在汉末乱世，要想称之为“名士”，两个条件不可或缺。一是长的帅，否则经常出没于大庭广众之下，而对于丑人，细看是一种残忍；二是出身好，汉末注重出身门第，寒门子弟走哪都是被人瞧不起的。
蒋干恰恰都具备这两个条件，并且他少年时既有才名，纵横江淮之间，其辩才少有敌手。因此，曹操一见到他，马上就想到了他是出使东吴，做说客的最佳人选。
曹操对手下众人的底细一清二楚：蒋干也是出身于江东，他故乡九江郡与周瑜的故乡庐江郡相邻，且蒋干是周瑜少时的同窗好友，于是派蒋干去见周瑜，希望能劝说周瑜离开孙权投奔自己。
因此，蒋干只消一童随行，二仆驾舟，一身葛巾布袍便到了周瑜帐中。
周瑜闻到蒋干前来，赶忙迎进了帐中，双方寒暄几句，周瑜单刀直入地问道：“子翼良苦，远涉江湖前来，是要为曹操作说客？”
“不是，公瑾何时也变得如此多疑？”蒋干大笑道，“我二人相隔江湖之远，但也不过是一叶轻舟之遥，听闻你做了大都督，特来拜访叙旧。不知道可欢迎否？”
周瑜也笑道：“你休要骗我，你我少年相知，此番莫名前来，我虽不及夔、旷之才，但也能闻弦歌而知雅意。”
蒋干也不否认，只是轻笑几声。
周瑜却也不介意，说道：“子翼，既然你来了，我就请你见见江东群豪。”
当下文官武将，各穿锦衣，进账与蒋干相见。周瑜又名军中裨将和将校等，都披上银铠，分两行进入了中帐。一时间，中军大帐中锦衣辉映，人人意气风发，倒不似正在两军对峙，而是太平盛世一般。周瑜又大张筵席，叫了歌姬助兴，轮换行酒，欢乐一场。
酒过三巡，蒋干说道：“公瑾，你的心意我已经尽知，我们二人相交多年，你也不必如此。”
周瑜哈哈大笑，一挥手止住了音乐，让众人退了下去，说道：“子翼，你可是有心腹话要和我说？”
“我此番前来，确实有当说客之意。”蒋干坦然道，“当日我和刘景升交厚，一直在他帐下效命。但荆州既沦落于曹操之手，我也只能既来之则安之。但如今曹操兵力强盛，东吴兵马虽强，但也难以挡曹操之锋，迟早被他统一了天下。你既然是聪明人，何不投降了曹操？”
周瑜沉吟半晌，眼角有了些许笑意：“子翼诚不欺我，这般真心说话，我倒也是不好相欺。走，我带你去看几样东西。”
他拉着蒋干之手到了后堂之中，只见地上全部摆满了箱子，周瑜随手打开了一箱，只见里面珠光宝气，他又倾倒了几箱在地上，一时间琳琅满目，看的蒋干也是目不暇接。谁能想到，在这军帐之中，却也有如此富丽堂皇的所在。
“这是什么？”蒋干疑惑问道。
周瑜道：“这些都是孙权将军赠予我的，现如今，我可以算是富可敌国了。”
“这几乎是东吴一半的财富了吧？”蒋干惊讶道。
周瑜叹息道：“大丈夫处世，能得遇明主，结骨肉之义，对自己又言听计从，祸福与共，夫复何憾？所以，即使曹操给我再多的**，我也是不会背弃孙将军的，不知子翼可明白我这番苦心？”
蒋干道：“正是如此。你放心，我是再也不会劝你降曹了。”
周瑜笑道：“走，我们继续去喝酒。”
两人又喝了半晌，周瑜问道：“子翼兄，我有一事不明，还想请教。”
“你但说无妨，我知无不言言无不尽。”
“前日里我去窥探曹军水寨，发觉水寨极得水战之精要，不知现在何人为曹操执掌水军？”
“据我所知，目前的水军大都督乃是于禁。”蒋干饮了一口酒，说道，“但我知道公瑾所问本意，于禁现如今虽然是水军大都督，但此人并不懂水战，也就是说在他背后，肯定还有旁人辅佐，只是这人是谁，倒是令人费解。”
周瑜停杯问道：“以子翼所见，谁又有此等军法谋略？”
蒋干笑道：“此人其实并不难猜，只是你未向他身上去想罢了。”
“还请子翼兄赐教。”周瑜一本正经地向蒋干抱了一拳。
