个性是否是反社会的，因此需要把个人之间相互隔离开来?“有一种误解认为，个性意味着一种隔离，认为它是非社会性的。但是恰恰相反，事实上个性正是社会的。只有在社会群体中，一个人才有机会发展个性。另外，在一些人中你越获得一致的相似性，你越是在排除个性和社会的元素。我们不能把一所监狱作为共同体生活的典型，在那里，个人被缩减成为一个和他人一样的单位，其名字不为成员所知，每个人在同样时间做同样的事情。在理想的共同体生活中，社会越是真正的统一，就越是具有多样性，劳动分工越多，业务的差别也越多。”②有人批评杜威，认为杜威不重视个人独立思考和独处。杜威辩论说：“蒙台梭利认为……为了获得个性，个人之间一定要有隔离或分离。每个儿童必须通过自己而不是和他人一起工作；没有可能把学校工作和个性发展这两个原则统一起来。……(这种观念指导下的教育实践中)没有团结的班级……倾向于消除教育中的社会的元素。”杜威认为：
当然，儿童需要一定程度的隔离。他们必须亲自做事并有时间思考。这是真实的。但是根本来说，对儿童的独创性的最好刺激是当他正和他人一起工作的时候，那里有一个共同的计划，某种他们所有人都感兴趣的事情，但是每个人分担自己的部分。……发展个性的难题不是一个隔离儿童的难题，不是给每个人不同的东西，而是寻找某种共同体的计划，在其中每个人做自己的部分，在事业中作出自己的贡献。就像家庭生活一样，个性的发展在某种社会的给予和回馈，在参与彼此中得以发展。不同的部分共同组成的整体，儿童知道他作为一个个体，对其他人正在做的事情的贡献。①
杜威始终如一地坚持尊重个性和理智自由是民主作为一种生活方式的核心价值。在1923年的《教育中的文化和专业主义》《把教育作为一件学生的事务》、1924年的《文学院的前途》《文学院及其敌人》中，杜威对当时高等教育中存在的以宣传和狭隘的专业训练代替教育的现象进行了有力批评。“当前存在着保守主义者和改革家之间的冲突，但两者都试图把自己的信条利用教育灌输给学生。学生们只能选择其中一方。”②杜威认为，把教育作为学生事务的重点在于让学生自己思考，而不是让他们接受党派偏见。“专门主义(specialism)在今日的学术研究中流行，当某种程度的专精是不可避免的同时，它的过分专门便会导致拒绝自由的思想。在一个狭窄的和技术路线中的一种高度的理智自由实际上是对理智自由的束缚。”③杜威指出：“科学的探究精神和对思考的热爱越多地被引入到专业教学中，就越肯定会产生广泛的和自由的理智兴趣和品位的成果。”①
在20世纪三四十年代的著述中，杜威也不断地重申他在20年代时即已提出的观点。例如在《在工人教育中的自由》(1930)中，杜威指出：“没有理智的自由使你能获得训练但是不能获得教育。如同广告中常说的，你能教鹦鹉说话，但鹦鹉却不知道它在说什么。这就是教育和训练的差异。教育是对心灵的唤醒，使之活动。”②在《新学校中有多少自由?》(1930)中，杜威说道：
