晁盖是天生首领相，祖上是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉。但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住。从这段文字可以看出，晁盖是一个“大人”，大手大脚，同时心也大，给人的感觉就是怎么都行。在东溪村做保正也行，烧了庄园上梁山也行，至于未来怎样，他从不费心思去想。晁盖岁月静好，必定有人替他负重前行，这个人就是吴用。吴用和晁盖是什么关系？不是普通街坊，也不是寻常朋友，毫不夸张地说，吴用就是晁盖的依靠！初见刘唐时的一段心理活动便可佐证：吴用寻思道：“晁盖我都是自幼结交，但有些事，便和我相议计较……”
有了这个前提，吴用才敢大胆做主，提出“宅上空有许多庄客，一个也用不得……须得七八个好汉方可，多也无用”的怪异要求。从后面的进程来看，用庄客和用三阮并没什么区别，都是扮作贩枣客商，又无须什么演技和台词，之所以这么做，就是为了将三阮纳入团队中，继而为进军梁山泊做准备。三阮与吴用交厚，算是自己人，而且他们天生具备造反气质，用吴用的话说就是“义胆包身，武艺出众，敢赴汤蹈火，同死同生，义气最重”。
人员齐整后，晁盖又向吴用请教，晁盖道：“吴先生，我等还是软取，却是硬取？”吴用笑道：“我已安排定了圈套，只看他来的光景。力则力取，智则智取。我有一条计策，不知中你们意否？如此如此。”智谋是吴用的底气，有了这个依仗，无论是走上黄泥冈还是走上梁山，不管对手是杨志还是王伦，他都无惧。
那么，吴用到底要做什么，他的人生目标在何方呢？吴用这人城府深、谋虑远，一辈子也难得说几句掏心窝的话，劫取生辰纲之前，吴用与阮氏三雄说过一句话：大家图个一世快活！宋江饮毒酒身亡后，吴用来到宋江坟前回顾前尘：“吴用是一村中学究，始随晁盖，后遇仁兄，救护一命，坐享荣华，到今数十馀载，皆赖兄长之德。”
人之将死，其言也善。吴用的理想就是荣华富贵、一世快活，他的追求就是如此现实，并且可以为了目标放弃很多东西，这使得他的底线比大多数人都低。尽管作者在出场诗中拿吴用和诸葛亮、陈平相比，但在人品和魅力方面，吴用都欠缺太多。
真正的智者是心怀天下、怜悯苍生的，他们施展智谋是为了结束乱世、国泰民安，而吴用从来没有这样的宏愿。他不仅大义有亏，私德上也有欠缺。
吴用想施展才华获得尊敬，却只将抱负局限于“满驮金贝归山寨，懊恨中书老相公”；他为山寨发展贡献虽多，却无情地抛弃旧友，背离好汉们最崇尚的“义”；他想获取功名官位，却无忠君爱国之心，辽国招降便动归降之心……
没有任何人唆使吴用落草，更没有贪官欺压、家破人亡的外因，吴用的造反念头却比任何一个梁山好汉自然而炽烈，这并非他天生反骨，而是他太过聪明而勘破世情。旁人都是走投无路才铤而走险，吴用早知道自己躲不过这一遭，于是悠哉游哉地踏上了这条路。
设计取了生辰纲之后，白胜遭擒后供出晁盖，这才有宋江通风报信，晁盖又没了主意，问吴用道：“我们事在危急，却是怎地解救？”吴学究道：“兄长，不须商议。三十六计，走为上计。”晁盖道：“却才宋押司也教我们走为上计，却是走哪里去好？”吴用道：“我已寻思在肚里了。如今我们收拾五七担挑了，一齐都走，奔石碣村三阮家里去。”晁盖道：“三阮是个打鱼人家，如何安得我等许多人？”吴用道：“兄长，你好不精细。石碣村那里，一步步近去，便是梁山泊。如今山寨里好生兴旺，官军捕盗，不敢正眼儿看他。若是赶得紧，我们一发入了伙！”
