现成的品牌成本更低，风险也更小。蕾哈娜的系列只在线上销售，面向顾客直营，因为千禧一代“不想为购物而等待”。Fenty还会全年发售胶囊系列服装。蕾哈娜担纲设计的角色之后，并没有停止她的音乐和影视事业。她通过兼职的方式出任设计师，并成为设计团队的公众形象代言。
蕾哈娜是继亚裔设计师卡罗尔·林[CarolLim，与温贝托·梁（HumbertoLeon）同为高田贤三品牌联合设计总监]以来，路威酩轩集团旗下品牌首席设计中的第二位除白人外的设计师。蕾哈娜的任职进一步印证了名人效应和线上文化影响力在吸引千禧一代方面，至少和设计师与品牌声誉是同等重要的。当一个人既有很酷的个性，又与时尚有渊源，其影响力并不在尼古拉·盖斯奇埃尔等备受尊敬的设计师之下——业界认为盖斯奇埃尔是其同名品牌排名第二的继任者。
显而易见，阿布洛和蕾哈娜其实都不是路易·威登董事长贝尔纳·阿尔诺的首选。《纽约时报》报道称，阿布洛的主要推荐者是阿尔诺的女儿、路易·威登副总裁德尔菲娜，以及阿尔诺的儿子亚历山大——当时的路威酩轩集团旗下旅行箱公司日默瓦的负责人。这两位也极有可能是为蕾哈娜的Fenty品牌谋得支持的推手。
这背后在起作用的正是哈佛商学院教授克莱顿·克里斯坦森（ClaytonChristensen）所说的“创新者的窘境”，他提出，成功的企业常常在采用新的商业模式时受到挫败，因为它们对现有业务投入过多。路易·威登似乎愿意冒险自我颠覆，也不想看着哪家更有创造性、更酷的品牌先把这事做成。
路易·威登请阿布洛和蕾哈娜加盟，其实有一个明显的潜在弊端。路易·威登和其他同业竞争的奢侈品品牌都有历史传统，具有永恒经典性，设计也雅致，这些都是它们的立身基础。“新”这个词是绝不会用的，而千禧一代觉得“传统”这个词不是很酷。随着路易·威登慢慢从传统转型街头时尚，从“不酷”转型到“酷”，该品牌面临着传统内涵模糊化的风险。其股价也岌岌可危。街头奢侈品时尚的兴起意味着价格和档次双双降低。
在街头服饰中，光彩夺目的皮夹克已作为正当的白日商业服饰，现身于美国政府国会山的听证会上。通用的首席执行官玛丽·芭拉（MaryBarra）于2018年12月在汽车厂关停听证会做证时，穿了一件圣罗兰的拉链皮衣。其设计和电影《飞车党》（TheWildOne）中马龙·白兰度（MarlonBrando）穿的那件还不太一样，但考虑到穿的场合是很有创意的。如今，夹克也许已成为这位女高管的标志性服装，正如技术高管的卫衣一样。IBM公司前首席执行官金尼·罗密提（GinniRometty）和纳斯达克首席执行官阿德纳·弗里德曼（AdenaFriedman）都曾在公众场合穿过类似的皮衣。
