从在剑桥读书时起，直到担任三一学院的研究员，维特根斯坦的个人生活都极其简朴。他从不注重穿戴，衣着总是非常随便。据马尔康姆回忆，他在担任教授时，总是穿一件浅灰色的法兰绒裤子，一件开领的法兰绒运动衫，一件紧身的毛夹克或皮夹克。雨天出门时，他喜欢戴一顶粗呢便帽，穿一件浅棕色的雨衣。有时，特别是在第二次世界大战前后，他还喜欢拄一根轻便的手杖散步。他在学院里的住所，陈设也非常简单。房间里既没有安乐椅和台灯，也没有任何图画或照片等摆设，墙上空****的。在起居室里有两把帆布椅和一把普通的椅子，中间还有一个老式的取暖铁炉，卧室里有一张帆布床。窗台上有一盆花，房间里也有一两盆花，还有一个用来存放手稿的铁皮保险柜，一张他用来写字的方桌。整个房间里就是这些东西，给人的感觉是主人似乎是临时的房客，并不打算在这里常住。[4]事实上，维特根斯坦的一生的确都在漂泊流动之中，他很少在一个地方住上十年以上，而且这种漂泊不定的感觉也正好符合他的性格特征以及他对人生的根本看法：以思想的追求作为自己生活的唯一目标，而无心留恋人世间的物质生活；从不为生活中的繁文缛节所束缚，而以简单的生活方式和率直的生活态度作为自己的人生标准。这些正是维特根斯坦从小培养起来的诚实而又朴实的性格在他个人生活中的自然表露。
无论是在剑桥的研究员们眼中，还是在学生们的心目中，维特根斯坦似乎都是以他怪异的性格和不入时的生活作风而著名的。所谓的怪异，当然是以常人眼光评判的结果，而在维特根斯坦本人那里，却是他内心所想的自然流露，绝无半点儿做作可言。他在生活方式上的不入时，也正反映他对理想生活的追求，即一种更为简单原始的生活方式。在他看来，现代社会生活的复杂性，也表现出人们对自己生活认识上的混乱，而这种混乱的产生，在很大程度上来自人们对日常语言的错误使用，特别是哲学家对语言的误用，更是给人们的思想认识带来极大的危害。所以，维特根斯坦把对这种语言误用的批判看作是自己的使命。
无论是从个人生活还是从学术活动的范围来看，维特根斯坦的生活世界都是相对狭窄的。虽然早在20世纪20年代，随着《逻辑哲学论》的出版，维特根斯坦的思想连同他的名字广为人知，在哲学界以及整个西方学术界产生着越来越大的影响，但他却总是感到孤独，渴望真正的理解和友谊。他周围的朋友纷纷离他而去，这更使他感到理解上的困难和对生活的悲观。尽管他在学术圈里名声显赫，但却难觅知音。他对学术圈的冷淡不仅由于知音难觅，更主要的原因在于他不喜欢学术圈内的那种学究气十足、矫揉造作的风气。所以，他很少参加学院组织的学术活动，也极少与学院里的其他研究员交往。他甚至与某些研究员的关系颇为紧张，引得一些同事对他的行为颇有微词，险些影响到他的研究员职位。冯·赖特（GeorgeHenrikvonWright）认为，严格地说，维特根斯坦并不具有人们通常理解的那种学者风度，在他那里，既找不到所谓的“冷静的客观态度”，也没有“超然的冥思苦想”。他的气质与典型的学者完全不同，他是把整个身心都倾注到了他所从事的哲学研究之中。[5]因为哲学对他来说并不是一种职业，而是他生活的全部，是他生活在这个世界上的唯一动力，也是他一生肩负的历史使命。
冯·赖特在评价维特根斯坦的性格特征时，认为他的本质特点是“极端纯正的严肃性和高度的智慧”。[6]虽然这种评价给人一种过誉之感，但这的确揭示了维特根斯坦看似复杂而实则单纯的内心世界。维特根斯坦性格上的严肃性，表现在他对任何感兴趣的问题都有一种认真专注的态度，有一种打破砂锅问到底的精神。他对所有问题的讨论从不半途而废，而总是尽力从不同的角度对问题给出令人满意的解答。所以，在维特根斯坦的大量笔记和讲座记录中，我们经常会看到他对同一个问题有不同的说法或在不同的场合谈论相同的问题。同样，这种性格上的严肃性还表现为他对问题有着敏锐的观察力，他能够从常人熟视无睹的平常现象中发现和提出相关的问题，而且这问题后来被证明是非常重要的，如心理感觉的可靠性问题、私人语言的存在问题等。正如冯·赖特所说，维特根斯坦性格上的这种严肃性近乎一种宗教意义上的献身精神，即他把自己的身心都看作是对所追求理想的奉献，他是怀着一颗真正火热的心去思考哲学和研究问题的，这颗火热的心就是他强烈的责任感。但这种责任感不是道德意义上的，而是来自他内心世界的要求和渴望。[7]
维特根斯坦的“高度智慧”并非人们通常理解的那样在某个或某些方面有着超人的智商，而是说他对问题有着过人的洞察力和准确敏锐的领悟力。这种洞察和领悟当然与他深厚的生活阅历有关，但更重要的是来自他早年严格的数学和逻辑训练，来自他独特的思维方式，来自他对哲学、世界、人生的基本看法。虽然他的哲学思想经历了前后两个时期的变化，但他对哲学、世界和人生的基本看法并没有根本的改变。在他看来，哲学不是理论而是活动，在《逻辑哲学论》中是澄清命题意义的活动，在《哲学研究》中是描述语言用法的活动。所以，我们不能指望从哲学研究中得到任何有价值的东西，相反只有在活动中才能发现哲学的错误和无用。同样，世界并不是由无数的事物构成的，而是由我们可以理解的事实构成的；认识世界不是一个追求某个外在于我们的东西的过程，而是对我们语言的理解和把握的过程。这样，我们就只能通过语言和使用语言的活动认识和把握世界。维特根斯坦对人生有着一套自己独特的看法。虽然他并没有写过关于人生哲学方面的文章，但他的整个哲学（包括他的前后期哲学）其实都是对人生问题的思考，或者说他的哲学动力即他哲学思考的内在动因，恰恰就是对生活的探索、对人生意义的反思。他曾私下对朋友说，他的《逻辑哲学论》应该算是一部伦理学著作；[8]而他在《哲学研究》的序言中则把这本书称为一本风景画册，它记录着作者思索人生意义的每一步历程。
