此时突围队伍所处的地势非常恶劣，两旁皆水，中间为低淡小道，既不能展开战斗，又不能隐蔽抵抗。在混乱中，戴县长和何局长指挥武装人员放枪还击，“乒乒乓乓”打了半个多小时，伤亡惨重，与戴九峰同伏在堤下作战的一个尖兵班，几乎死伤殆尽。
“快离开吧，呆在这儿非全报销了不可！”何局长在嘈杂的枪声中对戴县长喊。
“好！”戴九峰表示同意。
他们组织队伍，向敌人的火力薄弱处拼死突围，打回来又冲，打回来再冲，反复数次，才终于脱离虎口。
这时，队伍已完全被冲散，戴县长与何局长、吴队长一行20余人，辗转探索行至善卷乡公所的职员杨先烈家中，幸亏这儿还未被日军染指，但也难说马上就会不会有日军赶到，所以他们只敢稍留片刻，更换了衣履后，又继续拣偏僻处绕道而行。
走着走着，东方微明，他们困顿中望见对面山包上有黑压压一片小树林，咦，怎么树林活动起来？“啊！日本人！”不知谁惊叫一声。没等趴下，敌人已朝这里开火。大家连忙分开，于是队伍尽散。逃出日军火力范围，戴九峰一看身边，只有何局长、吴队长、刘巡官、雷警长4人。
不一会天色大亮，枪声四起，空中又有轰炸机盘旋，看来敌人的注意力全在常德城区方向的攻防战，戴九峰一行乃辗转钻隙而行，向茅湾方向奔去，直到黄石港，才彻底摆脱敌情。
另一股突围的队伍，就没有戴县长他们这么幸运。天亮后，日军发现了躲藏在一座小村庄的水沟草丛中的中国警察，于是调集了部队前来围剿。就在日军的包围圈越缩越紧时，督察陈国栋率领的数十名警士用几枝长短枪以及几颗手榴弹与敌展开了殊死搏斗，但终以众寡悬殊，大部分人员用以身殉国的句号结束了这场厮杀。陈督察为敌所俘，剩下少数几人由邓办事员带领退回南站。南站驻有第57师骑兵连的一个情报站，负责人是孟学如中尉。南站当时也发生了战斗，日军第3师团大举推进过来。孟中尉率十余名士兵及溃散的警士，用两挺轻机枪占据有利地形，背水作战。相持数小时，江边来人说渡船已备好了，于是孟中尉决定撤退。船顶风行驶到江心，日军赶到的先头部队已沿江岸一字形排开，用机枪和迫击炮向渡船射击，一边打一边还哈哈大笑，耍弄中国士兵。“咚”的一声，孟学如中尉乘坐的那艘船不幸被击中，炸得粉身碎骨。
孟中尉的尸体在清清冽冽的沅江上漂浮，拖着一条逶迤的鲜血长带，有几条银色的小鱼游过来，嘬嘴吸吮了几口人血，就又游开了。此刻枪炮声停息，江面只听到水鸟的“咕咕”鸣叫和西北风刮过的“嘶嘶”响。几个落水的警士奋力游过来，捞起孟中尉的尸体，轮流抱在怀里往城边游。他们只有一个朴素的想法，就是这名中尉救了他们，他们说什么也要把这个中尉抱回到陆地上去安葬。他们终于精疲力竭地在上南门爬靠了岸，扛着孟学如中尉血淋淋的尸体向城里走去。
一个生死轮回：从上南门走，又从上南门回；走时三百人，回来三两人。
权当遗书
回城的警士，向余师长报告了戴县长他们突围的情况，顿时余程万心头涌起愁云：这不仅是说明，所有的通道和退路都被卡死了，而且戴九峰目前生死不明，他肩负牵引援军的任务看来也是很难完成了。
面对现实，余程万断定城区战肯定不可避免，为了确保常德核心作战，他下决心将金定洲的炮团调到常德城南，作为对沅江南岸的控制和对江面的封锁。针对沅江南岸及江面作战，他令师部又颁发命令：
“第169团守东门外左右码头(含)沿江之线；第171团守左右码头(不含)至电灯公司之线，针对由西陬市攻来的敌人，并防着敌人由桃源绕到沅江南岸的抄袭部队和隔江南站的援军呼应；第170团守电灯公司(不含)至洛路口间沿江之线，针对岗市来犯的敌人。”
