得到友魔“猿猴王”猿魔的协助，三代使用其化成的“金钢如意棒”作为武器，跟大蛇丸从口中拿出的“草薙之剑·空之太刀”对战，一度难分高下。但随即初代及二代纷纷来犯，他没法同时对战三人，只好在初代及二代肢体上留下引爆符，就即被大蛇丸踢飞。
大蛇丸一度走近被击于城楼面上的三代，称对其表示失望；三代亦一度因为想起童年的大蛇丸而流泪起来。但不久三代即重拾战意，以极其敏捷身手攻击大蛇丸，猿魔亦从如意棒中把手伸出、并欲勒死大蛇丸。
但这个时候，大蛇丸即时化为泥泞以逃出猿魔的掐杀，并向三代展示自己脸皮底下的第二真面目--就是利用“不死转生”、而成功侵占肉体的年轻女忍者面孔。大蛇丸表示这只是他第二次转生的容器，而下一个目标就是拥有写轮眼的宇智波佐助。
三代这个时候引爆初代及二代身上的引爆符，以顺利阻止两者的攻击；然而他们“秽土转生”的肉体可立即修补过来。修复身躯后的两名火影，再次对徒儿三代继续攻击。
初代使用木遁术欲再抓击三代，但幸亏猿魔化成“金钢牢壁”及时保护他。二代亦使用“黑夜行”，使三代处于黑暗环境当中，并受其攻击。三代无可奈何下，决定分出两个影分身，再由两个分身份别对初代及二代施行禁术“封印术·尸鬼封尽”。
初代及二代被封印时，对伤害三代之事表示遗憾；而在他们消失后，三代却惊觉原来是两名音忍-萨克及琴被当作牺牲品、以施行“秽土转生”这种禁术。这对一向视生命为至贵的三代来说，实在不可原谅，更决心要把这个叛徒杀掉。
他召来“金钢如意棒”，把大蛇丸手中的“草薙之剑·空之太刀”打飞，并在接近大蛇丸的情况下再次施行--“禁忌封印术·尸鬼封尽”；而大蛇丸使出“潜影蛇手”欲缠着三代，但却缠着了其通灵兽猿魔。
他对大蛇丸称此术不单施术者灵魂会被死神吞噬而死亡，被施术者也要永远活在死神体内受尽折磨。大蛇丸看见死神心也慌了，召回被击飞的“草薙之剑·空之太刀”，从后偷袭三代。
猿魔见状本想握住飞往三代的剑，但因身体被蛇缠绊著，当它拿到时已有一半刺穿三代的身躯。双方一度对峙不下，大蛇丸不断用剑贯穿三代的身躯，而三代亦不断尝试不大蛇丸的灵体从身躯扯出来。
最后因为三代自知力量不够，已无能力把大蛇丸整个灵体抽出，故决定只透过死神把大蛇丸双手废去，使其永远不能结印以使用忍术。他深信木叶‘火之意志’一定会继承下去，所以倒下时仍带着微笑、及再次看到童年的大蛇丸，接着便从此一睡不起。他的召唤兽猿魔因为失去召唤者亦瞬间消失了，大蛇丸也因失去战斗能力、在‘音忍四人众’保护下离去。
