在俄勒冈州的监狱里，有一个连环杀手很喜欢画画，他总是利用空闲时间来画画，并将完成的画作放到网上兜售，在每一幅画中都有一个标志性的笑脸，他就是笑脸杀手吉斯·杰普森。杰普森喜欢在杀人后，给警方或媒体写信，信中会提到案件细节，例如尸体的位置或对死者身份的描述。在信件的末尾处，杰普森会画上一个笑脸，这也因此成为他的标志，他被媒体称为“笑脸杀手”。
杰普森杀死的第一个女人名叫唐嘉·班尼特，23岁，有轻微的精神障碍，会轻易相信陌生人，经常在酒吧里和陌生人搭讪，她也因此认识了杰普森。
1990年1月21日的晚上，杰普森来到了唐嘉经常出入的酒吧，他和唐嘉喝了一会儿酒后，就邀请她去吃晚餐。于是唐嘉与杰普森一起走出了酒吧，路上杰普森以没带够钱为由让唐嘉与自己一起去自己租住的公寓。
一进门，杰普森就搂住唐嘉开始吻她，唐嘉不仅没拒绝，反而主动回应，这让杰普森感到意外和愤怒，他给了唐嘉一耳光。唐嘉立刻反击给杰普森一拳，杰普森更加恼火，于是两人扭打在一起。杰普森的块头很大，力气也很大，唐嘉根本不是他的对手，很快杰普森就控制住了唐嘉，并掐住了她的脖子。或许唐嘉感觉到了杰普森的杀意，开始呼救，杰普森根本不理睬她的呼救，直接将她掐死。
这是杰普森第一次杀人，尽管他小时候经常虐杀动物，但杀人还是让杰普森感到意外，他甚至不敢相信唐嘉真的死了。不过杰普森很快冷静下来，他开始想办法处理唐嘉的尸体。
杰普森是个卡车司机，经常往返于州际公路。于是杰普森将唐嘉的尸体搬到卡车的后座上，开车来到了城外的哥伦比亚峡谷，他将尸体扔到了一个在他看来十分隐蔽的地方，他觉得这里人迹罕至，唐嘉的尸体应该不容易被人发现。但杰普森没想到的是，第二天唐嘉的尸体就被人发现了。
在之后的一段时间内，杰普森一直在密切关注着唐嘉被害案的进展。一次，杰普森在看报纸的时候得知凶手已经被抓住了，是43岁的约翰·索斯诺维克和57岁的拉维恩。
当警方将唐嘉被害案公开之后，引起了拉维恩的注意，她决定利用该案从男友约翰的家暴中解脱出来，于是她给警方打了个电话，说自己在约翰的强迫下参与杀死了唐嘉。为了验证拉维恩的说法，警方还专门让拉维恩带路指认尸体的发现地，结果拉维恩所指出的地方距离尸体发现地十分接近。此外，拉维恩还提供了许多案件细节，这让警方更加怀疑她和约翰就是凶手。实际上，这些细节包括尸体发现地都是拉维恩从报纸上了解到的。于是，拉维恩和约翰作为凶手被警方抓了起来。
在开庭前，拉维恩突然翻供，她对自己的辩护律师说，唐嘉根本不是她和约翰杀死的，她这么做只是为了将约翰这个暴力狂送进监狱，借此摆脱约翰的虐待。但审判已经临近，无法改变。在拉维恩接受审判的时候，公诉方提供了她的认罪录音，这是十分关键的证据。
最终，约翰被判处终身监禁，由于担心上诉会被判死刑，约翰放弃了上诉的权利直接认罪。拉维恩则因协助犯罪被判10年监禁，这让她十分难以接受。她一直不停地上诉，但没有成功过，直到杰普森被捕后，拉维恩和约翰才被放了出来。
杰普森得知拉维恩和约翰认罪后，十分生气，他觉得自己作为真正的凶手应该受到警察和媒体的关注。于是杰普森在一家路边餐厅的卫生间里留下了一行字，证明自己才是杀死唐嘉的真正凶手，还画上了一个笑脸。不过这行字并未引起人们的注意。杰普森只能给当地一家报社和警察局各寄了一封信，信中详细描述了自己杀死唐嘉的整个过程，还提到了一些只有警方和凶手才知道的案件细节，在结尾处杰普森画上了一个笑脸。
