在当代西方哲学家中，维特根斯坦的性格特征与他哲学之间的关系，始终是研究者们热心关注的话题之一，并被作为研究哲学家个人生活对其哲学影响这一问题的典型案例。同时，维特根斯坦的独特性格也往往被看作是进入他哲学思想宝库的一个主要障碍，以至于由于他的性格怪异而造成人们对他哲学思想理解的困难。这样，了解他的性格，自然就成为真正理解他的哲学的第一步，在某种意义上，甚至是非常重要的一步。从以上分析可以看出，维特根斯坦的性格并非人们想象的那样复杂、神秘或怪异，而是一种简单、真诚、朴实风格的自然显露；而所谓的怪异，不过是由于他的性格不合社会的时尚而已，并无任何病态可言。
从历史上看，任何被后人称为伟大的思想家，似乎都有着异乎常人的特殊性格，如笛卡儿的喜好孤独、斯宾诺莎的谨小慎微、康德的严格作息、黑格尔的忧郁暴戾等。当然，我们不能根据他们的性格判断他们的哲学思想，但不可否认的是，思想家的性格对他们思想的形成的确产生了重要的影响；对某些思想家来说，这种影响的重要性表现在：不了解他们的性格，我们就很难理解他们的思想。维特根斯坦正属于这样的思想家。从以上对维特根斯坦的个性分析中，我们可以把他的个性理解为这样几个方面。
其一，维特根斯坦的性格是矛盾混合体，即他既希望他人理解他的思想又总是怀疑他人对他有所误解，既喜欢孤独隐居又希望与人交往，既反感他人的细小过失而自己又常常不拘小节。他对他人的严格要求来自他对自己的严格要求，他似乎总是对自己有一种强烈的自责，以思想上的严格性和生活上的简单性要求自己。这种自责表现为他总是与自己作对，希望自己能够比实际做得更好。所以，他常常在讲座中或在给朋友的信中抱怨自己“太笨”，甚至怀疑自己是否还有能力继续从事研究工作。这种矛盾心理始终伴随着维特根斯坦的思考和生活，使得他不断地修改自己的思考记录，不断寻求更好地表达自己思想的方式。同时，在生活中，他也对自己情绪多变的性格感到不满，特别是常常为自己对他人的不礼貌态度而在事后感到后悔，并向当事人表示歉意。但每当遇到具体问题时，他又会把这种懊悔置于脑后，对他人的误解或在某个问题上与自己的不同看法做出某种不甚友好的举动，即使对自己最密切的朋友也不例外。
