万历二十二年（1594年），董其昌从翰林编修的位置上被录用为太子朱常洛的老师，很得惟一的学生好评。然而不久，郑贵妃想把自己的儿子立储，一时间朝廷内鸡飞狗跳，忍了四年之后，董其昌外放湖北副使，又得了公费旅游的机会，还逃离了宫廷内乱，索性官也不当了，称病回松江休了六年假。此后他又被委任为湖广提学副使，督湖广学政，却终于惹了事，为以后惹那桩更大的事埋了个伏笔。《明史》中有关这件事一笔带过，“不徇请嘱，为势家所怨”，乍一看似是某个当地很有势力的人求他在招生时给予方便，他没答应，于是一起知识分子抗议事件爆发了——数百个儒生高喊打倒董其昌，坚决要求对话，董没露头，结果这些青年学生使用了暴力手段，把湖广教育厅副厅长的办公室砸了。事后董其昌跟皇帝提出要辞职，隆庆没批准。
这件事貌似不像《明史》记载的那么简单，几百个饥民好忽悠，几百个儒生忽悠起来难度有点大，至于董其昌在该事件中到底有无责任，我是查不到了。假如这些抗议的儒生是被煽动，那煽动者能量不可小觑，绝非寻常人。
之后董其昌又去享受人生了，给官也不做。游历名山大川，临摹古人手迹，很是潇洒了几年。路费他不愁，当时的董其昌已奠定大师地位，沿途给地方官和土大款题几幅字画几幅画就什么都有了。此后他那学生朱常洛即位，问群臣我那老师如今在哪呢？有人就帮新皇上把董其昌找回来，升了官，又给了他一个总编辑职务，让他负责《神宗实录》的资料搜集与撰写，派他到南方采访，这回差旅费又是公家给报销。
崇祯继位后，赋闲在家的董其昌又被想了起来，召回封为詹事府詹事，还是从事皇家教育事业，三年后去职。崇祯给他加封太子太保后致仕。两年后死了，活了八十三岁，谥号文敏，阮大铖亲拟。要说此人确实够“敏”，顾炎武说“天下兴亡，匹夫有责”，董大师是天下兴亡，匹夫能躲赶紧躲。当然也说不上有什么不对。
回乡做寓公的董其昌积蓄了大笔财产。多年前，没有功名的董其昌家里只有“瘠田数亩”，后来却有“膏腴万顷，输税不过三分”。现代暴发户觉着有艘游艇就是富豪的标志，董大师家里居然有几十艘。
既然有钱有闲，就得思点**欲啥的。从生理机能上来说，董其昌不是“软体动物”，此老很有“硬度”，六十岁还养了一个排的妻妾。如你所知，妻妾成群需要软硬件俱全，所以董大师高薪聘请了好几位道士、方士，以备“不时之需”。
明朝道士的业务范畴除了满足客户长生不老的要求，第二大主营业务就是兜售**。**由物理技术和化学技术两部分构成，物理的是体位问题，就不展开讨论了；化学的就是**，明朝道士就是古代“伟哥”炮制者，但那时不叫伟哥，叫**。此外还有辅助手段，教董其昌“**女童而采阴”，当时的松江屡发“嫖幼案”，当事者却安然无恙。后世赞董大师书画双绝，比这更绝的是“两杆妙笔”，书案上一杆，卧榻上亦有一杆，大师以六旬之老，后一杆笔依然笔力雄健，这与道士方士们的努力是分不开的。
既然笔锋雄健，就有相应需求。《定陵注略》中记载：六十老翁董其昌，看上了生员陆绍芳（作者注：另有写作“芬”）家的婢女绿英，觉着比石崇的绿珠都好看，就以钱财诱之，绿英没答应，于是大师就简单加粗暴，指使最生猛的次子董祖常带几个恶奴抢了回来。陆家自然不干，直接对抗又惹不起，如你所知大师通常都是惹不起的，能做的就是把这件事四处宣扬，弄得路人皆知，求助舆论施压，其理相当于今天的含冤者家属无奈之下借助微博、微信发布信息。
