薛蟠没能说上一句亲热话，宝玉却与其深与结交的，还不只蒋玉菡一人，更有个义气豪侠的奇人柳湘莲。
这段故事凡是读过红楼的人都不会忘记，第四十七回《呆霸王调情遭苦打 冷郎君惧祸走他乡》中，因薛蟠垂涎柳湘莲美色，被柳郎诳出城去，饱以老拳，狠狠地教训了一顿，可谓痛快淋漓，是脂浓粉艳中难得的一段快意文章。
值得回味的，一是柳湘莲临行前特意约出宝玉来见了一面，而两人的谈话中还提到了秦钟，说起柳湘莲给秦钟上坟的事来。可见从前三个人都是相识的，而且交情不浅。这真是“物以类聚，人以群分”。
二是贾珍的表现极微妙。书中曾极写那贾珍最是好色风流的风月中人，想来对柳湘莲也是艳羡爱慕的，却深知冷郎君性情，不敢造次。因此要借酒盖脸，才好意思“求他串了两出戏”。而在席上一看见柳、薛两个都不见了，别人都不理会，贾珍却立刻知道不妥，猜出些原由来。
“谁知贾珍等席上忽然不见了他两个，各处寻找不见。有人说：‘恍惚出北门去了。’薛蟠的小厮们素日是惧他的，他吩咐不许跟去，谁还敢找去？后来还是贾珍不放心，命贾蓉带着小厮们寻踪问迹的直找出北门，下桥二里多路，忽见苇坑边薛蟠的马拴在那里。众人都道：‘可好了！有马必有人。’一齐来至马前，只听苇中有人呻吟。大家忙走来一看，只见薛蟠衣衫零碎，面目肿破，没头没脸，遍身内外，滚的似个泥猪一般。贾蓉心内已猜着九分了，忙下马令人搀了出来。”
薛蟠一个爷们儿家，每日里眠花宿柳四处生事，不过是逃席不见，且已经吩咐了小厮们不许跟的，贾珍何以会“不放心”，必定要令贾蓉离了席去“寻踪问迹”，而且是一直找出北门去，非找到了人才可？而且柳湘莲不见了，宝玉尚且不以为意，怎么倒是贾珍如此紧张？
原因就是贾珍在席上看到薛蟠垂涎柳湘莲的情形，已经心知不妥，再见两人一齐不见，已猜到薛蟠会吃亏了。那贾珍是席上最老道有经验的，又是风月场中经惯了的，所以事事料在先机。而贾蓉亦深知其意，找到人后，特意往赖家回复贾珍，说了经过形景。贾珍自谓所料不错，所以毫不吃惊，只笑道：“他须得吃个亏才好。”
不过宝玉同薛蟠之间，在柳湘莲的问题上倒并没有生出什么事端来，反而因为宁府二尤的出现，将三人的关系完全颠倒了一个过儿：薛蟠因得柳湘莲之救而与其结拜为义兄弟，宝玉却因一句话而断送了尤三姐性命。
但是二尤的故事明显是从别书过录到《石头记》中来的，强行插补的痕迹很硬，在此就不多做探究了。
以上三段，都是薛宝二人为了男人争风吃醋的故事，那这两个人在对女人的审美追求上，又是否有过冲突呢？
这就更加云山雾罩了。
宝玉最爱的人当然是林黛玉，而薛蟠对林黛玉，书中只提到了一面之缘，见于第二十五回《魇魔法姊弟逢五鬼 红楼梦通灵遇双真》中，写宝玉中邪，众人前往探视，园里一片吵嚷：
“别人慌张自不必讲，独有薛蟠更比诸人忙到十分去：又恐薛姨妈被人挤倒，又恐薛宝钗被人瞧见，又恐香菱被人臊皮──知道贾珍等是在女人身上做功夫的，因此忙的不堪。忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。”
此处描写，连脂批也说：“此似唐突颦儿，却是写情字万不能禁止者，又可知颦儿之丰神若仙子也。”
那么，何以如此唐突黛玉呢？后文宝钗又曾当着黛玉面同薛姨妈顽笑：“妈明儿和老太太求了他作媳妇，岂不比外头寻的好？”薛姨妈道：“连邢女儿我还怕你哥哥糟踏了他，所以给你兄弟说了。别说这孩子，我也断不肯给他。”虽然是说笑，然也实实太亵渎颦儿了。幸好第七十九回《薛文龙悔娶河东狮》，已经把薛蟠和夏金桂的婚姻坐实，不然留下半部红楼，真不知道要让读者打破多少闷葫芦。
而薛蟠曾经为了她打人命官司的香菱，与宝玉亦是有情的。
