九月初二是凤姐生日，也是海棠社第一社正日子，众人都在热热闹闹地看戏庆寿，宝玉却一大早换了全身素服，带着茗烟跑出几里地，找到水仙庵私祭金钏儿，可见长情。
晴雯死后，宝玉亦是长篇累牍地诔文哀祭，真情厚感，虽夫妻之谊不过如此，而宝玉同晴雯，其实一片纯真，从无私情。
而最经典也最荒诞的，还表现在第三十九回《村姥姥是信口开河 情哥哥偏寻根问底》上，那刘姥姥不过随口胡诌了个雪下抽柴的女孩若玉的故事，宝玉竟信以为真，并为其担心起来，忙着问“倘或冻病了呢”，及听姥姥说十七岁上一病死了，又跌足叹息不已，且令茗烟去找寻庙之所在——这种遥思仰慕，就更加看似无稽，实则多情了。
至于宝玉到宁府看戏时，惦记着小书房里的美人画会寂寞无聊，需要他前往安慰，就更是至情至呆了。
所以说，宝玉的多情，是对于美好事物的珍惜与敬意，所有的女孩在他心中眼里，不只是美色，而代表着世上一切最天真、最纯洁、最宝贵的事物。他的多情，是对于真善美的追求，而不是求爱或者求欢。并且，这多情不仅表现在对女孩儿的珍惜上，更在于日月山川一切有情无情的事物上。
正如傅秋芳家的两个婆子私下里议论的：“千真万真的有些呆气。大雨淋的水鸡似的，他反告诉别人：下雨了，快避雨去罢。时常没人在跟前，就自哭自笑的；看见燕子，就和燕子说话；河里看见了鱼，就和鱼说话；见了星星月亮，不是长吁短叹，就是咭咭哝哝的。且是连一点刚性也没有，连那些毛丫头的气都受的。爱惜东西，连个线头儿都是好的；糟踏起来，那怕值千值万的都不管了。”
——这真是“知我者谓我心忧，不知我者谓我何求”。若是读者们果以宝玉的呆病为花心，岂不跟傅家的婆子一般见识了？
在太虚幻境时，宝玉前身原是神瑛侍者，见到绛珠仙草袅娜可爱，便以甘露灌溉。到了凡间，亦仍然保留着这份天性，第一次陪贾政游园时，在蘅芜苑中见到种种奇花异草，众人皆不识，惟宝玉识得，这是杜若，那是茝兰，何谓金簦草，何谓玉蕗藤，分说得明明白白。可见从天分中带来的除了一段痴病外，更有对花花草草先天的亲近与熟识，对美好事物本能的挚爱与怜惜，此处不可简单理解成贾宝玉的旁学杂收。
在情榜上，黛玉名“情情”，而宝玉却是“情不情”。因为黛玉至纯至善，她下世的目的就是为了还泪，整个生命的重量都压在对宝玉的痴情上；宝玉却不然，他是黛玉的知己，对黛玉之爱诚挚深沉，听到《葬花词》恸倒在山坡之上，看《桃花行》也会潸然落泪，其爱慕倾心远不止于表面色相。
在宝玉心目中，“山川日月之精秀只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已”，而黛玉更是这山川毓秀的集大成者。当黛玉在生时，宝玉多情到可以寄情于一切无情之物；而当黛玉这位知己离去，宝玉最珍惜的感情一旦断绝，却会因此也断绝了对所有红尘事物的眷恋，纵使宝钗为妻，麝月为婢，亦仍可“悬崖撒手”，绝决如斯。
有句话叫作“多情乃佛心”，也许正是这样。宝玉多情的起源是因为慈悲，便如神瑛侍者灌溉绛珠草般的慈悲；而多情的终点，便是悬崖撒手，出家为僧。
情到多时情转薄，最多情者至无情。此情原非世间扰扰之人可理解，故谓之“情不情”。
