梁山大业之奠基、蓬勃，居功至伟者何人？是草创山寨的王伦，是中途夺泊的晁盖，还是广纳英才、使之声名远播的宋江？都不是。智多星吴用对梁山所做的贡献，比这三个人加起来还大。吴用，始终以辅佐者的身份站在晁盖和宋江身边，而实际上，在许多关键时刻，他才是梁山真正的掌舵人。
吴用的出场方式颇具戏剧性，由于和托塔天王晁盖同住东溪村，刘唐与雷横在他门前厮杀，引出吴用来劝架。
刘唐追雷横，单纯只是为了十两银子吗？他久慕晁盖大名，特地从东潞洲（今山西长治）跑到山东来，要寻好帮手劫取生辰纲。刘唐道：“闻知哥哥大名，是个真男子，武艺过人……倘蒙哥哥不弃时，献此一套富贵，不知哥哥心内如何？”
晁盖的反应如何呢？晁盖道：“壮哉！且再计较。你既来这里，想你吃了些艰辛，且去客房里将息少歇。暂且待我从长商议，来日说话。”晁盖的意思大概就是：了不起！再说吧！其实这个反应十分正常，一个陌生人跑到你家邀请你抢银行，但凡心智正常的人都不会答应。
但刘唐不这么想，晁大哥这是看不起我啊！且说刘唐在房里寻思道：“……我不如拿了条棒赶上去，齐打翻了那厮们，却夺回那银子，送还晁盖，他必然敬我。此计大妙！”刘唐有自己的办法：干翻雷横，一来解气，二来让晁盖刮目相看。
实际上，晁盖的犹豫与此无关，他本来就是个没主意的人，早就想请吴用帮着拿主意。“却待正要来请先生到敝庄商议句话……请尊步同到敝庄，有句话计较计较。”看来二人关系很不错，这样的大事也不避讳。坦诚介绍生辰纲项目之后，晁盖又提到昨夜的一个怪梦：“他来的意，正应我一梦。我昨夜梦见北斗七星，直坠在我屋脊上。斗柄上另有一颗小星，化道白光去了。我想星照本家，安得不利？”
和聪明人说话一点儿都不累，吴用立刻心领神会，如果晁盖不想蹚这浑水，根本没必要提起七星聚会的怪梦，看来他是对生辰纲有意了。于是，吴用随机应变，道：“须得七八个好汉方可，多也无用。”晁盖道：“莫非要应梦之星数？”吴用便道：“兄长这一梦不凡，也非同小可。莫非北地上再有扶助的人来？”说这句话时，阮氏三雄已经被吴用列入计划之中。到石碣村说服了阮氏三雄后，蓟州的公孙胜也风风火火赶来，参与到这场江湖盛会之中。
先前说过，“不义之财”一词是伴着生辰纲出现的，自刘唐说出这句话之后，其余人也依次披露心迹。
刘唐：“小弟想此是一套不义之财，取而何碍……倘蒙哥哥不弃时，献此一套富贵。”
晁盖：“此等不义之财，取之何碍！他（刘唐）来的意，正应我一梦。”
吴用：“取此一套富贵、不义之财，大家图个一世快活。”
三阮：“若是有识我们的，水里水里去，火里火里去！若能够受用得一日，便死了开眉展眼。”“这腔热血，只要卖与识货的！”
公孙胜：“此一套富贵，不可错过！古人有云：当取不取，过后莫悔。”
刘唐和三阮是游民阶层，饥一顿饱一顿，为金银财帛铤而走险还能说得过去。而晁盖本是东溪村保正，家财丰厚；吴用是东溪村教授（教书先生），有文化有谋略，他想赚钱不要太容易；公孙胜更是能呼风唤雨，驾雾腾云，这三人劫取生辰纲的动机又是什么呢？
唯一的原因就是，这三人都有一颗不安分的心，他们要做大事！什么是大事？劫了生辰纲，既能让贪官梁世杰和蔡京不爽，又能得一笔横财，何乐而不为？但三人做大事的心态又有不同，晁盖是典型的受到封建迷信思想影响，因七星聚会的梦而浮想联翩；公孙胜则类似于武功大成、奉师命下山历练的少侠，有热闹就凑，一颗心蠢蠢欲动；只有吴用思虑深远，见到刘唐那一刻起就知道机会来了，因此从定计到实施，从官府缉捕到投奔梁山泊，他都成竹在胸。这件事根本就是他一手主导的。
