僧人问起他们的名字，杜牧报上大名，伙伴们则争着把他的家谱也说了一遍，尤其是他的宰相爷爷杜佑的大名，想着僧人年老，可能不知道新晋小鲜肉杜牧，但是总会知道他爷爷杜佑，报上杜家门楣肯定会把老僧吓一跳的。没想到老僧只淡淡说：“没听过。”
这件事让同伴们颇为恼怒，颇有慧根的杜牧却如醍醐灌顶，若有所悟，即席赋诗一首：
赠终南兰若僧
家在城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。
老僧都不知名姓，始觉空门气味长。
杜牧一生宦海漂泊，夹在“牛李党争”中左右为难，仕途并不如意。虽然多有怀古之作，却极少牢骚语，风流之外，颇能自解，或许就缘自这次兰若僧之遇的点化吧。
（二）
校书郎的职位是很无聊的，大多诗人都干不长，杜牧也一样，所以五年后入宣州观察使沈传师幕中为僚。
宣州特产是宣纸，盛产书法家。沈传师“善楷、隶、行、草，以书自名”，朱长文《续书断》把他和欧阳洵、虞世南、褚遂良、柳公权等并列为妙品。
宋代狂人米芾极少夸人，却对沈传师赞誉有加，推其“如龙游天表，虎踞溪旁，精神自若，骨法清虚”。
估计杜牧为幕僚时没少和他切磋书法，所以后来也在行草一途卓有成就。
不过，杜牧在沈府呆的时间并不长，后奉沈传师之命赴扬州聘问淮南节度使牛僧孺，深得牛僧孺赏识，便留在了扬州，被授予推官一职，后转为掌书记，负责使府的公文往来。
也就在从宣州赴扬州途中，经过镇江时，他见到了年老色衰以织布为生的宪宗废妃杜秋，“感其穷且老”，写下了五言长诗《杜秋娘诗》。
杜牧曾为张祜的何满子诗点赞，张祜也有一首《读池州杜员外杜秋娘诗》，为杜牧广而告之：
年少多情杜牧之，风流仍作杜秋诗。
可知不是长门闭，也得相如第一词。
李商隐亦曾有诗“杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗”也是极加赞扬。可见《杜秋娘诗》已经成了杜牧的代表作。
李商隐还有另一首赞美杜牧的诗，也很有名：
高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。
刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。
想想这又是一个怪圈：李商隐和杜牧是朋友，对他激赏不已；而白居易和李商隐是忘年交，不但委托他为自己写墓志铭，还放言说想做李商隐的儿子。
但是白居易对于自己非常欣赏的这个李商隐非常欣赏的杜牧之却很不感冒，而杜牧也因为欣赏张祜而对白居易很生气。我的绕口令你听明白了吗？
除了《杜秋娘诗》外，杜牧另一首表现女子身世沦落的长诗是《张好好诗》。
张好好是沈传师府上的歌女，初见时年方13岁，通音律，善书画，美貌娇羞，含苞待放，真正的可人儿。
杜牧在沈府做幕僚，时常与张好好相见，很想跟她发生点什么。可是还没有来得及下手，张好好就被沈传师的弟弟纳为妾侍。这故事就像江湖片中经常看到的桥段：小弟爱上大哥的女人，然而除了徒呼奈何，写两首歪诗，又能怎样呢？
没想到的是，没过几年，小杜分司东都，竟然在洛阳又和张好好重逢了。这时候的张好好已经沦落街头，当垆卖酒，虽容貌依稀，却风尘满面，哪里还是从前那个嫩得出水的双鬟娇娃？杜牧感慨之余，长歌当哭：
君为豫章姝，十三才有余。……
双鬟可高下，才过青罗襦。……
主公再三叹，谓言天下殊。……
尔来未几岁，散尽高阳徒。
洛城重相见，婥婥为当垆。
怪我苦何事，少年垂白须。
朋游今在否，落拓更能无？
门馆恸哭后，水云愁景初。……
洒尽满襟泪，短歌聊一书。
张好好是卖酒的，杜牧在写诗前当然喝了不少，此时感慨万千，情绪饱满，洋洋洒洒，以行草书此长诗，气韵十足，就此诞生了一幅传世墨宝。《宣和书谱》评：“牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”
这幅《张好好诗卷》不仅文笔清隽，书法更是挥洒飘逸，后来成为故宫至宝，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等历代皇帝和权贵的印章。溥仪逃亡时，就曾携有此卷，后为张伯驹所获，并重新捐赠政府，藏于故宫博物院。
